七氘代正丙醇 | 102910-31-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 七氘代正丙醇
• 中文别名: 丙醇-D7；正丙醇
• 英文名称: <1,1,2,2,3,3,3-D7>Propanol
• 英文别名: n-propanol-d7；[1,1,2,2,3,3,3-D7]-n-propanol；<1,1,1,2,2,3,3-D₇>-Propanol；perdeuteropropanol；d5-propan-1-ol；Propyl-d7 alcohol；1,1,2,2,3,3,3-heptadeuteriopropan-1-ol
• CAS: 102910-31-6
• 化学式: C₃H₈O
• 分子量: 67.0403
• InChiKey: BDERNNFJNOPAEC-NCKGIQLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  -127 °C(lit.)
• 沸点：
  97 °C(lit.)
• 密度：
  0.896 g/mL at 25 °C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S24,S26,S39,S7
• 危险类别码：
  R11,R41,R67
• 海关编码：
  2905121000

制备方法与用途

丙醇异构体

正丙醇与异丙醇是丙醇的两种同分异构体，具有脂肪族一级醇的化学性质，主要用作溶剂和有机合成中间体。在许多情况下可代替沸点较低的乙醇，用于生产增塑剂、香料、医药、农药、化妆品和饲料添加剂等。

正丙醇与环氧丙烷反应生成聚醚，是表面活性剂。在美国，正丙醇约40%直接用作溶剂或合成醋酸丙酯，用于涂料溶剂、印刷油墨、化妆品等；40%用于生产医药、农药的中间体正丙胺；20％用于生产饲料添加剂、合成香料等。1979年世界正丙醇产量约13kt。

工业上由乙烯、氢气和一氧化碳经羰基合成制备丙醛，然后在钴催化作用下加氢制得正丙醇，也可以从低级烷烃的氧化液中分离出正丙醇。正丙醇的化学反应方程式如下：

$$ \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CHO} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Co}} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH} $$

常用的催化剂包括钴或铑的羰基化合物、钌络合物以及骨架催化剂（如镍、铜）。最常用的是骨架催化剂，加氢反应可以是均相也可以是非均相。液相加氢多采用镍系催化剂；气相加氢多采用铜系催化剂，近十年的趋势是用铜-氧化锌催化剂。反应器为固定床反应器、浆态反应器和涓流床反应器。

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理化性质

正丙醇又称1-丙醇（化学式：CH₃-CH₂-CH₂OH），是一种无色透明液体，具有乙醇样气味。可燃，相对密度0.8035，熔点-126.5℃，沸点97.4℃，闪点22℃，折射率1.3850，粘度2.256mPa·s（20℃），燃点 371.1℃。正丙醇可溶于丙酮和苯，并能与水、乙醇和乙醚混溶。

与水、四氯化碳、苯、环己烷、甲苯、正己烷、硝基甲烷可形成二元共沸混合物，其中本品含量分别为71.69%、11.5%、24.0%、38.2%、45.6%、52.8%和63.2%，对应的冰点分别为-10℃、-17℃、-21℃、-28℃、-34℃、-41℃及-51℃。

正丙醇的生理作用大鼠经口LD₅₀为5800mg/kg。正丙醇广泛用作溶剂，能与水和芳烃互溶，用途比正丙醇更广；正丙醇脱氢可制得丙酮；其水溶液具有降低冰点的作用，例如：含异丙醇15%（体积分数）时，水的冰点为-3.3℃、25%时-6.7℃、30%时 -8.3℃、35%时-11.1℃、40%时-13.0℃、 45%时-17.8℃、50%时-23.0℃及 60%时-32℃。利用此特点，异丙醇加入到汽车、飞机的燃料油中作为防冻剂；加到水箱中可防止结冰。

异丙醇

异丙醇是正丙醇的一种同分异构体，其羟基上的氢可以被钠或钾取代，生成醇钠同时放出氢气。此外与有机酸反应生成酯，并且还能与环氧乙烷反应生成异丙醇的醇醚；在催化剂作用下脱氢生成丙酮，在液相氧化也能生成丙酮和过氧化氢。

异丙醇的生理作用大鼠经口LD₅₀为5800mg/kg。此外，异丙醇还广泛用作溶剂、香料、农药及医药原料，并且是重要的有机合成中间体。参考资料：安家驹主编；包文滁、王伯英、李顺平合编. 实用精细化工辞典.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七氘代正丙醇 在 氢碘酸 作用下， 反应 17.0h， 以26%的产率得到碘代丙烷-D7
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPYL MODULATORS OF P2Y12 RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS CYCLOPROPYLÉS DU RÉCEPTEUR P2Y12

