[6]-去氢姜酮 | 76060-35-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: [6]-去氢姜酮
• 中文别名: 1-脱氢-6-姜酮
• 英文名称: (E)-<6>-dehydrogingerdione
• 英文别名: <6>-dehydrogingerdione；[1]-dehydrogingerdione；(E)-[6]-dehydrogingerdione；[6]-Dehydrogingerdione；(E)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-1-ene-3,5-dione
• CAS: 76060-35-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: JUKHKHMSQCQHEN-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-3-methoxy-4-trimethylsilyloxybenzylideneacetone	130878-31-8	C14H20O3Si	264.397

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methoxy-4-trimethylsilyloxybenzylideneacetone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 [6]-去氢姜酮
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性羟醛缩合合成（±）-[ n ] -姜油（姜的辛辣成分）和相关化合物：相对辛辣测定

  摘要：

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。

  DOI：

  10.1039/p19810000082

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING METABOLIC DISEASES, CONTAINING DEHYDRO-6-GINGERDIONE<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DESTINÉE À PRÉVENIR OU À TRAITER DES MALADIES MÉTABOLIQUES, CONTENANT DE LA DÉSHYDRO-6-GINGERDIONE<br/>[KO] 디하이드로-6-진저디온을 포함하는 대사성 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물
  申请人：UNIV INDUSTRY COOPERATION GROUP KYUNG HEE UNIV

  公开号：WO2021025415A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  본 개시는 디하이드로-6-진저디온 또는 그의 약학적으로 허용되는 염을 포함하는 대사성 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물, 건강기능식품 조성물, 사료 조성물 및 상기 약학 조성물을 사용하여 대사성 질환을 치료하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에서 제공하는 디하이드로-6-진저디온 또는 그의 약학적으로 허용되는 염은 안전성이 확인된 생강으로부터 유래되고, 당뇨증상 또는 비만증상을 개선시킬 수 있으므로, 다양한 대사성 질환의 안전하고 효과적인 예방 또는 치료에 널리 활용될 수 있을 것이다.
• Syntheses of the (±)-[n]-gingerols (pungent principles of ginger) and related compounds through regioselective aldol condensations: relative pungency assays
  作者：Phillip Denniff、Ian Macleod、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19810000082

  日期：——

  has been found to be regioselective (92 : 8 in favour of less-substituted enolate): the anion was condensed with alkanals and acyl imidazoles to give convenient syntheses of the (±)-[2]–[10]- and -[12]-gingerols (1) and [4]-, [6]-, and [8]-gingerdiones (9). Similarly, 3-methoxy-4-trimethylsilyloxybenzylideneacetone (17) gave the (±)-[2]–[10]-dehydrogingerols (8) and [4]-, [6]-, and [8]-dehydrogingerdiones

  已发现在–78°C下用二异丙基氨基锂对三甲基甲硅烷基姜油酮（13）进行质子选择性（92：8，以取代基较少的烯酸酯为佳）：将阴离子与链烷烃和酰基咪唑缩合，以方便地合成（±）-[2]-[10]-和-[12]-姜醇（1）和[4]-，[6]-和[8]-姜二酮（9）。同样，3-甲氧基-4-三甲基甲硅烷基氧苄叉基丙酮（17）给出了（±）-[2]-[10]-脱氢姜油酚（8）和[4]-，[6]-和[8]-脱氢姜二酮（10）。 。