正辛基-Β-D-麦芽糖苷 | 82494-08-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 正辛基-Β-D-麦芽糖苷
• 中文别名: 正辛基-Β-D-麦牙糖苷
• 英文名称: Octyl β-D-maltoside
• 英文别名: n-octyl β-D-maltoside；n-Octyl-beta-D-maltopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 82494-08-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O₁₁
• mdl: MFCD00065526
• 分子量: 454.515
• InChiKey: MASIZQYHVMQQKI-OIIXUNCGSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在水中的溶解度为100mg/mL，透明，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  0-6°C冷藏保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛基-Β-D-麦芽糖苷 在 sodium bromate 、 phosphate buffer 、 Ru(azpy)2(H₂O)2²⁺ 作用下， 生成 、 、 、 、 、 n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Boelrijk, Alexandra E. M.; Dorst; Reedijk, Jan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 11-12, p. 536 - 541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 正辛基-Β-D-麦芽糖苷
  参考文献：
  名称：

  烷基麦芽糖苷表面活性剂的简便制备方法

  摘要：

  本发明属于精细化学品技术领域，具体公开了一类糖基非离子表面活性剂烷基‑β‑D‑麦芽糖苷的制备方法。其制备方法包括麦芽糖通过酰化反应得到八‑O‑乙酰基‑D‑麦芽糖，后者与脂肪醇缩合及脱保护，获得烷基‑β‑D‑麦芽糖苷。本发明制备方法简单易行，条件温和可控，成本低，具有实用性。

  公开号：

  CN111187312A

文献信息

• Optically Active Cyclophane Receptors for Mono- and Disaccharides: The Role of Bidentate Ionic Hydrogen Bonding in Carbohydrate Recognition
  作者：Anne Sophie Droz、Ulf Neidlein、Sally Anderson、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2243::aid-hlca2243>3.0.co;2-g

  日期：2001.8.15

  feature very different molecular shapes (Fig. 10). In 1H-NMR binding titrations with mono- and disaccharides (Fig. 13), concentration ranges were chosen to favor 1 : 1 host−guest binding. This stoichiometry was experimentally established by the curve-fitting analysis of the titration data and by Job plots. The titration data demonstrate conclusively that the strength of carbohydrate recognition is enhanced

  描述了一种新的旋光环烷受体家族，用于在竞争性质子溶剂混合物中络合单糖和二糖。大环化合物 (−)-(R,R,R,R)-1 – 4 具有由四个 1,1'-binaphthalene-2,2'-磷酸二酯部分通过桥接在 3,3'-位置形成的预组织结合腔炔属或苯炔属间隔物。四个磷酸二酯基团向结合腔汇聚并提供有效的双齿离子 H 键受体位点（图 2）。1,1'-联萘部分的 7,7'-位上的苄氧基确保纳米尺寸受体的溶解性并防止不希望的聚集。四种环烷的大环框架的构建利用了 Sonogashira 协议的 Pd0 催化的芳基 - 乙炔交叉偶联，和氧化炔属均偶联方法（方案 2 和 8 – 10）。还制备了几种具有一个 1,1'-联萘-2,2'-磷酸二酯部分的裂隙型受体（方案 1、6 和 7）。在目标化合物的合成过程中遇到的一个不希望的副反应是通过 5-endo-dig 环化从 3-ethynylnaphthalene-2-ol
• Cyclomaltodextrin Glucanotransferase-Catalyzed Transglycosylation from Dextrin to Alkanol Maltosides
  作者：Haisuo ZHAO、Hiroyuki NAITO、Yoshimi UEDA、Katsuhide OKADA、Kenji SADAGANE、Minoru IZUMI、Shuhei NAKAJIMA、Naomichi BABA

  DOI：10.1271/bbb.80295

  日期：2008.11.23

  Maltosides of butanol, octanol, and lauryl alcohol were found for the first time to serve as substrates for cyclomaltodextrin glucanotransferase (CGTase), and glycosyl residue was transfered from dextrin to the substrate affording novel maltosides with 3–4 glucose units.