  摘要：

  公开号：

  WO2011017108A3
• 作为产物：
  描述：

  d5-ethyl propionate 在 lithium aluminium deuteride 、 重水 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 七氘代正丙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLOPROPYL MODULATORS OF P2Y12 RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS CYCLOPROPYLÉS DU RÉCEPTEUR P2Y12

  摘要：

  公开号：

  WO2011017108A3
• 作为试剂：
  描述：

  反式-查耳酮 在 Pd(P₃T1)Cl 、 potassium carbonate 、 七氘代正丙醇 作用下， 生成 3-deuterio-1,3-diphenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  具有三脚架伪C 3-对称的三茂基配体的碳金属配合物

  摘要：

  新型的空气稳定的三脚架三膦配体1,8,13-三（二异丙基膦基）-2,3-二甲氧基三蝶烯（P 3 T1）和1,8,13-三（二苯基膦基）-2,3-二甲氧基三蝶烯（P 3 T2）介绍和讨论。它们的合成是基于1,8,13-三溴三并茂的首次实用合成。与钯的反应导致新的伪C 3对称碳金属络合物的形成：即Pd（P 3 T1）Cl和Pd（P 3 T2）Cl。在钯催化的α，β-不饱和酮的化学选择性转移氢化中测试了新的配体和配合物的催化活性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00907

文献信息

• Mechanistic Studies of Olefin Metathesis by Ruthenium Carbene Complexes Using Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry
  作者：Christian Adlhart、Christian Hinderling、Harold Baumann、Peter Chen

  DOI：10.1021/ja9938231

  日期：2000.8.1

  The olefin metathesis reaction of the Grubbs ruthenium carbene complexes has been investigated in the gas phase by electrospray ionization tandem mass spectrometry. Relative rates of reaction for substituted ruthenium benzylidenes and alkylidenes after removal of one phosphine ligand were interpreted with the aid of linear free energy analysis and kinetic isotope effects. The experimental observations

  已经通过电喷雾电离串联质谱法在气相中研究了 Grubbs 钌卡宾配合物的烯烃复分解反应。在线性自由能分析和动力学同位素效应的帮助下，对去除一种膦配体后取代的苄叉和亚烷基取代的钌的反应速率进行了解释。实验观察结果与金属环丁烷结构是过渡态而不是中间体的反应曲线一致，尽管不能完全排除其他解释。当仅检查复分解步骤本身时，发现卡宾部分上的电子撤回会加速复分解反应。进行了各种水平的量子化学计算，以检查解释的一致性。
• Inherent Asymmetry of Constitutionally Equivalent Methyl Groups in the H/D Equilibration ofn- andi-C3H7Fe(OH)+ Complexes
  作者：Claudia Trage、Waltraud Zummack、Detlef Schröder、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-1

  日期：2001.7.16

  identical methyl groups remain inequivalent in the course of an n-propyl⇄isopropyl isomerization operative in Fe+ -mediated dehydration of propanols. The reversibility of the β-hydrogen transfer steps is addressed by examination of the H/D equilibration in metastable complexes of Fe+ with a set of selectively deuterated propanols by using tandem mass spectrometry.

  在Fe +介导的丙醇脱水中进行的正丙基⇄异丙基异构化过程中，瞬态形成的结构相同的甲基保持不等价。通过使用串联质谱法检查Fe +与一组选择性氘化的丙醇的亚稳络合物中的H / D平衡，可以解决β氢转移步骤的可逆性。
• Anwendung der Perdeuteroallyl Schutz-Gruppe
  作者：Joachim Thiem、Holger Mohn、Albert Heesing

  DOI：10.1055/s-1985-31344

  日期：——

  Use of the Perdeuteroallyl Protecting Group Facile and straightforward transformations of propynoic acid into perdeuterated allyl bromide are described. The advantage of the pentadeuteroallyl protection for the 1H-N.M.R. structure elucidation of complex carbohydrate derivatives is demonstrated in the 2,6-dideoxy-L-ribo-series.

  使用全氘烯丙基保护基团 描述了将丙炔酸方便和直接地转化为全氘化烯丙基溴的过程。文章中展示了五氘烯丙基保护在复杂糖类衍生物的1H-N.M.R.结构确定中的优势，特别是在2,6-二脱氧-L-核糖系列中。
• Acetic acid ester compound or salt thereof
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US09907792B2

  公开（公告）日：2018-03-06

  An acetic acid ester compound represented by the following formula (I) or a salt thereof, wherein R represents optionally substituted deuterated lower alkyl, is disclosed.

  公开了以下式子（I）所代表的乙酸酯化合物或其盐，其中R代表可选取代的氘代低碳基。
• Hartge, Ulrich; Schrumpf, Gerd, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2501 - 2517
  作者：Hartge, Ulrich、Schrumpf, Gerd

  DOI：——

  日期：——