2,5-二溴噻唑并[5,4-D]噻唑 | 1040390-19-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2,5-二溴噻唑并[5,4-D]噻唑
• 英文名称: 2,5-dibromothiazolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 2,5-dibromo-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazole
• CAS: 1040390-19-9
• 化学式: C₄Br₂N₂S₂
• 分子量: 299.997
• InChiKey: MSUPZGGVRIRXAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  372.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴噻唑并[5,4-D]噻唑 、 三丁基(1-乙氧基乙烯)锡 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以33.4%的产率得到5-bromo-2-(1-ethoxyvinyl)thiazolo[5,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATING HUNTINGTON'S DISEASE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE HUNTINGTON

  摘要：

  本说明涉及化合物、形式和制药组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物的方法来治疗或缓解亨廷顿病。具体来说，本说明涉及公式(I)、公式(II)、公式(III)或公式(IV)的取代双环杂环芳基化合物，以及这些化合物的形式和制药组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物的方法来治疗或缓解亨廷顿病。

  公开号：

  WO2020005882A1
• 作为产物：
  描述：

  [1,3]噻唑并[5,4-d][1,3]噻唑 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2,5-二溴噻唑并[5,4-D]噻唑
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-的卤化衍生物的制备d ]噻唑通过直接电芳族取代

  摘要：

  噻唑并[5,4- d ]噻唑的氯化和溴化反应导致其单卤代和二卤代衍生物的产生。这些是噻唑并[5，4- d ]噻唑环系统中成功的直接亲电子芳族取代的首次实例。X射线分析表明2-溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑和2,5-二溴噻唑并[5,4- d ]-噻唑均为平面结构，在固态下强烈表现出π-堆积。吡啶催化卤化反应的理论分析（MP2 / 6-31 + G（d）和B3LYP / 6-31 + G（d）计算结果表明，引入一种卤素实际上会导致对进一步卤化的反应性稍微增强。已经研究了几种卤化机理：1）以N-卤代吡啶为亲电体直接进行C-卤代反应；2）通过中间的N-卤化作用进行C-卤化反应，以及3）加成-消除途径后的C-卤化反应，中间形成环状ha离子。理论研究表明，直接的C卤化是有利的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450328

文献信息

• New dithienyl-diketopyrrolopyrrole-based conjugated molecules entailing electron withdrawing moieties for organic ambipolar semiconductors and photovoltaic materials
  作者：Chenmin Yu、Zitong Liu、Yang Yang、Jingjing Yao、Zhengxu Cai、Hewei Luo、Guanxin Zhang、Deqing Zhang

  DOI：10.1039/c4tc01872a

  日期：——

  In this paper we report two DPP-based conjugated molecules DPPBT and DPPTT in which the respective electron withdrawing moieties 2,1,3-benzothiadiazole and thiazolo[5,4-d]thiazole are flanked by two DPP moieties. For comparison, DPPBZ containing 1,4-diethynylbenzene and two DPP moieties were synthesized. HOMO/LUMO energies of DPPBT, DPPTT and DPPBZ were estimated on the basis of cyclic voltammetric data. Owing to the fact that LUMO energies of DPPBT and DPPTT were lowered to ca. −3.5 eV, thin films of both DPPBT and DPPTT exhibit ambipolar semiconducting properties under N2 atmosphere with hole and electron mobilities up to 0.25 cm2 V−1 s−1 and 0.09 cm2 V−1 s−1, respectively. In comparison, thin film of DPPBZ just shows p-type semiconducting property. Notably, ambipolar semiconductors with relatively high carrier mobility are rarely reported for DPP-containing small conjugated molecules. Alternatively, both DPPBT and DPPTT can function as electron donors for photovoltaic materials. Thin films of DPPTT:PC71BM and DPPBT:PC71BM at a weight ratio of 1 : 1 exhibit PCEs of 4.18% and 2.44%, respectively, with VOC higher than 0.95 V.

  在本文中，我们报告了两种基于 DPP 的共轭分子 DPPBT 和 DPPTT，其中 2,1,3-苯并噻二唑和噻唑并[5,4-d]噻唑各自的取电子分子两侧有两个 DPP 分子。为了进行比较，还合成了含有 1,4-二乙炔苯和两个 DPP 分子的 DPPBZ。根据循环伏安数据估算了 DPPBT、DPPTT 和 DPPBZ 的 HOMO/LUMO 能量。由于 DPPBT 和 DPPTT 的 LUMO 能量降低到了约 -3.5 eV，因此薄膜的化学性质变得更好。由于 DPPBT 和 DPPTT 的 LUMO 能被降低到约 -3.5 eV，因此在 N2 气氛下，DPPBT 和 DPPTT 的薄膜都表现出两极半导体特性，空穴和电子迁移率分别高达 0.25 cm2 V-1 s-1 和 0.09 cm2 V-1 s-1。相比之下，DPPBZ 薄膜只显示出 p 型半导体特性。值得注意的是，含有 DPP 的小共轭分子很少被报道为具有相对较高载流子迁移率的双极性半导体。另外，DPPBT 和 DPPTT 都可以作为光伏材料的电子供体。DPPTT:PC71BM 和 DPPBT:PC71BM 的重量比为 1 ：1 的薄膜的 PCE 值分别为 4.18% 和 2.44%，VOC 值高于 0.95 V。
• 一种电致变色化合物、制备方法和应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN117700457A

  公开（公告）日：2024-03-15

  本发明涉及电致变色材料技术领域，提供了一种电致变色化合物，以四联吡啶作为基础构架，可以在吡啶引入苯环、噻吩、吡咯、呋喃及其衍生物，通过扩大共轭结构，来调控材料的电化学性质；并且，设计了含有锚定基团的不对称结构，锚定基团可以修饰纳米电极，将变色材料固定在电极端，使变色速度不受到材料本身的扩散结构，同时在另外一侧引入不饱和的烃类结构，能够提高材料的溶解性，进一步增加材料的共轭程度。该类化合物作为电致变色材料，具有颜色丰富、变色速度快和使用寿命长等优势。基于上述材料组成的器件具有颜色变化丰富、对比度高、响应速度快和器件工作寿命长等优点。
• 含氮杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：苏州亚盛药业有限公司

  公开号：CN116731038A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明公开了一种含氮杂环化合物及其制备方法和应用。具体地，本发明公开了一种式I所示化合物或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有较好的SHP2抑制活性和/或肿瘤细胞抑制活性。#imgabs0#
• Molecular insights of non-fused nonfullerene acceptor comprising a different central core for high efficiency organic solar cell
  作者：Sora Oh、Yejin Kim、Taek Ahn、Sang Kyu Lee

  DOI：10.1080/15421406.2023.2176027

  日期：——
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR TREATING HUNTINGTON'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE HUNTINGTON
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020005882A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present description relates to compounds, forms, and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms, or compositions thereof for treating or ameliorating Huntington's disease. In particular, the present description relates to substituted bicyclic heteroaryl compounds of Formula (I), Formula (II), Formula (III), or Formula (IV), forms and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms, or compositions thereof for treating or ameliorating Huntington's disease.

  本说明涉及化合物、形式和制药组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物的方法来治疗或缓解亨廷顿病。具体来说，本说明涉及公式(I)、公式(II)、公式(III)或公式(IV)的取代双环杂环芳基化合物，以及这些化合物的形式和制药组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物的方法来治疗或缓解亨廷顿病。