  首次发现丁醇、辛醇和月桂醇的麦芽糖苷可以作为环糊精转糖酶（CGTase）的底物，葡萄糖苷残基从糊精转移到底物上，生成含有3-4个葡萄糖单元的新型麦芽糖苷。
• Simple preparations of alkyl and cycloalkyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Takako Tashiro、Motokazu Sakashita、Masaharu Hatachi、Takayuki Kono、Miho Shimizu、Nahoko Yoshida、Sayaka Kurasawa、Natsuko Sakuma、Sunao Sawazaki、Akihiro Takeuchi、Naomi Shoya、Emi Nakamura

  DOI：10.1016/j.carres.2004.07.016

  日期：2004.10

  allyl, 4-pentenyl, and benzyl α-glycosides of maltose, cellobiose, and lactose were prepared (17–77% yield; α/β = 70/30–96/4) via a direct reaction of the free disaccharides with a binary AcBr–AcOH mixture, followed by glycosidation with alcohol using FeCl3 in MeNO2 or CH2Cl2, Zemplen deacetylation, and resolution of the anomeric mixture of glycosides by chromatography. Using MeCN as solvent for the

  摘要麦芽糖，纤维二糖和乳糖的烷基，环烷基，烯丙基，4-戊烯基和苄基α-糖苷的制备是（17-77％的收率；α/β= 70 / 30-96 / 4）。游离的二糖与二元AcBr-AcOH混合物混合，然后使用FeNO3在MeNO2或CH2Cl2中与酒精进行糖基化，Zemplen脱乙酰化，并通过色谱分离糖苷的异头混合物。使用MeCN作为糖苷化步骤的溶剂，还制备了相应的β-生物苷（16-61％产率；α/β= 25 / 75-5 / 95）。
• Solution Properties of Alkyl β‐D‐Maltosides
  作者：Zhencao Li、Guoyong Chen、Langqiu Chen、Yanhua Zhang、Zhiyong Dai

  DOI：10.1002/jsde.12281

  日期：2019.7

  Alkyl β‐D‐maltosides are an important class of sugar‐based nonionic surfactants and have been widely studied. Nevertheless, it is still necessary to investigate further their amphiphilic structure‐surface property relationships. In this article, we reported a series of properties of synthetic alkyl β‐D‐maltosides (6a–6i, n = 6–18) including their hydrophilic–lipophilic balance (HLB) number, water solubility

  烷基β-D-麦芽糖苷是一类重要的基于糖的非离子表面活性剂，已得到广泛研究。然而，仍然有必要进一步研究它们的两亲结构-表面性质关系。在本文中，我们报告了合成烷基β-D-麦芽糖苷（6a - 6i，n = 6-18），包括其亲水亲脂平衡（HLB）值，水溶性，吸湿性，保湿能力，起泡能力，表面张力，热致变相行为和皮肤刺激性。它们的HLB值和水溶性随着烷基链长度的增加而降低。己基β-D-麦芽糖苷表现出最强的吸湿性和保湿能力。癸基β-D-麦芽糖苷和十二烷基β-D-麦芽糖苷具有出色的发泡能力和发泡稳定性。此外，烷基β - D-麦芽糖苷的临界胶束浓度（CMC）（6a - 6g，n  = 6-14）及其在CMC处的表面张力随着烷基链长度的增加而降低。最后，烷基β-D-麦芽糖苷（6a– 6g）在皮肤刺激性评估中应被视为安全的表面活性剂。
• Antimicrobial preparations, methods for preparing the same and uses thereof to combat microorganisms
  申请人：IPABC LTD

  公开号：US10470459B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The present invention provides antimicrobial preparations of crystalline particles of an antimicrobial agent, wherein said antimicrobial agent is an antimicrobial peptide or an antimicrobial polyene, methods for preparing the same and uses thereof to combat microorganisms. The invention further provides crystalline particles of the antimicrobial agent so obtained from the methods of the invention in isolated form and concentrated liquid preparations which comprise said crystalline particles. The invention still further provides the use of such isolated crystalline particles and concentrated liquid preparations to combat microorganisms.

  本发明提供了抗菌剂结晶颗粒的抗菌制剂，其中所述抗菌剂为抗菌肽或抗菌多烯；本发明还提供了制备抗菌剂结晶颗粒的方法及其用于抗击微生物的用途。本发明进一步提供了从本发明方法中分离得到的抗菌剂结晶颗粒和包含所述结晶颗粒的浓缩液体制剂。本发明还进一步提供了使用这种分离的结晶颗粒和浓缩液体制剂来对抗微生物的方法。