thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-dicarboxylic acid | 27492-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: [1,3]Thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 27492-59-7
• 化学式: C₆H₂N₂O₄S₂
• 分子量: 230.225
• InChiKey: SHCDOUSGFOPEQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-dicarboxylic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-dicarboxylic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiazolothiazoles. II. Parent heterocycle and its carboxylic and amino derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00716a036
• 作为产物：
  描述：

  diethyl thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-dicarboxylate 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATING HUNTINGTON'S DISEASE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE HUNTINGTON

  摘要：

  本说明涉及化合物、形式和制药组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物的方法来治疗或缓解亨廷顿病。具体来说，本说明涉及公式(I)、公式(II)、公式(III)或公式(IV)的取代双环杂环芳基化合物，以及这些化合物的形式和制药组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物的方法来治疗或缓解亨廷顿病。

  公开号：

  WO2020005882A1

文献信息

• Highly luminescent liquid crystals by connecting 1,3,4-oxadiazole with thiazolo[5,4-d]thiazole units
  作者：Arthur B.S. Santos、Alex M. Manfredi、Cristian A.M. Salla、Giliandro Farias、Edivandro Girotto、Juliana Eccher、Eduard Westphal、Sergio F. Curcio、Thiago Cazati、Ivani Malvestiti、Eduardo H.L. Falcão、Ivan H. Bechtold、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114887

  日期：2021.1

  The direct bonding between a thiazolo[5,4-d]thiazole and two 1,3,4-oxadiazole units allowed us to create a new and versatile rigid core for luminescent liquid crystal, which showed interesting and variable mesomorphic and photophysical properties. From the 5-bis(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole new core, three molecules with different number of alkoxy chains were synthesized and

  噻唑并[5,4-d]噻唑和两个 1,3,4-噁二唑单元之间的直接键合使我们能够为发光液晶创造一种新的多功能刚性核心，它显示出有趣且可变的介观和光物理特性。从 5-双（5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基）噻唑并[5,4-d]噻唑新核心中，合成了三个具有不同烷氧基链数的分子，其性质与分子结构相关。具有两条链的分子表现出 smectic C 中间相，而具有 4 条和 6 条链的中间生体呈现六方柱状中等同形，POM 和 XRD 测量证实了这一点。此外，具有六条链的分子表现出接近室温的液晶行为。在溶液中，分子呈现出从蓝色到黄色的强光致发光，量子产率高于 0.6。激发态寿命允许将与不同发射物质相关的荧光分量与旋涂薄膜中的分子组织相关联。分子能级，以及热稳定性和分子堆积可能引起的电荷载流子传输，表明这些分子在光电应用中很有前景。总体而言，这项工作有助于开发噻唑并[5,4-d]噻唑在液晶中的使用，证明了其出色的效率和多功能性。
• Metallic Compound and Organic Electroluminescence Device Comprising the Same
  申请人：Suh Dong-Hack

  公开号：US20080269484A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to a light emitting metallic compound of Chemical Formula 1 and an organic electroluminescence device including the compound. In the Chemical Formula 1, M is selected from Ir, Pt, Rh, Re, and Os, and m is 2, provided that m is 1 when M is Pt.

  本发明涉及一种化学式1的发光金属化合物和包括该化合物的有机电致发光器件。在化学式1中，M从Ir、Pt、Rh、Re和Os中选择，m为2，当M为Pt时，m为1。
• TWO Yb(III)-CONTAINING COORDINATION POLYMERS: STRUCTURAL INSIGHTS AND SYNERGY EFFECT WITH SEVENTY-FLAVOR PEARL PILLS ON CEREBRAL ISCHEMIA BY REGULATING MONOAMINE NEUROTRANSMITTERS
  作者：H. Ma、H. Rong、J. -J. Zhang、J. -M. Shi、Z. -Q. Sun

  DOI：10.1134/s0022476620080156

  日期：2020.8

  report the synthesis of two new Yb(III)-based coordination polymers [Yb(Btca)(Idc)(H2O)]n (1, HBtca = 1H-benzo[d][1,2,3]triazole-5-carboxylic acid and H3Idc = 1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid) and [Yb2(Thz)3·8H2O)]·H2O (2, H2Thz = thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-dicarboxylic acid) prepared under the solvothermal conditions using two heterodonor organic ligands. The two complexes are fully determined via

