二(五氟苯基)硼酸 | 2118-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(五氟苯基)硼酸
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl)borinic acid
• 英文别名: di(pentafluorophenyl)hydroxyborane；bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borinic acid
• CAS: 2118-02-7
• 化学式: C₁₂HBF₁₀O
• 分子量: 361.934
• InChiKey: MQXCDPDLPMAEIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-280 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉通风处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(五氟苯基)硼酸 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到双(五氟苯基)硼酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双（五氟苯基）硼酸/甲醇系统中的氢键和路易斯酸碱相互作用

  摘要：

  在 CD2Cl2 溶液中，甲醇不会显着影响双（五氟苯基）硼酸 Ar2BOH（1，Ar = C6F5）的单体 (1m) 和环状三聚 (1t) 形式之间的平衡位置和速率。这与之前在 thf 存在下观察到的情况形成对比，主要是由于 1m·MeOH 共价加合物通过形成氢键二聚体 [Ar2B(OH)(MeOH)]2 (7) 来稳定化，表征在溶液中和通过单晶 X 射线分析。该二聚体可被视为通过沿氢键的快速质子转移将 1 转化为甲酯 6 的中间体，从而将 1m·MeOH 加合物转化为 6·H2O 加合物。水清除剂挤出 H2O 使平衡趋向于酯 6。X 射线分析表明，与 1 不同，固态的酯6是单体。由于 O 到 B 的 π 供体，已观察到 B-OMe 键周围的旋转受阻 [ΔH# = 38(1) kJ mol–1, ΔS# = –35(6) J mol–1]。这种 π 供体降低了 6 的路易斯酸度，如其与 MeOH

  DOI：

  10.1002/ejic.200701210
• 作为产物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 以 正庚烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 二(五氟苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Method for producing mono-organoboranes or di-organoboranes

  摘要：

  本文描述了一种制备全卤代单有机硼烷或双有机硼烷的新工艺，可以在工业中容易实施的条件下获得这些化合物。

  公开号：

  US06600066B1
• 作为试剂：
  描述：

  (P-硝基苯基)环氧乙烷 在 二(五氟苯基)硼酸 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氧六环-d8 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 对硝基苯乙醇 、 1-(4-硝基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Piers硼烷介导的环氧化物和环醚的氢化硅烷化†

  摘要：

  我们报道了环氧化物和环醚的第一个二芳基硼烷催化的氢化硅烷化反应。在环氧化物存在下与氢硅烷原位生成Piers's硼烷（C 6 F 5）2 BH的机理研究表明，烷氧基（二芳基）硼烷（C 6 F 5）2 BOR易于形成为催化活性物质用于环氧化物和环醚的外球氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1039/c8cc03741h

文献信息

• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• 一种单茂金属配合物、其用途以及乙烯的聚合方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN111454300B

  公开（公告）日：2022-11-08

  本发明提供了一种如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示结构的单茂金属配合物，本发明还提供了所述单茂金属配合物作为乙烯聚合催化剂的用途以及一种乙烯的聚合方法。本发明提供的单茂金属配合物以及乙烯聚合方法能够显著提高催化剂的催化活性和使用寿命，并且适应于多种聚合工艺，可以提高乙烯聚合物的生产效率以及产品质量，具有大规模的工业化应用前景，
• Reactivity of B(C₆F₅)₃ with Simple Early Transition Metal Alkoxides: Alkoxide-Aryl Exchange, THF Ring-Opening, or Acetonitrile CC Coupling
  作者：Christian Lorber、Robert Choukroun、Laure Vendier

  DOI：10.1021/om800234z

  日期：2008.10.13

  tetranuclear complex formulated as [Zr2(OBut)5(μ-OBut)2(μ-N,N′-N(H)C(CH3)═C(H)C≡N)]2 (5) is obtained, which results from a C,C coupling reaction between two acetonitrile molecules. When Zr(OBut)4 is treated with (HO)B(C6F5)2, a dimer complex formulated as [Zr(OBut)2μ-O-OB(OBut)(C6F5)2-κ2-O,O}]2 (7) is formed that contains an unusual ligand bonding mode. The molecular structures of 1, 2, 3, 5, and 7

