(2S,3S,4R)-2,3,5-trihydroxy-4-[(2E)-2-methyl-3-[1,3-dimethyl-2-oxo-4-[(1E,3S,4R,5S)-1,3,5-trimethyl-4-hydroxy-1-pentadecenyl]-3-cyclohexenyl]-2-propenoyloxy]pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2,3,5-trihydroxy-4-[(2E)-2-methyl-3-[1,3-dimethyl-2-oxo-4-[(1E,3S,4R,5S)-1,3,5-trimethyl-4-hydroxy-1-pentadecenyl]-3-cyclohexenyl]-2-propenoyloxy]pentanoic acid
• 英文别名: (2S,3S,4R)-2,3,5-trihydroxy-4-[(E)-3-[4-[(E,4S,5R,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethylhexadec-2-en-2-yl]-1,3-dimethyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]-2-methylprop-2-enoyl]oxypentanoic acid
• 化学式: C₃₅H₅₈O₉
• 分子量: 622.84
• InChiKey: AASKJTLVUCKYAW-DJDYXMMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3-iodo-6-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 三氯化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 (2S,3S,4R)-2,3,5-trihydroxy-4-[(2E)-2-methyl-3-[1,3-dimethyl-2-oxo-4-[(1E,3S,4R,5S)-1,3,5-trimethyl-4-hydroxy-1-pentadecenyl]-3-cyclohexenyl]-2-propenoyloxy]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b