2,5-二氯-[1,3]噻唑并[5,4-d] [1,3]噻唑 | 50616-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2,5-二氯-[1,3]噻唑并[5,4-d] [1,3]噻唑
• 中文别名: 2,5-二氯-[1,3]噻唑并[5,4-d][1,3]噻唑
• 英文名称: 2,5-dichlorothiazolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 2,5-dichloro-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole
• CAS: 50616-95-0
• 化学式: C₄Cl₂N₂S₂
• mdl: MFCD00829447
• 分子量: 211.095
• InChiKey: IJSRVMICCYLKPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  277.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-[1,3]噻唑并[5,4-d] [1,3]噻唑 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 9.0h， 以52%的产率得到[1,3]噻唑并[5,4-d][1,3]噻唑
  参考文献：
  名称：

  Rossler, Alexander; Boldt, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 4, p. 685 - 687

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  全氯-2,5-二氮杂-1,5-己二烯 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BECK, G.;HEITZER, H.;HOLTSCHMIDT, H., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 6-7, 586-591

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of halogenated derivatives of thiazolo[5,4-<i>d</i>]thiazole<i>via</i>direct electrophilic aromatic substitution
  作者：Vladimir Benin、Alan T. Yeates、Douglas Dudis

  DOI：10.1002/jhet.5570450328

  日期：2008.5

  Chlorination and bromination reactions of thiazolo[5,4-d]thiazole led to the generation of its mono- and dihalogenated derivatives. These are the first instances of successful direct electrophilic aromatic substitution in the thiazolo[5,4-d]thiazole ring system. X-ray analysis demonstrates that both 2-bromothiazolo[5,4-d]-thiazole and 2,5-dibromothiazolo[5,4-d]thiazole are planar structures, with strongly

  噻唑并[5,4- d ]噻唑的氯化和溴化反应导致其单卤代和二卤代衍生物的产生。这些是噻唑并[5，4- d ]噻唑环系统中成功的直接亲电子芳族取代的首次实例。X射线分析表明2-溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑和2,5-二溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑均为平面结构，在固态下强烈表现出π-堆积。吡啶催化卤化反应的理论分析（MP2 / 6-31 + G（d）和B3LYP / 6-31 + G（d）计算结果表明，引入一种卤素实际上会导致对进一步卤化的反应性稍微增强。已经研究了几种卤化机理：1）以N-卤代吡啶为亲电体直接进行C-卤代反应；2）通过中间的N-卤化作用进行C-卤化反应，以及3）加成-消除途径后的C-卤化反应，中间形成环状ha离子。理论研究表明，直接的C卤化是有利的机制。
• Rossler, Alexander; Boldt, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 4, p. 685 - 687
  作者：Rossler, Alexander、Boldt, Peter

  DOI：——

  日期：——
• BECK, G.;HEITZER, H.;HOLTSCHMIDT, H., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 6-7, 586-591
  作者：BECK, G.、HEITZER, H.、HOLTSCHMIDT, H.

  DOI：——

  日期：——