(2S,3S)-methyl 3-acetoxy-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylacetate | 118449-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-acetoxy-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylacetate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-acetyloxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 118449-02-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: DTLHYTMDNMCSSX-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-acetoxy-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylacetate 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 N-tert-butoxycarbonyl (-)-Geissman-Waiss lactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸和（–）-（1 S，5 S）-2-oxa-6-氮杂双环[3.3.0] octan-3-one的简便合成方法（Geissman–Waiss内酯）：（–）-维甲酸和相关吡咯并立核生物碱的形式对映体选择性合成

  摘要：

  酵母还原酮脯氨酸（5）得到羟基脯氨酸衍生物（6）（非对映异构体过量＞ 99％顺式；对映异构体过量，ee，80％）；和（对映体过量，ee，80％）。随后水解和结晶，得到（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸（7）（93％ee），已与（-）的前体双环内酯（10）和（11）同源。 ）-维甲酸，（+）-铂亚胺，（-）-croalbinecine和相关的吡咯嗪核苷。

  DOI：

  10.1039/c39880000509
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂丁烷-1,4-二羧酸二乙酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,3S)-methyl 3-acetoxy-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母减少β-氧吡咯烷羧酸盐的合成：（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸和（–）-（1 S，5 S）-Geissman-Waiss内酯的合成吡咯嗪核生物碱

  摘要：

  贝克的β-氧代脯氨酸衍生物5的酵母还原导致顺式-羟基酯6，并因此产生（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸7，对映体富集度> 90％。随后的一碳同源性导致（-）-Geissman-Waiss内酯8，是吡咯烷核生物碱的有用前体。

  DOI：

  10.1039/p19930001313

文献信息

• Expedient syntheses of (+)-cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline and (–)-(1S,5S)-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octan-3-one (the Geissman–Waiss lactone): formal enantioselective syntheses of (–)-retronecine and related pyrrolizidine alkaloids
  作者：Jeremy Cooper、Peter T. Gallagher、David W. Knight

  DOI：10.1039/c39880000509

  日期：——

  (6)(diastereoisomeric excess > 99%cis; enantiomeric excess, e.e., 80%); subsequent hydrolysis and crystallisation gives (+)-cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline (7)(93% e.e.) which has been homologated to the bicyclic lactones (10) and (11), precursors of (–)-retronecine, (+)-platynecine, (–)-croalbinecine and related pyrrolizidines.

  酵母还原酮脯氨酸（5）得到羟基脯氨酸衍生物（6）（非对映异构体过量＞ 99％顺式；对映异构体过量，ee，80％）；和（对映体过量，ee，80％）。随后水解和结晶，得到（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸（7）（93％ee），已与（-）的前体双环内酯（10）和（11）同源。 ）-维甲酸，（+）-铂亚胺，（-）-croalbinecine和相关的吡咯嗪核苷。
• COOPER, JEREMY;GALLAGHER, PETER T.;KNIGHT, DAVID W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 509-510
  作者：COOPER, JEREMY、GALLAGHER, PETER T.、KNIGHT, DAVID W.

  DOI：——

  日期：——
• Bakers' yeast reductions of β-oxopyrrolidinecarboxylates: synthesis of (+)-cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline and (–)-(1S,5S)-Geissman–Waiss lactone, a useful precursor to pyrrolizidine alkaloids
  作者：Jeremy Cooper、Peter T. Gallagher、David W. Knight

  DOI：10.1039/p19930001313

  日期：——

  Bakers' yeast reduction of the β-oxo proline derivative 5 leads to the cis-hydroxy ester 6 and thence to (+)-cis-(2R, 3S)-3-hydroxyproline 7, with > 90% enantiomeric enrichment. Subsequent one-carbon homologation leads to the (–)-Geissman–Waiss lactone 8, a useful precursor of pyrrolizidine alkaloids.

  贝克的β-氧代脯氨酸衍生物5的酵母还原导致顺式-羟基酯6，并因此产生（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸7，对映体富集度> 90％。随后的一碳同源性导致（-）-Geissman-Waiss内酯8，是吡咯烷核生物碱的有用前体。