4-Amino-1-benzothiazol-2-yl-3-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester | 173260-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 4-Amino-1-benzothiazol-2-yl-3-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4-amino-1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-methylsulfanylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 173260-12-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₄S₂
• 分子量: 429.48
• InChiKey: SORNYSMZXVYSJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-benzothiazol-2-yl-3-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 一水合肼 作用下， 生成 4-Amino-1-benzothiazol-2-yl-3-methylsulfanyl-6,7-dihydro-1H-1,2,6,7,9-pentaaza-cyclopenta[b]naphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[2,3 - d ]哒嗪-5,8 （6 h，7 h）-二酮的合成及化学发光

  摘要：

  1,3-二取代的5-氨基吡唑-4-腈衍生物（3a-o）与乙炔二羧酸二甲酯在碳酸钾存在下于二甲亚砜中的反应，得到相应的二甲基1,3-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶-5,6-二羧酸盐（4a-o）与过量的水合肼在乙醇中回流反应，然后在250-300°C加热，得到1,3-二取代的4-氨基-1H-吡唑醇[4' ，3'：5,6] pyrido [2,3-d] pyridazine-5,8（6H，7H）-diones（7a-s）的产率很高。评价这些三环哒嗪衍生物的化学发光。发现一些在发光方面比鲁米诺更有效。4-Amino-3-methylsufonyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [4'，3'：5,6] pyndo [2,3-d]哒嗪-5,8（6H，7H）-dione（7r）在过氧化物酶H 2 O 2存在下，在磷酸盐缓冲液pH 8.0中显示出最大的化学发光强度衍生物

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01862-c
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯并噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-Amino-1-benzothiazol-2-yl-3-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[2,3 - d ]哒嗪-5,8 （6 h，7 h）-二酮的合成及化学发光

  摘要：

  1,3-二取代的5-氨基吡唑-4-腈衍生物（3a-o）与乙炔二羧酸二甲酯在碳酸钾存在下于二甲亚砜中的反应，得到相应的二甲基1,3-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶-5,6-二羧酸盐（4a-o）与过量的水合肼在乙醇中回流反应，然后在250-300°C加热，得到1,3-二取代的4-氨基-1H-吡唑醇[4' ，3'：5,6] pyrido [2,3-d] pyridazine-5,8（6H，7H）-diones（7a-s）的产率很高。评价这些三环哒嗪衍生物的化学发光。发现一些在发光方面比鲁米诺更有效。4-Amino-3-methylsufonyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [4'，3'：5,6] pyndo [2,3-d]哒嗪-5,8（6H，7H）-dione（7r）在过氧化物酶H 2 O 2存在下，在磷酸盐缓冲液pH 8.0中显示出最大的化学发光强度衍生物

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01862-c