癸基-β-D-麦芽糖苷 | 82494-09-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 癸基-β-D-麦芽糖苷
• 中文别名: 十烷基-B-D-麦芽糖苷
• 英文名称: n-decyl-β-D-maltoside
• 英文别名: decyl β-maltoside；n-decyl-β-D-maltopyranoside；decyl β-D-maltoside；Decyl-beta-D-maltopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-decoxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 82494-09-5
• 化学式: C₂₂H₄₂O₁₁
• 分子量: 482.569
• InChiKey: WOQQAWHSKSSAGF-WXFJLFHKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >95°C (dec.)
• 沸点：
  689.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在水中的溶解度50 mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

十二烷基β-D-吡喃麦芽糖苷是一种生物化学试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基-β-D-麦芽糖苷 、 硫代氯甲酸苯酯 在 二辛基锡 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 decyl 6'-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-maltoside 、 decyl 2'-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-maltoside
  参考文献：
  名称：

  有机锡催化的非保护性碳水化合物的高度区域选择性硫羰基化和最少步骤的合成脱氧碳水化合物

  摘要：

  未保护的碳水化合物：证明了在温和条件下使用有机二氯化锡催化碳水化合物的区域选择性硫羰基化反应。该反应以最少的步骤以高收率和优异的区域选择性提供了各种脱氧糖。硫羰基化反应的区域选择性归因于基于其羟基的立体关系的碳水化合物的内在特征（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201104007
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 癸基-β-D-麦芽糖苷
  参考文献：
  名称：

  烷基麦芽糖苷表面活性剂的简便制备方法

  摘要：

  本发明属于精细化学品技术领域，具体公开了一类糖基非离子表面活性剂烷基‑β‑D‑麦芽糖苷的制备方法。其制备方法包括麦芽糖通过酰化反应得到八‑O‑乙酰基‑D‑麦芽糖，后者与脂肪醇缩合及脱保护，获得烷基‑β‑D‑麦芽糖苷。本发明制备方法简单易行，条件温和可控，成本低，具有实用性。

  公开号：

  CN111187312A

文献信息

• Specific Maltose Derivatives Modulate the Swarming Motility of Nonswarming Mutant and Inhibit Bacterial Adhesion and Biofilm Formation by<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Gauri S. Shetye、Nischal Singh、Changqing Jia、Chan D. K. Nguyen、Guirong Wang、Yan-Yeung Luk

  DOI：10.1002/cbic.201402093

  日期：2014.7.7

  An end to films: By testing a series of synthetic maltose derivatives, we discovered compounds that modulate swarming motility inhibit bacterial adhesion and biofilm formation and promote biofilm dispersion of Pseudomonas aeruginosa. This provides a new avenue for controlling this pathogen.

  电影的终结：通过测试一系列合成的麦芽糖衍生物，我们发现了可调节群体运动的化合物可抑制细菌粘附和生物膜形成，并促进铜绿假单胞菌的生物膜分散。这提供了控制该病原体的新途径。
• Solution Properties of Alkyl β‐D‐Maltosides
  作者：Zhencao Li、Guoyong Chen、Langqiu Chen、Yanhua Zhang、Zhiyong Dai

  DOI：10.1002/jsde.12281

  日期：2019.7

  Alkyl β‐D‐maltosides are an important class of sugar‐based nonionic surfactants and have been widely studied. Nevertheless, it is still necessary to investigate further their amphiphilic structure‐surface property relationships. In this article, we reported a series of properties of synthetic alkyl β‐D‐maltosides (6a–6i, n = 6–18) including their hydrophilic–lipophilic balance (HLB) number, water solubility

  烷基β-D-麦芽糖苷是一类重要的基于糖的非离子表面活性剂，已得到广泛研究。然而，仍然有必要进一步研究它们的两亲结构-表面性质关系。在本文中，我们报告了合成烷基β-D-麦芽糖苷（6a - 6i，n = 6-18），包括其亲水亲脂平衡（HLB）值，水溶性，吸湿性，保湿能力，起泡能力，表面张力，热致变相行为和皮肤刺激性。它们的HLB值和水溶性随着烷基链长度的增加而降低。己基β-D-麦芽糖苷表现出最强的吸湿性和保湿能力。癸基β-D-麦芽糖苷和十二烷基β-D-麦芽糖苷具有出色的发泡能力和发泡稳定性。此外，烷基β - D-麦芽糖苷的临界胶束浓度（CMC）（6a - 6g，n  = 6-14）及其在CMC处的表面张力随着烷基链长度的增加而降低。最后，烷基β-D-麦芽糖苷（6a– 6g）在皮肤刺激性评估中应被视为安全的表面活性剂。
• Markovic, Zoran; Predojevic, Jasmina; Manojlovic, Nedeljko T., Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2011, vol. 25, # 1, p. 83 - 90
  作者：Markovic, Zoran、Predojevic, Jasmina、Manojlovic, Nedeljko T.

  DOI：——

  日期：——
• Organotin‐Catalyzed Highly Regioselective Thiocarbonylation of Nonprotected Carbohydrates and Synthesis of Deoxy Carbohydrates in a Minimum Number of Steps
  作者：Wataru Muramatsu、Satoko Tanigawa、Yuki Takemoto、Hirofumi Yoshimatsu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201104007

  日期：2012.4.16

  Nonprotected carbohydrates: The catalytic regioselective thiocarbonylation of carbohydrates by using organotin dichloride under mild conditions was demonstrated. The reaction afforded various deoxy saccharides in high yields and excellent regioselectivity in a minimum number of steps. The regioselectivity of the thiocarbonylation is attributed to the intrinsic character of the carbohydrates based on

  未保护的碳水化合物：证明了在温和条件下使用有机二氯化锡催化碳水化合物的区域选择性硫羰基化反应。该反应以最少的步骤以高收率和优异的区域选择性提供了各种脱氧糖。硫羰基化反应的区域选择性归因于基于其羟基的立体关系的碳水化合物的内在特征（请参阅方案）。
• 烷基麦芽糖苷表面活性剂的简便制备方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN111187312A

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明属于精细化学品技术领域，具体公开了一类糖基非离子表面活性剂烷基‑β‑D‑麦芽糖苷的制备方法。其制备方法包括麦芽糖通过酰化反应得到八‑O‑乙酰基‑D‑麦芽糖，后者与脂肪醇缩合及脱保护，获得烷基‑β‑D‑麦芽糖苷。本发明制备方法简单易行，条件温和可控，成本低，具有实用性。