β-D-麦芽糖八乙酸酯 | 22352-19-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: β-D-麦芽糖八乙酸酯
• 中文别名: 八醋酸Β-D-麦芽糖；beta-D-麦芽糖八乙酸酯；b-D-麦芽糖八乙酸酯
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl acetate
• 英文别名: β-D-maltose octaacetate；maltose octaacetate；octa-O-acetyl-β-D-maltose；octa-O-acetyl-β-maltose；octaacetyl-β-maltose；α-D-maltose octaacetate；b-D-Maltose octaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 22352-19-8
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: WOTQVEKSRLZRSX-QACPWNKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160°C
• 沸点：
  0.200-5 °C(Press: 0.0001 Torr)
• 密度：
  1.37
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

β-D-麦芽糖八乙酸酯主要用于制备自复制胶束，并由此制备含有三唑基团的双糖。此外，它还用作通过具有生物正交肟键形成特征的糖醛合成新型糖缀合物的反应物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-麦芽糖八乙酸酯 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 hepta-O-acetyl-α-maltosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Heyns et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1183,1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 以92%的产率得到β-D-麦芽糖八乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成带有带有不同保护基的麦芽糖侧链的三个OSW-1类似物。

  摘要：

  为了简化OSW-1的二糖侧链的合成并探索OSW-1的结构-活性关系，设计并合成了三个带有三个具有不同保护基的麦芽糖侧链的16α - O-麦芽糖OSW-1类似物。

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.863185

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。
• Reaction of 1,2-trans-glycosyl acetates with phosphorus pentachloride: new efficient approach to 1,2-trans-glycosyl chlorides
  作者：Farid M Ibatullin、Stanislav I Selivanov

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02446-2

  日期：2002.12

  Reaction of phosphorus pentachloride with 1,2-trans-glycosyl esters is described. The reaction mechanism presumably involves formation of a tetrachlorophosphonium ion as one of the key reactive intermediates, which can be induced either by Lewis acids or by using acetonitrile as the reaction solvent. Two novel, efficient methods for the synthesis of the thermodynamically unstable glycosyl chlorides

  描述了五氯化磷与1，2-反式-糖基酯的反应。据推测，该反应机理涉及形成四氯ion离子作为关键的反应性中间体之一，其可以通过路易斯酸或通过使用乙腈作为反应溶剂来诱导。基于该反应，开发了两种新颖，有效的合成热力学不稳定的糖基氯的方法。
• LOW-VISCOSITY LIQUID CRYSTAL COMPOUND
  申请人：Ikeda Yutaka

  公开号：US20120264923A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to a liquid crystal compound that can be used as a base for injection formulations. The present invention provides an amphipathic compound having the following general formula (I): wherein X and Y each denotes a hydrogen atom or together denote an oxygen atom, n denotes an integer from 0 to 2, m denotes the integer 1 or 2, and R denotes a hydrophilic group generated by removal of one hydroxyl group from any one selected from the group consisting of glycerol, erythritol, pentaerythritol, diglycerol, triglycerol, xylose, sorbitol, ascorbic acid, glucose, galactose, mannose, dipentaerythritol, maltose, mannitol, and xylitol; as well as a base for injection formulations and depot formulation comprising the same.

  本发明涉及一种可作为注射制剂基质的液晶化合物。本发明提供了一种两亲性化合物，具有如下通式(I)： 其中，X和Y各自表示氢原子，或者共同表示一个氧原子，n表示从0到2的整数，m表示整数1或2，R表示由来自甘油、赤藓糖醇、季戊四醇、双甘油、三甘油、木糖、山梨糖醇、抗坏血酸、葡萄糖、半乳糖、甘露糖、双季戊四醇、麦芽糖、甘露醇和木糖醇中任选其一去除一个羟基而生成的亲水基团；以及包含该化合物的注射制剂基质和储存型制剂。
• Serine and Threonine Schiff Base Esters React with β-Anomeric Peracetates in the Presence of BF₃·Et₂O to Produce β-Glycosides
  作者：Charles M. Keyari、Robin Polt

  DOI：10.1080/07328303.2010.508295

  日期：2010.5

  and more efficient alternatives to published methods. L-serine or L-threonine benzyl ester hydrochloride salts were reacted with the diarylketimine bis-(4-methoxyphenyl)-methanimine in CH3CN at rt to form the more nucleophilic Schiff bases 3a and 3b in excellent yield. These Schiff bases exhibited ring-chain tautomerism in CDCl3 as shown by 1H NMR. Schiff bases 3a and 3b, acting as glycosyl acceptors

  据报道，利用活化的席夫碱糖基受体对L-丝氨酸和L-苏氨酸的糖基化进行了改进的方法，这是已公开方法的较便宜且更有效的替代方法。使L-丝氨酸或L-苏氨酸苄基酯盐酸盐与CH 3 CN中的二芳基酮亚胺双-（4-甲氧基苯基）-甲亚胺在室温下反应，以优异的产率形成更具亲核性的席夫碱3a和3b。如1 H NMR所示，这些席夫碱在CDCl3中表现出环链互变异构现象。希夫碱3a和3b充当糖基受体，在室温下与简单的过乙酸乙酸供体反应，并以BF3·OEt2促进，以优异的收率和纯度提供相应的L-丝氨酸和L-苏氨酸O-连接的糖苷。二肽酯Schiff碱Ar2C = N-Ser-Val-OCH3 3e也反应生成β-糖苷，收率极高，且没有差向异构化。用微波辐射，反应在2至5分钟内完成。为了进一步研究该反应，研究了经典的AgOTf促进的D-吡喃葡萄糖基，乳糖基和麦芽糖基溴化物的Koenigs-Knorr反应，提供了35％至