n-boc-3-氯-l-丙氨酸甲酯 | 651035-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: n-boc-3-氯-l-丙氨酸甲酯
• 英文名称: 2-(R)-tert-butoxycarbonylamino-3-chloro-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-chloro-propionic acid methyl ester；2-tert-butoxycarbonylamino-3-chloropropionic acid methyl ester；methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-3-chloro-L-alaninate；α-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-β-chloropropionic acid；Methyl N-boc-3-chloro-L-alaninate；methyl (2R)-3-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 651035-84-6
• 化学式: C₉H₁₆ClNO₄
• 分子量: 237.683
• InChiKey: VAUXVOGTPPDPQC-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  321.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-boc-3-氯-l-丙氨酸甲酯 在 盐酸 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 (S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的有机锂和有机硼试剂，用于制备对映体纯的α-氨基酸

  摘要：

  已经产生了衍生自1-丝氨酸的高手性，高度官能化的有机锂试剂，并使其与亲电子试剂反应。然后将由此获得的新型对映体纯的加合物通过β-氨基醇转化为新型的非蛋白生成的α-氨基酸。该方法还提供了一种新型硼酸，然后将其用作Suzuki交叉偶联伴侣，为苯丙氨酸类似物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.097
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 六氯乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到n-boc-3-氯-l-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的有机锂和有机硼试剂，用于制备对映体纯的α-氨基酸

  摘要：

  已经产生了衍生自1-丝氨酸的高手性，高度官能化的有机锂试剂，并使其与亲电子试剂反应。然后将由此获得的新型对映体纯的加合物通过β-氨基醇转化为新型的非蛋白生成的α-氨基酸。该方法还提供了一种新型硼酸，然后将其用作Suzuki交叉偶联伴侣，为苯丙氨酸类似物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.097

文献信息

• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CYSTÉINE PROTÉASES
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2011070541A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Compounds of the formula (I) wherein R1a is H; and R1b is C1-C6alkyl, Carbocyclyl or Het; or R1a and R1b together define a saturated cyclic amine with 3-6 ring atoms; R2a and R2b are independently H, halo, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl or C1-C4alkoxy, or R2a and R2b together with the carbon atom to which they are attached form a C3-C6cycloalkyl; R3 is a branched C5-C10 alkyl chain, C2-C4haloalkyl or -CH2C3-C7 cycloalkyl; R4 is C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkylamino or C1-C6dialkylamino; for use in the prophylaxis or treatment of a disorder characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin S.

  化合物的公式（I）中，其中R1a为H；而R1b为C1-C6烷基，碳环烷基或杂环基；或者R1a和R1b一起定义为具有3-6个环原子的饱和环胺；R2a和R2b独立地为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；R3是支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或-CH2C3-C7环烷基；R4为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基氨基或C1-C6二烷基氨基；用于预防或治疗由于cathepsin S的不当表达或激活而表现出的紊乱的疾病。
• [EN] SULFONAMIDES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK CANADA INC

  公开号：WO2012055034A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds of Formula I are disclosed: wherein L, A, R1, R2, R3A, R3B, R4A, R4B, R5, R6 and R7 are defined herein. The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors and other compounds which can be metabolized in vivo to HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  已披露公式I的化合物：其中L、A、R1、R2、R3A、R3B、R4A、R4B、R5、R6和R7在此处被定义。公式I包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可在体内代谢为HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药用盐可用于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发作。这些化合物及其盐可作为药物组合物的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• SULFONAMIDES AS HIB PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Moradei Oscar M.

  公开号：US20140018326A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Compounds of Formula I are disclosed: wherein L, A, R 1 , R 2 , R 3A , R 3B , R 4A , R 4B , R 5 , R 6 and R 7 are defined herein. The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors and other compounds which can be metabolized in vivo to HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公开了化学式I的化合物：其中L、A、R1、R2、R3A、R3B、R4A、R4B、R5、R6和R7的定义如下。公式I所涵盖的化合物包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可以在体内代谢成HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐对于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延迟艾滋病的发作非常有用。这些化合物及其盐可以作为药物组成部分使用，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• Sulfonamides as HIV protease inhibitors
  申请人：Moradei Oscar M.

  公开号：US09187415B2

  公开（公告）日：2015-11-17

  Compounds of Formula I are disclosed: wherein L, A, R1, R2, R3A, R3B, R4A, R4B, R5, R6 and R7 are defined herein. The compounds encompassed by Formula I include compounds which are HIV protease inhibitors and other compounds which can be metabolized in vivo to HIV protease inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  公开了化学式I的化合物：其中L，A，R1，R2，R3A，R3B，R4A，R4B，R5，R6和R7在此定义。公式I所包含的化合物包括HIV蛋白酶抑制剂和其他可以在体内代谢成HIV蛋白酶抑制剂的化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐对于预防或治疗HIV感染以及预防，治疗或延迟艾滋病的发作都有用。这些化合物及其盐可以作为药物组成部分，可选配其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗。
• Analysis of short contacts in crystals of halogenated amino acids: atom–atom interactions <i>vs.</i> energy frameworks
  作者：Francois J. De Beer、Frederick J. F. Jacobs、Akho Ntsila、Dumisani V. Kama、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1039/d3ce01029e

  日期：——

  investigated eight crystal structures of a series of chlorinated and iodinated alanine derivatives with different protective groups on carboxyl and amino functionalities. The crystal packing is determined by the H-bonding type interactions, primarily of the amide group, as well as of the acidic hydrogens of the stereogenic center and –CH2X (X = Cl or I) groups. These types of hydrogen bonding are similar

  我们研究了一系列在羧基和氨基官能团上具有不同保护基团的氯化和碘化丙氨酸衍生物的八种晶体结构。晶体堆积由氢键类型相互作用决定，主要是酰胺基团以及立体中心的酸性氢和-CH 2 X（X = Cl或I）基团的相互作用。这些类型的氢键类似于自然界中发现的蛋白质二级结构，即α-螺旋和β-折叠，它们是稳定基于氨基酸的聚合物的三维结构所必需的。两种碘化衍生物表现出 II I⋯I 型卤素相互作用或 I⋯O 多极相互作用，而氯化衍生物中没有发现卤素键相互作用的迹象。在很大程度上，堆积是通过色散力稳定的，这是在 Crystal Explorer 的帮助下对能量晶格网络进行分析得出的结论。