[(4aS,7S,7aS)-7-methyl-1-[(2S,3R,4R,6R)-3,4,5,5,6-pentahydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-7-yl] acetate | 6926-14-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(4aS,7S,7aS)-7-methyl-1-[(2S,3R,4R,6R)-3,4,5,5,6-pentahydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 6926-14-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₁
• 分子量: 406.4
• InChiKey: NJJKLOCFAWWZNT-WFGRRWOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  227-229℃
• 沸点：
  607.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58
• 溶解度：
  溶于DMSO和甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

制备

干燥并粉碎的夏至草全草（3.0 kg）在室温下用丙酮（20 L）浸泡48小时，滤液减压回收溶剂，同法提取三次，得到92.0 g丙酮提取物。药材残渣继续用甲醇（12 L）浸泡72小时，滤液减压回收溶剂，同法提取两次，得到222.6 g甲醇提取物。将丙酮提取物和甲醇提取物合并，用90%甲醇溶解，依次用正己烷和二氯甲烷萃取，得到正己烷萃取物71.0 g、二氯甲烷萃取物30.4 g以及水部位197.5 g。水部位（197.5 g）通过D101大孔树脂梯度洗脱，依次用水、20%乙醇、40%乙醇、60%乙醇和80%乙醇-水进行洗脱，得到Fr．W1（约160 g）、Fr．W2（13.2 g）、Fr．W3（15.0 g）、Fr．W4（约3.0 g）和Fr．W5（约2.0 g）。Fr．W2经Sephadex LH-20柱色谱，用50%甲醇洗脱，得到8个流分(Fr．W2a～W2h)。Fr．W2d经硅胶柱色谱、半制备HPLC纯化得到化合物1（16.4 mg）。

生物活性

8-O-Acetylharpagide 是从夏至草 (Ajuga reptans) 中分离出的一种环烯醚萜类化合物，具有抗肿瘤、抗病毒、抗菌和抗炎活性。此外，它对豚鼠离体平滑肌也有生物活性。

化学性质

白色结晶粉末，易溶于水和甲醇。8-O-Acetylharpagide 来源于唇形科筋骨草属植物夏至草 (Ajuga decumbens Thunb.) 的全草及玄参科玄参属植物玄参 (Scrophularia ningpoensis Hemsl)。

用途

乙酰哈巴苷具有清热解毒、止咳祛痰、养筋和血的作用。可用于含量测定、鉴定及药理实验等，其主要药理作用包括清热解毒、止咳祛痰、养筋和血。