2-bromothiazolo[5,4-d]thiazole | 1040390-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromothiazolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 5-Bromo-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole
• CAS: 1040390-18-8
• 化学式: C₄HBrN₂S₂
• 分子量: 221.101
• InChiKey: QZOGDPQEIZUVCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1,3]噻唑并[5,4-d][1,3]噻唑 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到2-bromothiazolo[5,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-的卤化衍生物的制备d ]噻唑通过直接电芳族取代

  摘要：

  噻唑并[5,4- d ]噻唑的氯化和溴化反应导致其单卤代和二卤代衍生物的产生。这些是噻唑并[5，4- d ]噻唑环系统中成功的直接亲电子芳族取代的首次实例。X射线分析表明2-溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑和2,5-二溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑均为平面结构，在固态下强烈表现出π-堆积。吡啶催化卤化反应的理论分析（MP2 / 6-31 + G（d）和B3LYP / 6-31 + G（d）计算结果表明，引入一种卤素实际上会导致对进一步卤化的反应性稍微增强。已经研究了几种卤化机理：1）以N-卤代吡啶为亲电体直接进行C-卤代反应；2）通过中间的N-卤化作用进行C-卤化反应，以及3）加成-消除途径后的C-卤化反应，中间形成环状ha离子。理论研究表明，直接的C卤化是有利的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450328