beta-龙胆二糖八乙酸酯 | 4613-78-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: beta-龙胆二糖八乙酸酯
• 中文别名: B-龙胆二糖八乙酸酯
• 英文名称: β-D-gentiobiose octaacetate
• 英文别名: gentiobiose peracetate；β-gentiobiose octaacetate；O¹,O²,O³,O⁴-Tetraacetyl-O⁶-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose；Octa-O-acetyl-β-gentiobiose；octaacetyl-gentiobiose；Beta-gentiobiose octaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4613-78-9
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: GNTLGGDVHFXGLI-QACPWNKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-195°C
• 沸点：
  661.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖	1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose	13100-46-4	C14H20O10	348.307
  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺	O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate	74808-10-9	C16H20Cl3NO10	492.695
  ——	gentibiose	——	C12H22O11	342.3
  ——	1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-trityl-β-D-glucopyranose	37074-90-1	C33H34O10	590.627
  龙胆二糖	O6-β-D-Glucopyranosyl-D-glucose	554-91-6	C12H22O11	342.3

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(4S,5R)-4-acetoxy-5-hydroxy-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)hex-2-enal	136680-05-2	C22H30O14	518.472
  ——	hepta-O-acetyl-α-gentiobiosyl bromide	14187-83-8	C26H35BrO17	699.458

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-龙胆二糖八乙酸酯 在 乙酰溴 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gentiobiosylation of β-Resorcylic Acid Esters and Lactones: First Synthesis and Characterization of Zearalenone-14-β,d-Gentiobioside

  摘要：

  The development of an optimized protocol for the gentiobiosylation of beta-resorcylic acid esters and lactones (beta-RAL) is presented. Different gentiobiosyl donors were prepared and used for regioselective and diastereoselective glycosylation affording a reliable synthetic strategy towards this class of natural product glycosides. The improved procedure was finally used for the preparation of the masked Fusarium mycotoxin zearalenone-14-beta,D-gentiobioside.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339338
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-葡萄吡喃糖 在 氮气 、 sodium 作用下， 生成 beta-龙胆二糖八乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gilbert et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 622,624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosides and Salts Thereof
  申请人：Kuszmann Janos

  公开号：US20080249165A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention relates to new polysulfated glycosides of formula (I), the salts thereof formed with alkali metals or alkaline-earth metals, as well as the pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients. Furthermore the invention provides a method of preventing, treating or alleviating the symptoms of acute and chronic inflammatory disorders of the airways of mammals—including asthma and asthma-related pathologies.

  该发明涉及公式（I）的新多硫酸基糖苷，以及与碱金属或碱土金属形成的盐，以及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。此外，该发明提供了一种预防、治疗或缓解哺乳动物呼吸道急性和慢性炎症性疾病症状的方法，包括哮喘和与哮喘相关的病理学。
• Conformational properties of glucosyl-thioglucosides and their S-oxides in solution
  作者：Carlos A. Sanhueza、Rosa L. Dorta、Jesús T. Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.020

  日期：2013.5

  aglycone, the solvent and, in the S-oxides, on the absolute configuration of the sulfur atom. The results for the thio-disaccharides showed the strong influence of the solvent polarity on the conformational preferences of the interglycosidic bond. In polar solvents, the magnitudes of the rotamer populations, Pgg and Pgt, remained practically constant through the series, while in non-polar solvents a clear

