Sodium lauroylsarcosine | 137-16-6

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 乳化剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sodium lauroylsarcosine
• 英文别名: sodium;2-[dodecanoyl(methyl)amino]acetic acid
• CAS: 137-16-6
• 化学式: C15H29NNaO3+
• 分子量: 294.39
• InChiKey: KSAVQLQVUXSOCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 密度：
  1.033 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  267℃
• 溶解度：
  H2O:1 Mat 20 °C,透明，无色
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.2λ: 280 nm Amax: 0.06
• LogP：
  0.37

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  34021190
• 危险品运输编号：
  200kgs
• 危险标志：
  GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H315,H318,H330
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P284,P305 + P351 + P338,P310
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8,6.1

制备方法与用途

月桂酰肌氨酸钠简介

月桂酰肌氨酸钠，英文名称为SODIUM LAUROYL SARCOSINATE（别名：月桂酰-N-甲基氨基乙酸钠、十二酰-N-甲基甘氨酸钠），在化妆品和护肤品中主要作用是抗静电、增泡剂、清洁剂及表面活性剂。其风险系数为3，安全性较高，孕妇通常也可以安全使用。此成分没有致痘性。

FDA批准月桂酰肌氨酸钠可直接用作食品添加剂，CIR允许其用于冲洗类产品和驻留产品中，但浓度不得超过5%。

作用

月桂酰肌氨酸钠是一种发泡剂和表面活性剂，由改性脂肪酸制成，常被添加到洗发水、沐浴露、洁面乳及剃须产品中作为发泡剂、表面活性剂及头发调理剂。

应用

N-月桂酰肌氨酸钠是一种阴离子型氨基酸类表面活性剂。它具有低毒、低刺激性、良好的生物降解性以及抗菌和抗腐蚀等特性，广泛应用于日用化学品、食品加工、金属加工、矿物浮选、农药调配及生物医药等多个领域。

安全性

月桂酰肌氨酸钠在化妆品数据库中被列为中等危险成分，主要是因为它可能含有致癌物质亚硝胺。此外，由于其助渗作用可以改变皮肤结构，并帮助其他化学物质渗透到皮肤深处，因此不建议用于化妆品和个人护理品中，以防形成亚硝基化合物。

不过，月桂酰肌氨酸钠在口服方面低毒且未发现有突变、刺激和致敏性。尽管如此，它的主要功能是促进其他成分穿透皮肤。

合成方法 月桂酰氯的合成

1. 在干燥三口烧瓶中加入一定量的月桂酸，在60~70℃下加热熔融。
2. 充分搅拌后缓慢滴加三氯化磷，反应2小时后静置分层，除去亚磷酸层可得上层月桂酰氯。

N-月桂酰肌氨酸钠的合成

1. 向带有电动搅拌器和回流冷凝器的四口烧瓶中加入一定量的肌氨酸钠溶液及溶剂四氢呋喃。
2. 搅拌下同时滴加月桂酰氯与氢氧化钠水溶液，反应体系pH值控制在9~11范围内。反应3小时后回收溶剂，并用稀酸调pH至1~2以使N-月桂酰肌氨酸钠转化为不溶于水的N-月桂酰肌氨酸。
3. 用水洗中性后无水硫酸钠干燥，蒸除溶剂并用石油醚重结晶得白色针状晶体。

用途

十二烷基肌氨酸钠具有良好的表面活性、抗菌杀菌及缓蚀防锈性能，广泛应用于洗涤剂、化妆品、食品饮料、金属防锈、矿物浮选、农药和生物医药等领域。此外，其在生化研究中亦有多种应用，如己糖激酶抑制剂、阴离子洗涤剂、酵母核糖核酸分离、RNA/DNA离析及细胞纯化中的溶解剂等。

生产方法

将肌氨酸水溶液与氢氧化钠在碱性条件下反应制得。