七叶胆苷XVII | 80321-69-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 七叶胆苷XVII
• 中文别名: 绞股蓝皂苷XVII
• 英文名称: gypenoside XVII
• 英文别名: Gyp XVII；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2S)-2-[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-en-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 80321-69-3
• 化学式: C₄₈H₈₂O₁₈
• 分子量: 947.168
• InChiKey: ZRBFCAALKKNCJG-SJYBZOGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >183°C (dec.)
• 沸点：
  1013.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  18

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Gypenoside XVII 是一种新型植物雌激素，属于绞股蓝皂甙类，能够激活雌激素受体 (estrogen receptors)。

目标

• 人体内源性代谢物
  • Human Endogenous Metabolite

体外研究

Gypenoside XVII（GP-17）具有预防氧化低密度脂蛋白（Ox-LDL）诱导的细胞毒性的作用，通过细胞活力试验检测到。它在人脐静脉内皮细胞 (HUVECs) 中未表现出任何细胞毒性作用。Gypenoside XVII 可保护 HUVECs 免受 Ox-LDL 诱导的凋亡，并且以剂量依赖性的方式减轻了 Ox-LDL 对 HUVEC 活力的毒副作用。在 50 μg/mL 的浓度下，其对 HUVECs 的活力显著高于其他组。

体内研究

• 体重测量

  • 体重大幅增加，与对照组相比所有实验组均有显著差异。

• 血脂水平

  • 在 ApoE ^-/- 饲养 10 周的高脂饮食小鼠中，总胆固醇 (TC) 和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C) 的循环水平显著增加。与 ApoE ^-/- 模型组相比，Gypenoside XVII（GP-17）和 Probucol 治疗显著降低了这些参数。

化学性质

• Gypenoside XVII 为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。
• 来源：绞股蓝（五叶雪胆）Fiveleaf Gynostemma Herb。

用途

• 用于含量测定/鉴定/药理实验等。
• 药理作用：
  • 消炎，抗肠、胃溃疡和肿疡。
  • 防癌抗癌。
  • 活化人体正常细胞（增强体力、活力、耐力、恢复疲劳和延长寿命的作用）。
  • 镇静和宁神。
  • 调节类脂代谢。

七叶胆苷XVII是一种天然产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七叶胆苷XVII 在 水 作用下， 反应 72.0h， 生成 人参皂苷F2
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of the Principal Ginsenosides of Panax ginseng Into Minor Glycosides Through the Action of Bacterium Paenibacillus sp. BG134

  摘要：

  细菌 Paenibacillus sp. BG134 能够将主要的 20(S)-原人参二醇皂苷 Rc、Rb2、Rd 和 Rb1 生物转化为相应的次要糖苷 C-Mc1、C-O 和 F-2。与其他几种微生物相比，Paenibacillus sp. BG134 的特异性在于它只切割其碳水化合物组分中的末端 C-3 和 C-20 β-D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-1054-1
• 作为产物：
  描述：

  人参皂甙 在 水 作用下， 反应 36.0h， 生成 七叶胆苷XVII
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of the Principal Ginsenosides of Panax ginseng Into Minor Glycosides Through the Action of Bacterium Paenibacillus sp. BG134

  摘要：

  细菌 Paenibacillus sp. BG134 能够将主要的 20(S)-原人参二醇皂苷 Rc、Rb2、Rd 和 Rb1 生物转化为相应的次要糖苷 C-Mc1、C-O 和 F-2。与其他几种微生物相比，Paenibacillus sp. BG134 的特异性在于它只切割其碳水化合物组分中的末端 C-3 和 C-20 β-D-葡萄糖。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-1054-1

文献信息

• Regioselective Acylation of Ginsenosides byNovozyme 435 to Generate Molecular Diversity
  作者：Rongwei Teng、Chingseng Ang、David McManus、David Armstrong、Shaiolim Mau、Antony Bacic

  DOI：10.1002/hlca.200490165

  日期：2004.7

  Ginsenosides are major bioactive constituents of ginseng (Panax spp.; Araliaceae), a traditional Chinese medicinal herb. In order to increase the molecular diversity and broaden the potential usage of ginsenosides, ginsenosides Rd (1), Rg3 (2), (20R)-Rg3 (3), Rh2 (4), Re (5), Rh1 (8), Rg2 (9), gypenoside XVII (6), and pseudoginsenoside F11 (7) were regioselectively acylated with vinyl acetate, catalyzed

  人参皂苷是人参（人参）的主要生物活性成分。人参是中草药。为了增加分子多样性并扩大人参皂苷的潜在用途，人参皂苷Rd（1），Rg3（2），（20 R）-Rg3（3），Rh2（4），Re（5），Rh1（8） ，Rg2（9），人参皂甙XVII（6）和拟人参皂苷F11（7）在新霉素435（南极假丝酵母（Candida antarctica）的脂肪酶B）催化下被醋酸乙烯酯区域选择性地酰化。），在有机溶剂中提供不同的单乙酰人参皂苷。人参皂苷Rd（1）也被癸酸乙烯酯或肉桂酸乙烯酯酰化，分别生成1b和1c。葡糖甙的酰化（1 - 4，6，8）发生在糖的末端葡萄糖（GLC）部分的在C（3）或C（20）的达玛烷型糖苷配基的主6-OH功能。相反，含有混合糖部分的人参皂苷5、7和9导致鼠李糖（Rha）和葡萄糖（Glc）部分均被酰化。在人参皂甙Re（5）和假人参皂甙F11（7）的情况下），优选在糖苷配基的C（3）处连接
• Rational Design of a β-Glycosidase with High Regiospecificity for Triterpenoid Tailoring
  作者：Sang Jin Park、Jung Min Choi、Hyun-Ho Kyeong、Song-Gun Kim、Hak-Sung Kim