  通过核磁共振和圆二色性对一系列烷基葡糖基-β-（1→6）-硫代葡糖苷及其S-氧化物的立体化学研究显示，硫代葡糖苷键（环I）周围的种群以及糖苷间键ω取决于糖苷配基，溶剂以及S-氧化物中硫原子的绝对构型。硫代二糖的结果表明，溶剂极性对糖苷键间构象偏爱的影响很大。在极性溶剂中，旋转异构体的数量P gg和P gt在整个系列中几乎保持恒定，而在非极性溶剂中，观察到gt构象以及糖苷配基对构象平衡的影响。（S S）-和（R S）-烷基硫代硫代生物基S-氧化物系列的结果均显示gt旋转异构体明显占优势，后一序列中的P gt总是比前者高。两个系列均显示糖苷间的P gg和P gt与塔夫脱的空间参数（E S）是指与亚磺酰基相连的烷基，尤其是在非极性溶剂中。周围的C1-S键的立体化学研究确立了解决此联动的灵活性取决于苷元的大小，溶剂的极性，以及硫的绝对构型，所述的衍生物小号小号系列表示在极性和非极性介质更高的灵活性
• Dehydrative Glycosylation Using Heptabenzyl Derivatives of Glucobioses and Lactose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Sonoko Shichi、Hisamitsu Haigoh、Motoko Hirooka、Mitsuko Okamoto、Takashi Higuchi、Koichi Shimizu、Yosuke Hashimoto、Terumi Irisawa、Hidehiro Kawasaki、Yasushi Takahashi、Masayo Yamazaki、Yoko Mori、Keiko Kudo、Takako Ikegaki、Sonoe Suzuki、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.65.3257

  日期：1992.12

  reducing tribenzylglucose moiety of the nonreducing tetrabenzylglucosyl residue and on the class of the OH group to be glycosylated. The use of a quaternary mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, N,N-dimethylacetamide, and triethylamine made all but the β(1→2)-linked biosyl donor undergo α-condensation. Several new linear trisaccharides were obtained via debenzylation

  D-吡喃葡萄糖的 2-、3-、4-和 6-OH 基团与葡萄糖二糖的七-O-苄基衍生物的脱水糖基化（OD-吡喃葡萄糖基-（1→n）-D-吡喃葡萄糖；n = 2， 3、4 或 6) 和乳糖，在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的三元混合物在二氯甲烷中的存在下表明反应的选择性取决于异头构型和与还原三苄基葡萄糖的连接位置非还原性四苄基葡萄糖残基的部分和要糖基化的 OH 基团的类别。使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的四元混合物使除 β(1→2)-连接的生物基供体以外的所有物质都发生 α-缩合。
• Synthese und1H-NMR-Studie der vier unverzweigten peracetylierten ?-D-Glucopyranosyl-?-gentiobiosen
  作者：Martin Rychener、Peter Bigler、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19840670204

  日期：1984.3.14

  Synthesis and 1H-NMR Study of the Four Unbranched Peracetyl-β-D-glucopyranosyl-β-gentiobioses

  四种直链过乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-β-龙胆素酶的合成及1 H-NMR研究
• Carbohydrates as potentially versatile core subcarriers for multivalent immunogens
  作者：Divya Kushwaha、Peng Xu、Pavol Kováč

  DOI：10.1039/c6ra27181b

  日期：——

  the development of carbohydrate based vaccines. Here we describe a convergent strategy for the synthesis of conjugation-ready multivalent glycoclusters using sugars as versatile core subcarriers. D-Glucose and gentiobiose were converted into poly-alkyne functionalized cores which were then decorated with an azide bearing model ligand D-glucose using click chemistry, to form structurally well-defined

  携带碳水化合物抗原表位的合成多价糖簇已被认为是开发碳水化合物疫苗的有希望的候选者。在这里，我们描述了一种使用糖作为多功能核心子载体来合成缀合就绪多价糖簇的收敛策略。D-葡萄糖和龙胆二糖被转化为聚炔官能化核心，然后使用点击化学用带有叠氮化物的模型配体D-葡萄糖装饰，形成结构明确的四价和七价糖簇。通过方酸化学将每个簇与模型蛋白牛血清白蛋白 (BSA) 缀合。通过改变核心的结构和构型，可以制备各种尺寸和空间排列的碳水化合物簇，具体取决于用于其组装的单糖或寡糖。建议使用碳水化合物作为核心副载体提供了定制抗原的大小和拓扑并以优化簇效应以获得更强的免疫反应性的方式修改免疫原的多价呈递的机会。