n-boc-3-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 | 170123-25-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: n-boc-3-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯
• 中文别名: N-Boc-3-氧代吡咯烷-2-甲酸乙酯；N-BOC-3-氧代吡咯烷-2-甲酸乙酯
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-ethyl 3-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-oxopyrrolidine-2-carboxylate；ethyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-oxopyrrolidine-2-carboxylate；ethyl N-Boc-3-oxopyrrolidine-2-carboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl 3-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 170123-25-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• mdl: MFCD11052440
• 分子量: 257.287
• InChiKey: XSFVPTGDKAJZDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-boc-3-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 188.83h， 生成 流涎胺
  参考文献：
  名称：

  Knight, David W.; Sibley, A. William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 15, p. 2179 - 2187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂丁烷-1,4-二羧酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 n-boc-3-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-氟-1-吡咯-2-羧酸乙酯的实用合成：抗乙型肝炎病毒候选药物的关键片段

  摘要：

  我们在此报告了两种有效的合成路线的发展，这些路线用于制备合成乙型肝炎病毒的有效候选药物所需的关键片段。从容易获得的起始原料以良好的总产率合成3-氟-1- H-吡咯-2-羧酸乙酯骨架。演示了其中一种开发路线的可扩展性，并以良好的收率和优异的纯度（99％）提供了所需的目标。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00382

文献信息

• [EN] DIFLUOROPYRROLIDINES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DIFLUOROPYRROLIDINES EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE
  申请人：EOLAS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016025669A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present application relates to certain difluoropyrrolidine compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for treating substance addiction, panic disorder, anxiety, post-traumatic stress disorder, pain, depression, seasonal affective disorder, an eating disorder, or hypertension.

  本申请涉及某些二氟吡咯烷化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于治疗物质成瘾、惊恐障碍、焦虑、创伤后应激障碍、疼痛、抑郁症、季节性情感障碍、进食障碍或高血压的方法。
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021141751A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Described herein are compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of Formula I act as arginase inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for arginase-related diseases.

  本文描述了化合物I的结构或其药用盐。化合物I作为精氨酸酶抑制剂，可用于预防、治疗或作为精氨酸酶相关疾病的治疗剂。
• [EN] DIFLUOROCYCLOHEXYL DERIVATIVES AS IL-17 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIFLUOROCYCLOHEXYLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'IL-17
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2021170631A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  A series of substituted 4,4-difluorocyclohexyl derivatives as defined herein, being potent modulators of human IL-17 activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory and autoimmune disorders.

  本文定义的一系列取代的4,4-二氟环己基衍生物，作为人类IL-17活性的有效调节剂，因此对于治疗和/或预防各种人类疾病，包括炎症和自身免疫性疾病，具有益处。
• Asymmetric, Stereocontrolled Total Synthesis of Paraherquamide A
  作者：Robert M. Williams、Jianhua Cao、Hidekazu Tsujishima、Rhona J. Cox

  DOI：10.1021/ja036713+

  日期：2003.10.1

  The first total synthesis of paraherquamide A, a potent anthelmintic agent isolated from various Penicillium sp. with promising activity against drug-resistant intestinal parasites, is reported. Key steps in this asymmetric, stereocontrolled total synthesis include a new enantioselective synthesis of alpha-alkylated-beta-hydroxyproline derivatives to access the substituted proline nucleus and a highly

  paraherquamide A 的第一个全合成，一种从各种青霉菌中分离出来的强效驱虫剂。据报道，它具有对抗耐药性肠道寄生虫的有希望的活性。这种不对称、立体控制的全合成的关键步骤包括新的对映选择性合成 α-烷基化-β-羟脯氨酸衍生物以进入取代的脯氨酸核和高度非对映选择性的分子内 S(N)2' 环化以生成核心双环 [2.2.2 ]重氮辛烷环系。
• Diverse supramolecular arrangement of substituted oxopyrrolidine analogues influenced by weak intermolecular interactions (CH⋯O/CH⋯π/H⋯H)
  作者：Marivel Samipillai、Nilay Bhatt、Hendrik G. Kruger、Thavendran Govender、Tricia Naicker

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.05.042

  日期：2016.10

  analogues. The weak interactions such as C H⋯O/C H⋯π present in the crystal structure of all these analogues (1–3) played a vital role in controlling the conformation of the molecules and construction of dissimilar supramolecular assemblies. This study provides some insight; that even though these oxopyrrolidine analogues, lack a hydrogen bond donor and acceptor system, that upon bulky substitutions, this scaffold

  摘要 3-氧代吡咯烷的三种类似物；(S)-1-叔丁基 2-乙基-2-((S)-2-nitro-1-p-tolylethyl)-3-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate, 1, (S)-1-tert -丁基2-乙基2-((S)-1-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙基)-3-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯2，和乙基1-((S)-2-(((合成苄氧基)羰基)氨基)-3-苯基丙酰基)-2-(2-硝基-1-苯基乙基)-3-氧代吡咯烷-2-羧酸酯3并在合适的溶剂中结晶。通过单晶 X 射线衍射进行晶体结构分析，以提供对这些类似物的堆积和超分子排列的详细研究。所有这些类似物（1-3）的晶体结构中存在的弱相互作用如 CH⋯O/CH⋯π 在控制分子构象和不同超分子组装体的构建方面起着至关重要的作用。这项研究提供了一些见解；即使这些氧代吡咯烷类似物缺乏氢键供体和受体系统，在大量取代后，这