[2-[1-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]甲基]-5-(4-吡啶)-1H-1,2,3-噻唑-4-基]-3-吡啶](2-氯苯基)甲酮 | 622370-35-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: [2-[1-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]甲基]-5-(4-吡啶)-1H-1,2,3-噻唑-4-基]-3-吡啶](2-氯苯基)甲酮
• 中文别名: 曲地匹坦
• 英文名称: [2-[1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-(4-pyridinyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-3-pyridinyl](2-chlorophenyl)-methanone
• 英文别名: {2-[1-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)-5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-(2- chlorophenyl)-methanone；tradipitant；{2-[1-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)-5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-(2-chlorophenyl)-methanone；LY-686017；LY686017；VLY-686；[2-[1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-pyridin-4-yltriazol-4-yl]pyridin-3-yl]-(2-chlorophenyl)methanone
• CAS: 622370-35-8
• 化学式: C₂₈H₁₆ClF₆N₅O
• 分子量: 587.911
• InChiKey: CAVRKWRKTNINFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 - 145°C
• 沸点：
  640.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

tradipitant 是一种神经激肽-1受体拮抗剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[1-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]甲基]-5-(4-吡啶)-1H-1,2,3-噻唑-4-基]-3-吡啶](2-氯苯基)甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以69%的产率得到{2-[1-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-(2-chloro-phenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE DERIVATIVES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE TRIAZOLE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE LA TACHYKININE

  摘要：

  这个应用涉及到Formula (I)的化合物或其药用盐，以及其药物组合物，以及其作为NK-1亚型的催吐肽受体抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。其中：D是C1-C3烷二基；R1是苯基，可以选择地用来自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基、二氟甲基、三氟甲基和三氟甲氧基的一到三个取代基中的任意一个取代基取代；R4是从以下组成的基团中选择的基团：(IA)、(IB)、(IC)、(ID)、(IE)、(IF)、(IG)、(IH)

  公开号：

  WO2003091226A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 一氯化碘 、 sodium thiosulfate 、 1,2-二溴乙烷 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 [2-[1-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]甲基]-5-(4-吡啶)-1H-1,2,3-噻唑-4-基]-3-吡啶](2-氯苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS DEVELOPMENT OF A PYRIDINE-CONTAINING NK-1 RECEPTOR ANTAGONIST
  [FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION D'UN ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS NK-1 CONTENANT DE LA PYRIDINE

  摘要：

  该披露提供了制备NK-1受体拮抗剂化合物(I)及其中间体的过程发展和新颖途径。

  公开号：

  WO2017031215A1
• 作为试剂：
  描述：

  [2-[1-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]甲基]-5-(4-吡啶)-1H-1,2,3-噻唑-4-基]-3-吡啶](2-氯苯基)甲酮 、 4-[3-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-5-tributylstannanyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridine 在 [2-[1-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]甲基]-5-(4-吡啶)-1H-1,2,3-噻唑-4-基]-3-吡啶](2-氯苯基)甲酮 作用下， 生成 非维匹仑
  参考文献：
  名称：

  Crystalline forms of {2-[1-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-(2-chlorophenyl)-methanone

  摘要：

  本发明提供了{2-[1-(3,5-双三氟甲基苯基)-5-吡啶-4-基-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-吡啶-3-基}-(2-氯苯基)-甲酮的新晶体形式，其组成物、中间体、使用方法、制备方法以及制备其中间体的方法。

  公开号：

  US07381826B2

文献信息

• [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF {2-[1-(3,5-BIS-TRIFLUOROMETHYLBENZYL)-5-PYRIDIN-4-YL-1H-[1,2,3]TRIAZOL-4-YL]-PYRIDIN-3-YL}-(2-CHLOROPHENYL)-METHANONE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE {2-[1-(3,5-BIS-TRIFLUOROMETHYLBENZYL)-5-PYRIDIN-4-YL-1H-[1,2,3]TRIAZOL-4-YL]-PYRIDIN-3-YL}-(2-CHLOROPHENYL)-METHANONE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005042515A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides novel crystalline forms of 2-[1-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)-5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]- pyridin-3-yl}-(2-chlorophenyl)-methanone, compositions thereof, intermediates thereof, methods of using the same, processes for making the same, and processes for making intermediates thereof. X-16289

  本发明提供了2-[1-(3,5-双三氟甲基苯基)-5-吡啶-4-基-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-吡啶-3-基}-(2-氯苯基)-甲酮的新型晶型，以及其组合物、中间体、使用方法、制备方法和制备中间体的过程。X-16289
• Intermediate and process useful in the preparation of {2-[1-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-(2-chlorophenyl)-methanone
  申请人：Chen Pingyun

