三(五氟苯基)硼烷 | 1109-15-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(五氟苯基)硼烷
• 中文别名: 三(五氟苯)硼烷；三(五氟苯基)硼；反（五氟苯荃）硼；反(五氟苯荃)硼
• 英文名称: tris(pentafluorophenyl)borate
• 英文别名: tris(pentafluorophenyl) borane；BCF；tris(pentafluorophenyl)boron；B(C6F5)3；tris(perfluorophenyl)borane；tri(pentafluorophenyl)borane；tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane；TPFB
• CAS: 1109-15-5
• 化学式: C₁₈BF₁₅
• 分子量: 511.985
• InChiKey: OBAJXDYVZBHCGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-131 °C (lit.)
• 沸点：
  327.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.73 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  7 °C
• 溶解度：
  易溶于己烷、氯仿、二氯甲烷、甲苯等极性溶剂。
• 最大波长(λmax)：
  306nm(Toluene)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39,S45,S60,S61,S62
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  UN 1268 3/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

三(五氟苯基)硼烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Tris(pentafluorophenyl)borane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三(五氟苯基)硼烷
百分比： >97.0%(N)
CAS编码： 1109-15-5
分子式： C18BF15
三(五氟苯基)硼烷 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
三(五氟苯基)硼烷 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-灰红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
114°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

反（五氟苯荃）硼简介

反（五氟苯荃）硼又称为三(五氟苯基)硼烷（Tris(pentafluorophenyl)borane），相较于传统的路易斯酸，它具有化学性质稳定、酸性强及使用方便等优点，并且被称为非传统路易斯酸。该化合物的应用领域已经从最初的烯烃聚合共催化剂扩展到有机化学和高分子化学的其他各个领域。与传统路易斯酸催化的反应相比，三(五氟苯基)硼烷催化的反应在反应机理及结果上都有显著差异。

应用

反（五氟苯荃）硼是一种常用的试剂，主要用于制备d0芳烃和其他有机金属络合物，并作为聚合催化剂使用。

理化性质

反（五氟苯荃）硼是一种强路易斯酸，其酸性比BF3更强但弱于BCl3。该物质呈粉末状固体，在270℃高温下仍能稳定存在且对水和氧具有良好的稳定性。相比之下，BF3、BCl3为气体，使用不便。与乙醚或乙腈等弱路易斯碱形成的络合物虽然更易于操作，但会降低其路易斯酸性。反（五氟苯荃）硼能与水形成稳定的配合物而不发生分解。

制备

制备过程如下：在250毫升三口瓶中加入五氟溴苯(0.09 mol, 22.2克)，然后滴加2-甲基四氢呋喃(100 mL)。在25℃下，分次滴加2.5M n-BuLi(0.09 mol, 36毫升)，反应6小时后，在相同温度下滴加硼酸三甲酯(0.03 mol, 3.1克)，持续10分钟。继续在25℃下反应16小时，通过GC监测反应进度。将反应液倒入水中，并用2-甲基四氢呋喃萃取两次。合并有机层后，用水洗两次，饱和食盐水洗一次，以硫酸钠干燥有机层，减压除去溶剂并回收2-甲基四氢呋喃，得到粗产品，通过正己烷重结晶最终得到反（五氟苯荃）硼(0.0049 mol, 2.48克)，产率为16.2%。

用途

用于制备有机金属络合物及聚合催化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 在 双氧水 作用下， 反应 14.0h， 以95.8%的产率得到五氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  フルオロフェノール類の製造方法

  摘要：

  要解决的问题：提供一种生产氟酚化合物的方法，使得可以通过单阶段反应过程合成氟酚化合物。

  解决方案：通过将由通式（1）表示的（氟芳基）硼化合物与过氧化物反应来生产氟酚化合物。在该式中，R1、R2、R3、R4和R5分别独立地是氢原子、氟原子、碳氢基团或烷氧基；R1至R5中至少有一个是氟原子；R6是碳氢基团；n是1-3的整数。

