正十二烷基-alpha-D-麦芽糖苷 | 116183-64-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 正十二烷基-alpha-D-麦芽糖苷
• 中文别名: 正十二烷基-α-D-麦芽糖苷；正十二烷基-Α-D-麦芽糖苷
• 英文名称: n-dodecyl α-D-glucopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: n-dodecyl 4-O-α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside；n-dodecyl-β-D-maltopyranoside；n-dodecyl-α(1-4) maltoside；n-dodecyl α-D-maltoside；dodecyl α-D-maltoside；lauryl α-D-maltoside；Dodecyl-alpha-D-maltoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-dodecoxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 116183-64-3
• 化学式: C₂₄H₄₆O₁₁
• 分子量: 510.623
• InChiKey: NLEBIOOXCVAHBD-YHBSTRCHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.28
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：10mg/mL； PBS（pH 7.2）：2 mg/mL
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetrakis[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)aminomethyl]-2,2',4,4',6,6'-hexamethylbisphenylmethane 、 正十二烷基-alpha-D-麦芽糖苷 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Recognition properties of receptors based on dimesitylmethane-derived core: Di- vs. monosaccharide preference

  摘要：

  二甲基甲烷衍生的受体 12 和 13 包含四个能够充当氢键位点的杂环识别基团，旨在识别二糖。 1H NMR 和荧光光谱滴定表明，化合物 12 和 13 对 α- 和 β- 麦芽糖苷具有高结合亲和力，并且在有机介质中具有强烈的二糖偏爱性。实验数据和分子模型计算表明，氢键以及糖CH与受体苯环的相互作用都有助于受体-糖复合物的稳定。

  DOI：

  10.1039/b901173k
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-纤维二糖 在 水 、 sodium acetate 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 正十二烷基-alpha-D-麦芽糖苷
  参考文献：
  名称：

  Markovic, Zoran; Predojevic, Jasmina; Manojlovic, Nedeljko T., Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2011, vol. 25, # 1, p. 83 - 90

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple preparations of alkyl and cycloalkyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Takako Tashiro、Motokazu Sakashita、Masaharu Hatachi、Takayuki Kono、Miho Shimizu、Nahoko Yoshida、Sayaka Kurasawa、Natsuko Sakuma、Sunao Sawazaki、Akihiro Takeuchi、Naomi Shoya、Emi Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.016

  日期：2004.10

  allyl, 4-pentenyl, and benzyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose were prepared (17–77% yield; α/β = 70/30–96/4) via a direct reaction of the free disaccharides with a binary AcBr–AcOH mixture, followed by glycosidation with alcohol using FeCl3 in MeNO2 or CH2Cl2, Zemplen deacetylation, and resolution of the anomeric mixture of glycosides by chromatography. Using MeCN as solvent for the

  摘要麦芽糖，纤维二糖和乳糖的烷基，环烷基，烯丙基，4-戊烯基和苄基α-糖苷的制备是（17-77％的收率；α/β= 70 / 30-96 / 4）。游离的二糖与二元AcBr-AcOH混合物混合，然后使用FeNO3在MeNO2或CH2Cl2中与酒精进行糖基化，Zemplen脱乙酰化，并通过色谱分离糖苷的异头混合物。使用MeCN作为糖苷化步骤的溶剂，还制备了相应的β-生物苷（16-61％产率；α/β= 25 / 75-5 / 95）。
• Abdel Salam; El Sawady, Egyptian Journal of Chemistry, 2004, vol. 47, # 2, p. 127 - 142
  作者：Abdel Salam、El Sawady

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Procedure for the Regioselective Synthesis of Fatty Acid Esters of Maltose, Leucrose, Maltotriose and n-Dodecyl Maltosides
  作者：Manuel Ferrer、M Angeles Cruces、Francisco J Plou、Manuel Bernabé、Antonio Ballesteros

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00319-7

  日期：2000.6

  The enzymatic acylation of several di- and trisaccharides with acyl donors ranging from 8 to 18 carbon atoms was carried out by transesterification with the corresponding vinyl esters. The reaction was performed in 2-methyl-2-butanol/dimethylsulfoxide mixtures using the lipase from Humicola lanuginosa (immobilized on Celite). Maltose, maltotriose and n-dodecyl maltosides were specifically acylated in the primary hydroxyl of the non-reducing-end glucose moiety; the acylation of leucrose occurred preferentially in the primary hydroxyl of the glucose ring. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GRI Bio, Inc.

  公开号：EP3229811B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• [EN] PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] PRÉVENTION ET TRAITEMENT DE PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLYCOREGIMMUNE INC

  公开号：WO2016094226A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.