  用B（C 6 F 5）3处理钛（IV）和钒（IV）醇盐配合物M（OPr i）4 [M = Ti，V]导致醇盐-芳基交换并形成有机金属二聚体[ M（OPR我）2（μ-OPR我）（C 6 ˚F 5）] 2（M =的Ti（1），V（2））。相比之下，B（C 6 F 5）3与Zr（OBu t）4之间的反应在戊烷中，然后在乙腈-四氢呋喃溶液重结晶，得到意想不到的三聚体锆盐中，[Zr 3（OBU吨）6（μ 2 -OBu吨）3（μ 3 -OBu吨）（μ 3 -OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3）] [B（C 6 F 5）4 ]（3），其通过涉及硼烷和THF溶剂的氧化还原反应进行。在CH 3 CN存在下，四核配合物配制成[Zr 2（OBu t）5（μ-OBU吨）2（μ- N，N' -N（H）C（CH 3）= C（H）C≡N）] 2（5）获得，其结果从C，C两个乙腈分子之间的偶联反应。当用（HO）B（C
• The preparation of pentafluorophenyldihaloboranes from pentafluorophenylmercurials C6F5HgR and BX3: the dramatic dependence of the reaction direction on the ligand R
  作者：Vadim V. Bardin、Nicolay Yu. Adonin

  DOI：10.1007/s00706-019-02476-6

  日期：2019.8

  AbstractIn search of convenient preparations of C6F5BX2 (X = Cl, Br), reactions of C6F5HgR (R = C6F5, C6H5, C2H5, Br and Cl) with BX3 were studied. Under the action of BCl3 the order of the C–Hg bond cleavage is C6F5Hg–C6H5 > C6F5–HgC2H5 > C6F5–HgC6F5 >> C6F5–HgCl. With more reactive BBr3 the sequence is C6F5Hg–C6H5 > C6F5–HgC2H5 ~ C6F5Hg–C2H5 > C6F5–HgC6F5 ≥ C6F5–HgBr. During the study we found the

  摘要为了寻找方便的C 6 F 5 BX 2（X = Cl，Br）制备方法，C 6 F 5 HgR（R = C 6 F 5，C 6 H 5，C 2 H 5，Br和Cl）与研究了BX 3。在BCl 3的作用下，C–Hg键断裂的顺序为C 6 F 5 Hg–C 6 H 5  > C 6 F 5 –HgC 2 H 5  > C 6 F 5 –HgC6 F 5 >> C 6 F 5 –HgCl。随着越来越多的反应性的BBr 3的序列为C 6 ˚F 5汞柱-C 6 H ^ 5  > C ^ 6 ˚F 5 -HgC 2 ħ 5  〜C ^ 6 ˚F 5汞柱-C 2 H ^ 5  > C ^ 6 ˚F 5 -HgC 6 ˚F 5  ≥ C 6 F 5 –HgBr。在研究过程中，我们发现了制备C 2 H的简单方法，即烷基二溴硼烷5的BBr 2选自C 2 ħ 5 HgBr和的BBr 3。除了较早报道的由二（环丙基）汞和BX
• Sequential C−H Borylation and N‐Demethylation of 1,1′‐Biphenylamines: Alternative Route to Polycyclic BN‐Heteroarenes
  作者：Jianbo Zhang、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201902499

  日期：2019.5.27

  sequential borane‐mediated C(sp2)−H borylation and intramolecular N‐demethylation. The conveniently in situ generated Piers’ borane from a borinic acid reacts with a series of N,N‐dimethyl‐1,1′‐biphenyl‐2‐amines in the presence of PhSiH3 to afford six‐membered amine‐borane adducts bearing a C(sp2)−B bond at the C2′‐position. These species undergo an intramolecular N‐demethylation with a B(C6F5)3 catalyst to

  本文描述了通过连续的硼烷介导的C（sp 2）-H硼化和分子内N-去甲基化从1,1'-联苯胺获得BN-多芳族化合物的空前途径。在PhSiH 3存在下，由硼酸方便地就地生成的Piers'硼烷与一系列N，N-二甲基-1,1'-联苯-2-胺反应，得到六元胺-硼烷加合物在C2'位置的C（sp 2）-B键。这些物种通过B（C 6 F 5）3进行分子内N-去甲基化提供多芳族化合物的BN-等排体的催化剂。根据计算研究，提出了逐步的离子途径。所产生的BN-杂芳烃的光物理特征表明它们与全碳类似物具有显着差异。