  在这项工作中，我们报告了两种新的基于 Yb(III) 的配位聚合物 [Yb(Btca)(Idc)(H2O)]n (1, HBtca = 1H-benzo[d][1,2,3]三唑-5-羧酸和 H3Idc = 1H-咪唑-4,5-二羧酸) 和 [Yb2(Thz)3·8 )]· (2, H2Thz = 噻唑并[5,4-d]噻唑-2, 5-二羧酸）在溶剂热条件下使用两个杂供体有机配体制备。这两种配合物完全通过单晶 X 射线衍射和元素分析确定。此外，在体内评价了化合物1和2与七十味珍珠丸对脑缺血事件的协同作用。首先，进行酶联免疫吸附试验 (ELISA) 以测量化合物 1 和 2 治疗后大脑中多巴胺和 5-羟色胺的含量。然后，
• Preparation of halogenated derivatives of thiazolo[5,4-<i>d</i>]thiazole<i>via</i>direct electrophilic aromatic substitution
  作者：Vladimir Benin、Alan T. Yeates、Douglas Dudis

  DOI：10.1002/jhet.5570450328

  日期：2008.5

  Chlorination and bromination reactions of thiazolo[5,4-d]thiazole led to the generation of its mono- and dihalogenated derivatives. These are the first instances of successful direct electrophilic aromatic substitution in the thiazolo[5,4-d]thiazole ring system. X-ray analysis demonstrates that both 2-bromothiazolo[5,4-d]-thiazole and 2,5-dibromothiazolo[5,4-d]thiazole are planar structures, with strongly

  噻唑并[5,4- d ]噻唑的氯化和溴化反应导致其单卤代和二卤代衍生物的产生。这些是噻唑并[5，4- d ]噻唑环系统中成功的直接亲电子芳族取代的首次实例。X射线分析表明2-溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑和2,5-二溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑均为平面结构，在固态下强烈表现出π-堆积。吡啶催化卤化反应的理论分析（MP2 / 6-31 + G（d）和B3LYP / 6-31 + G（d）计算结果表明，引入一种卤素实际上会导致对进一步卤化的反应性稍微增强。已经研究了几种卤化机理：1）以N-卤代吡啶为亲电体直接进行C-卤代反应；2）通过中间的N-卤化作用进行C-卤化反应，以及3）加成-消除途径后的C-卤化反应，中间形成环状ha离子。理论研究表明，直接的C卤化是有利的机制。
• The synthesis and spectral study of thiazolo[5,4-d]thiazole based small molecules using 1,3,4-oxadiazole as a linker for organic electronics
  作者：Róbert Balogh、Anita Eckstein、Kamil Tokár、Martin Danko

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114217

  日期：2023.1

  theoretical study of seven new asymmetric derivatives with thiazolo[5,4-d]thiazole acceptor block and para substituted phenyl functional donor and acceptor groups linked with oxadiazole unit. We present one pot preparation of small organic molecules by simple condensation of commercially available tetrazoles and easily synthesized acyl chloride of thiazolo[5,4-d]thiazole unit. For a deeper examination of the

  本研究探索了七种新型不对称衍生物的实验和理论研究，其中噻唑并[5,4- d ]噻唑受体嵌段和对位取代的苯基功能性供体和受体基团与恶二唑单元相连。我们提出了通过简单缩合市售四唑和易于合成的噻唑酰氯的一锅法制备有机小分子[5,4- d]噻唑单元。为了更深入地检查产品，使用氯仿溶液中的紫外-可见、稳态和时间相关荧光光谱来研究所制备化合物的结构和光谱行为之间的相关性。通过循环伏安法对这些衍生物的电子性质进行了实验研究。通过量子化学计算进一步研究了这些分子。几乎可以肯定的是，所研究的具有弱电子供体和中等至强电子受体能力的化合物不是低带隙电子传输材料，因为理论研究支持的紫外-可见光和循环伏安法结果表明它们的 HOMO 和LUMO 轨道。然而，它们可能在宽带隙半导体中有用。具有电子供体部分的衍生物在可见光区域显示出低带隙和分子内电荷转移，这使其成为有机电子学的有希望的候选者。本研究为噻唑啉的未来研究奠定了基础[5