  DOI：10.1002/cbic.201500004

  日期：2015.3.23

  Triterpenoids with desired glycosylation patterns are of great significance as potential therapeutics. A promiscuous β‐glycosidase was isolated and crystallized, and docking simulations led to rationally designed β‐glycosidases that produced specialty triterpenoids with high purity and regiospecificity.

  具有所需糖基化模式的三萜类化合物作为潜在的治疗剂具有重要意义。分离并结晶了混杂的β-糖苷酶，对接模拟导致合理设计的β-糖苷酶，产生了具有高纯度和区域特异性的特种三萜类化合物。
• Overexpression and characterization of a glycoside hydrolase family 1 enzyme from Cellulosimicrobium cellulans sp. 21 and its application for minor ginsenosides production
  作者：Ye Yuan、Yanbo Hu、Chenxing Hu、Jiayi Leng、Honglei Chen、Xuesong Zhao、Juan Gao、Yifa Zhou

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.06.015

  日期：2015.10

  rare ginsenosides Gypenoside XVII (Gyp XVII), compound O, ginsenoside Mb and ginsenoside F2. Scaled-up production using 1 g of the PPDGM resulted in 292 mg Gyp XVII, 134 mg CO, 184 mg Mb, and 62 mg F2, with chromatographic purities. These results suggest that CcBgl1A would be potentially useful in the preparation of pharmacologically active minor ginsenosides Gyp XVII, CO, Mb and F2.

  从人参皂苷转化菌株Cellulosimicrobium cellulans sp。克隆了一个新的β-葡萄糖苷酶基因（ccbgl1a）。21.该酶在大肠杆菌中过表达，用镍金属亲和层析法对含N端His标签的重组β-葡萄糖苷酶（CcBgl1A）进行了充分的纯化，纯化倍数为1.9倍，比活性为31.5 U / mg。估计重组CcBgl1A的分子量约为46 kDa。CcBgl1A在35°C和pH 5.5下表现出最佳活性。然而，在40℃以上，酶稳定性显着降低。该酶对原人参二醇型人参皂苷混合物（PPDGM）具有很高的生物转化能力，可将人参皂苷Rb1，Rb2，Rc和Rd的外部C-3葡萄糖部分水解为稀少的人参皂苷人参皂甙XVII（Gyp XVII），化合物O，人参皂甙Mb和人参皂甙F2。使用1 g PPDGM进行规模化生产，得到292 mg Gyp XVII，134 mg CO，184 mg Mb和62 mg
• Hydrolysis of the outer <b>β</b>-(1,2)-<b><scp>d</scp></b>-glucose linkage at the C-3 position of ginsenosides by a commercial <b>β</b>-galactosidase and its use in the production of minor ginsenosides
  作者：Yeong-Su Kim、Do-Yeon Kim、Dong Wook Kang、Chang-Su Park

  DOI：10.1080/10242422.2018.1483348

  日期：2019.1.2

  Commercial beta-galactosidase from Aspergillus oryzae (SUMILACT L-TM) was used for the bioconversion of the ginsenosides Rb1, Rb2, Rc, Rd, and Rg3 to gypenoside-XVII, compound-O, compound-MC1, F2, and Rh2, respectively. The optimal conditions were pH 4.5, 50 degrees C, 60 U center dot mL(-1) enzyme, and 8.0 mM substrate. Interestingly, the enzyme hydrolyzed only the outer beta-(1,2)-d-glucose linkage at the C-3 position of ginsenosides. Under optimum conditions, the enzyme completely converted Rb1, Rb2, Rc, Rd, and Rg3 to gypenoside-XVII, compound-O, compound-MC1, F2, and Rh2, respectively, with the highest productivity.
• Biotransformation of the Principal Ginsenosides of Panax ginseng Into Minor Glycosides Through the Action of Bacterium Paenibacillus sp. BG134
  作者：L. N. Ten、S. M. Chae、S.-A. Yoo

  DOI：10.1007/s10600-014-1054-1

  日期：2014.10

  The bacterium Paenibacillus sp. BG134 was capable of biotransforming the principal 20(S)-protopanaxadiol ginsenosides Rc, Rb2, Rd, and Rb1 into the corresponding minor glycosides C-Mc1, C-O, and F-2. The specificity of Paenibacillus sp. BG134 differed from that of several other microorganisms by cleaving only the terminal C-3 and C-20 β -D-glucose from their carbohydrate components.

  细菌 Paenibacillus sp. BG134 能够将主要的 20(S)-原人参二醇皂苷 Rc、Rb2、Rd 和 Rb1 生物转化为相应的次要糖苷 C-Mc1、C-O 和 F-2。与其他几种微生物相比，Paenibacillus sp. BG134 的特异性在于它只切割其碳水化合物组分中的末端 C-3 和 C-20 β-D-葡萄糖。