2-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: LMJPUBLOUJKKBL-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]acetic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl (-)-Geissman-Waiss lactone
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母减少β-氧吡咯烷羧酸盐的合成：（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸和（–）-（1 S，5 S）-Geissman-Waiss内酯的合成吡咯嗪核生物碱

  摘要：

  贝克的β-氧代脯氨酸衍生物5的酵母还原导致顺式-羟基酯6，并因此产生（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸7，对映体富集度> 90％。随后的一碳同源性导致（-）-Geissman-Waiss内酯8，是吡咯烷核生物碱的有用前体。

  DOI：

  10.1039/p19930001313
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂丁烷-1,4-二羧酸二乙酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 silver benzoate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母减少β-氧吡咯烷羧酸盐的合成：（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸和（–）-（1 S，5 S）-Geissman-Waiss内酯的合成吡咯嗪核生物碱

  摘要：

  贝克的β-氧代脯氨酸衍生物5的酵母还原导致顺式-羟基酯6，并因此产生（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸7，对映体富集度> 90％。随后的一碳同源性导致（-）-Geissman-Waiss内酯8，是吡咯烷核生物碱的有用前体。

  DOI：

  10.1039/p19930001313

文献信息

• Bakers' yeast reductions of β-oxopyrrolidinecarboxylates: synthesis of (+)-cis-(2R,3S)-3-hydroxyproline and (–)-(1S,5S)-Geissman–Waiss lactone, a useful precursor to pyrrolizidine alkaloids
  作者：Jeremy Cooper、Peter T. Gallagher、David W. Knight

  DOI：10.1039/p19930001313

  日期：——

  Bakers' yeast reduction of the β-oxo proline derivative 5 leads to the cis-hydroxy ester 6 and thence to (+)-cis-(2R, 3S)-3-hydroxyproline 7, with > 90% enantiomeric enrichment. Subsequent one-carbon homologation leads to the (–)-Geissman–Waiss lactone 8, a useful precursor of pyrrolizidine alkaloids.

  贝克的β-氧代脯氨酸衍生物5的酵母还原导致顺式-羟基酯6，并因此产生（+）-顺式-（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸7，对映体富集度> 90％。随后的一碳同源性导致（-）-Geissman-Waiss内酯8，是吡咯烷核生物碱的有用前体。