  公开号：US08772496B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  The present invention relates to novel compounds, (2-chlorophenyl)-[2-(2-hydroxy-2-pyridin-4-yl-vinyl)pyridin-3-yl]methanone benzoate, and (2-chlorophenyl)-[2-(2-hydroxy-2-pyridin-4-yl-vinyl)pyridin-3-yl]methanone toluate, which are useful intermediates for the preparation of the compound of Formula I: (I) The present invention further relates to novel processes for preparing a crystalline compound, which is 2-[1-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-(2-chlorophenyl)-methanone, Form IV.

  本发明涉及新型化合物，(2-氯苯基)-[2-(2-羟基-2-吡啶-4-基-乙烯基)吡啶-3-基]甲酮苯酸酯和(2-氯苯基)-[2-(2-羟基-2-吡啶-4-基-乙烯基)吡啶-3-基]甲酮甲苯磺酸盐，它们是制备式I化合物的有用中间体：(I) 本发明还涉及制备结晶化合物的新型工艺，该化合物为2-[1-(3,5-双三氟甲基苯基)-5-吡啶-4-基-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-吡啶-3-基}-(2-氯苯基)-甲酮，形式IV。
• Triazole derivatives as tachykinin receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07320994B2

  公开（公告）日：2008-01-22

  This application relates to a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and its use as an inhibitor of the NK-1 subtype of tachykinin receptors, as well as a process for its preparation and intermediates therefor. (I) wherein: D is a C1-C3 alkane-diyl; R1 is phenyl, which is optionally substituted with one to three substitutents independently selected from the group consisting of halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, cyano, difluoromethyl, trifluoromethyl, and trifluoromethoxy; R4 is a radical selected from the group consisting of: (IA), (IB), (IC), (ID), (IE), (IF), (IG), (IH)

  本申请涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、其制药组合物以及其作为tachykinin受体NK-1亚型的抑制剂的用途，以及其制备过程和中间体。其中：D为C1-C3的烷二基；R1为苯基，可选地取代为从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基、二氟甲基、三氟甲基和三氟甲氧基组成的一到三个取代基；R4为从以下组成的基团中选择的基团：（IA）、（IB）、（IC）、（ID）、（IE）、（IF）、（IG）、（IH）。
• Novel crystalline forms of {2-[1-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-5-pyridin-4-yl-1h-[1,2,3] triazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-(2-chlorophenyl)-methanone
  申请人：Borghese Alfio

  公开号：US20070078166A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention provides novel crystalline forms of 2-[1-(3,5-bistrifluoromethylbenzyl)-5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-(2-chlorophenyl)-methanone, compositions thereof, intermediates thereof, methods of using the same, processes for making the same, and processes for making intermediates thereof.

  本发明提供了一种新型的晶体形式，包括2-[1-(3,5-双三氟甲基苯基)-5-吡啶-4-基-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-吡啶-3-基}-(2-氯苯基)-甲酮，以及其组合物、中间体、使用方法、制备方法和中间体的制备方法。
• NOVEL INTERMEDIATE AND PROCESS USEFUL IN THE PREPARATION OF -(2-CHLOROPHENYL)-METHANONE
  申请人：Kobierski Michael Edward

  公开号：US20100056795A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to novel compounds, (2-chlorophenyl)-[2-(2-hydroxy-2-pyridin-4-yl-vinyl)pyridin-3-yl]methanone benzoate, and (2-chlorophenyl)-[2-(2-hydroxy-2-pyridin-4-yl-vinyl)pyridin-3-yl]methanone toluate, which are useful intermediates for the preparation of the compound of Formula I: (I) The present invention further relates to novel processes for preparing a crystalline compound, which is 2-[1-(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)-5-pyridin-4-yl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridin-3-yl}-(2-chlorophenyl)-methanone, Form IV

  本发明涉及新型化合物，即(2-氯苯基)-[2-(2-羟基-2-吡啶-4-基-乙烯基)吡啶-3-基]甲酮苯甲酸酯和(2-氯苯基)-[2-(2-羟基-2-吡啶-4-基-乙烯基)吡啶-3-基]甲酮甲苯酸盐，它们是制备式I化合物的有用中间体：(I)。本发明还涉及制备晶体化合物的新方法，该晶体化合物为2-[1-(3,5-双三氟甲基苯基)-5-吡啶-4-基-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-吡啶-3-基}-(2-氯苯基)-甲酮，形式IV。