  版权所有：（C）2005，JPO&NCIPI

  公开号：

  JP2005082548A
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 在 叔丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 正辛烷 、 正己烷 、 异丙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以61.3%的产率得到三(五氟苯基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  Method of producing tris(pentafluorophenyl)borane using

  摘要：

  该发明涉及一种生产方法，其中，采用化学式C.sub.6 HF.sub.5 M的1当量的五氟苯和化学式RM的0.5至1.5当量的有机金属化合物反应，其中R是1至10个碳原子的碳氢基团，m是碱金属离子，在-120度至80度C的乙醚型溶剂、烃型溶剂或乙醚型溶剂与烃型溶剂的混合溶剂中生成化学式C.sub.6 F.sub.5 M的五氟苯基金属盐。接下来，采用化学式BX.sub.3的1当量的硼化合物（其中X是卤素、OR或NR'R"）与2.1至3.9当量的化学式C.sub.6 F.sub.5 M的五氟苯基金属盐在-120度至80度C的温度范围内反应，以生成化学式(C.sub.6 F.sub.5).sub.3 B的三(五氟苯基)硼或与乙醚型溶剂配位的三(五氟苯基)硼的复合物。

  公开号：

  US05545759A1
• 作为试剂：
  描述：

  (3S)-3-(4-hydroxy-4-phenylbutyl)tetrahydrothiophene 1,1-dioxide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 二苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过配体控制的镍催化加氢烷基化区域发散和对映选择性合成环砜

  摘要：

  开发了一种配体控制的镍催化的环状环丁砜的区域发散和对映选择性加氢烷基化。通过该方法可以方便地合成一系列结构多样且对映体丰富的 C2 或 C3 取代环砜。详细的机理研究表明存在 Ni I /Ni III催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.202406767

文献信息

• Anomalous Staudinger reaction at intramolecular frustrated P–B Lewis pair frameworks
  作者：Annika Stute、Lukas Heletta、Roland Fröhlich、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c2cc36782c

  日期：——

  The FLP-mesityl azide addition products 5, formed by FLP-addition to the terminal azide nitrogen atom, undergo N-N bond cleavage in an unusual variant of the Staudinger reaction upon thermolysis or photolysis to give an internally borane stabilized [P]=NH phosphinimine and a dimethylindazole derivative.

  通过将FLP加成至末端叠氮氮原子而形成的FLP-间苯二甲叠氮加成产物5在热解或光解后在Staudinger反应的不寻常变体中进行NN键裂解，得到内部硼烷稳定的[P] = NH膦亚胺和二甲基吲唑衍生物。
• BPh₃-Catalyzed [2+3] Cycloaddition of Ph₃PCCO with Aldonitrones: Access to 5-Isoxazolidinones with Exocyclic Phosphonium Ylide Moieties
  作者：Amandeep Brar、Daniel K. Unruh、Natalie Ling、Clemens Krempner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02192

  日期：2019.8.16

  exocyclic phosphonium ylide functionalities via [2+3] cycloaddition of Ph3PCCO and aldonitrones has been developed and applied in the synthesis of 4-alkylidene-5-isoxazolidinones via Wittig olefination. The reaction proceeds by BPh3 catalysis under mild conditions and with a broad substrate scope. A reaction pathway involving the activation of the aldonitrone via interactions with the Lewis acid BPh3 is

  已经开发了一种通过Ph 3 PCCO和醛基酮的[2 + 3]环加成反应生成具有环外磷鎓叶立德官能团的5-异恶唑烷酮的方法，并将其用于通过Wittig烯烃合成4-亚烷基-5-异恶唑烷酮的方法。反应在温和的条件下，在较宽的底物范围内通过BPh 3催化进行。提出了一种通过与路易斯酸BPh 3相互作用来激活醛基亚硝基的反应途径。
• Synthesis of polyfluorinated aromatic ethers and thioethers by synergistic cleavage of C-B bond and C-F bond of B(C6F5)3
  作者：Cui-Cui Ma、Xing-Xing Zhu、Li Liu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153387

  日期：2021.10

  A concise and efficient method for the synthesis of polyfluorinated aromatic ethers and thioethers by synergistic cleavage of C-B bond and C-F bond of B(C6F5)3 is reported. The reaction could proceed smoothly with excellent functional-group compatibility. In addition, the transformation represents the first general application of B(C6F5)3 as reaction partners in cross-coupling reaction.

  报道了一种通过协同裂解 B(C 6 F 5 ) 3的 CB 键和 CF 键合成多氟芳族醚和硫醚的简洁有效的方法。反应可以顺利进行，具有良好的官能团相容性。此外，该转变代表了 B(C 6 F 5 ) 3作为交叉偶联反应中的反应伙伴的首次普遍应用。
• Reactivity of a Dimethylplatinum(II) Complex with the Bis(2-pyridyl)dimethylsilane Ligand: Easy Silicon–Carbon Bond Activation
  作者：Muhieddine Safa、Michael C. Jennings、Richard J. Puddephatt

  DOI：10.1021/om3000136

  日期：2012.5.14

  (1; bps = bis(2-pyridyl)dimethylsilane) undergoes easy oxidative addition with bromine, iodine, methyl iodide, or methyl triflate to give [PtBr2Me2(bps)], [PtI2Me2(bps)], [PtIMe3(bps)], or [PtMe3(OH2)(bps)][OTf], respectively. The complex [PtIMe3(bps)] is slowly hydrolyzed in solution, with cleavage of the pyridyl–silicon bonds, to give [PtIMe3(py)2] and (Me2SiO)n. In contrast, oxidation of 1 with oxygen/CF3CH2OH

  化合物[PtMe 2（bps）]（1； bps =双（2-吡啶基）二甲基硅烷）易与溴，碘，碘甲烷或三氟甲磺酸甲酯氧化加成，得到[PtBr 2 Me 2（bps）]，[ PtI 2 Me 2（bps）]，[PtIMe 3（bps）]或[PtMe 3（OH 2）（bps）] [OTf]。配合物[PtIMe 3（bps）]在溶液中缓慢水解，并裂解吡啶基-硅键，得到[PtIMe 3（py）2 ]和（Me 2 SiO）n。相反，用氧气/ CF 3氧化1CH 2 OH，过氧化氢，或过氧化二苯甲酰/ H 2 ö用甲基-硅键的裂解发生，得到[PTME（BPS）-μ-κ 3 Ñ，Ñ，Ô -OSiMe（2-C 5 H ^ 4 N）2 PTME 3 ] [CF 3 CH 2 OB（C 6 ˚F 5）3 ]，[PTME 3 κ 3 ñ，ñ，ø - （2-C 5 H ^ 4 N）2 SIMEO}]或[PTME 3
• <i>N</i>-Methyl-Benzothiazolium Salts as Carbon Lewis Acids for Si−H σ-Bond Activation and Catalytic (De)hydrosilylation
  作者：Valerio Fasano、James E. Radcliffe、Liam D. Curless、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201604613

  日期：2017.1.1

  N−Me‐Benzothiazolium salts are introduced as a new family of Lewis acids able to activate Si−H σ bonds. These carbon‐centred Lewis acids were demonstrated to have comparable Lewis acidity towards hydride as found for the triarylboranes widely used in Si−H σ‐bond activation. However, they display low Lewis acidity towards hard Lewis bases such as Et3PO and H2O in contrast to triarylboranes. The N−Me‐benzothiazolium

  N -Me-苯并噻唑鎓盐是一种新的路易斯酸家族，能够激活 Si-H σ 键。这些以碳为中心的路易斯酸被证明对氢化物具有与广泛用于 Si−H σ 键活化的三芳基硼烷相当的路易斯酸性。然而，与三芳基硼烷相比，它们对硬路易斯碱（例如Et 3 PO和H 2 O）表现出低路易斯酸性。N - Me-苯并噻唑鎓盐是一系列氢化硅烷化和脱氢硅烷化反应的有效催化剂。明智地选择这些阳离子中的 C2 芳基取代基可以调节亲电中心周围的空间和电子环境，从而产生更具活性的催化剂。最后，相关的苯并恶唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐也被发现对 Si−H 键活化具有活性，并可作为亚胺氢化硅烷化的催化剂。