氯[二(五氟苯基)]硼烷 | 2720-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯[二(五氟苯基)]硼烷
• 中文别名: 二(五氟苯基)氯硼烷
• 英文名称: bis(pentafluorophenyl)boron chloride
• 英文别名: chlorobis(pentafluorophenyl)borane；chlorobis(perfluorophenyl)borane；bis(pentafluorophenyl)chloroborane；bis(pentafluorophenyl)boryl chloride；chloro-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 2720-03-8
• 化学式: C₁₂BClF₁₀
• 分子量: 380.38
• InChiKey: NPCGBGCBMXKWIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-134 °C(lit.)
• 沸点：
  68-72 °C(Press: .02 Torr)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 1759 8/PG 2
• 储存条件：
  常温下应存放在阴凉、通风的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯[二(五氟苯基)]硼烷 在 H₂O 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 二(五氟苯基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.5, page 292 - 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dichloro(pentafluorophenyl)borane 生成 氯[二(五氟苯基)]硼烷
  参考文献：
  名称：

  730.聚氟芳基有机金属化合物。第二部分 五氟苯基硼卤化物和一些衍生化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650003933
• 作为试剂：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 苯酚 在 氯[二(五氟苯基)]硼烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到DL-扁桃酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （C6F5）3B用α-芳基α-重氮酸酯催化苯酚的化学选择性和邻位选择性取代

  摘要：

  长期以来，人们一直认为开发一种有效的方法来对未保护的酚进行位点选择性取代是一项有吸引力的任务，但具有挑战性。本文中，我们描述了苯酚与α-芳基α-重氮乙酸酯的高度化学和邻位选择性取代反应，并以市售（C 6 F 5）3 B作为催化剂。该反应在简单温和的条件下以高效率进行，它具有广泛的底物范围，并且易于扩大规模。

  DOI：

  10.1002/anie.201608937

文献信息

• Molecular Tweezers for Hydrogen: Synthesis, Characterization, and Reactivity
  作者：Victor Sumerin、Felix Schulz、Michiko Atsumi、Cong Wang、Martin Nieger、Markku Leskelä、Timo Repo、Pekka Pyykkö、Bernhard Rieger

  DOI：10.1021/ja806627s

  日期：2008.10.29

  N-TMPN-CH2C6H4B(C6F5)2 (where TMPNH is 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl) which is able to reversibly activate H2 through an intramolecular mechanism is synthesized. This new substance makes use of the concept of molecular tweezers where the active N and B centers are located close to each other so that one H2 molecule can fit in this void and be activated. Because of the fixed geometry of this ansa-ammonium-borate it forms

  合成了第一个能够通过分子内机制可逆地激活 H2 的 ansa-aminoborane N-TMPN-CH2C6H4B(C6F5)2（其中 TMPNH 是 2,2,6,6-四甲基哌啶基）。这种新物质利用分子镊子的概念，其中活性 N 和 B 中心彼此靠近，因此一个 H2 分子可以放入这个空隙中并被激活。由于这种柄型硼酸铵的固定几何形状，它形成了一个 1.78 A 的短 NH...HB 二氢键，由 X 射线分析确定。因此，结合氢可以在 100 摄氏度以上释放。 此外，短 H...H 接触和 NH...H（154 度）和 BH...H（125 度）角表明二氢N-TMPNH-CH2C6H4BH(C6F5)2 中的相互作用本质上是部分共价的。作为讨论机制的基础，进行了量子化学计算，发现分裂 H2 所需的能量可以来自所得离子碎片之间的库仑吸引力，或“库仑为 Heitler-London 买单”。空气和水分稳定的
• Hydrogen activation by 2-boryl-N,N-dialkylanilines: a revision of Piers’ ansa-aminoborane
  作者：Konstantin Chernichenko、Martin Nieger、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1039/c2dt30926b

  日期：——

  Two 2-[bis(pentafluorophenyl)boryl]-N,N-dialkylanilines reported here exemplify a new class of intramolecular frustrated B/N Lewis pairs. A structure closely related to this class structure was synthesized in 2003 by Piers et al. but was unable to activate H2. The new aminoboranes can activate hydrogen at near ambient conditions; besides, one of them can hydrogenate imines and enamines in a catalytic fashion demonstrating the validity of the original Piers’ approach to hydrogen activation with ansa-aminoboranes.

  此处报道的两个2-双(五氟苯基)硼基-N,N-二烷基苯胺实例展示了一类新的分子内受挫B/N路易斯酸碱对。2003年，Piers等人曾合成了与这类结构密切相关的化合物，但未能活化氢气。新型氨基硼烷可以在近环境条件下活化氢气；此外，其中一种化合物还能以催化方式氢化亚胺和烯胺，证明了Piers最初采用桥连氨基硼烷活化氢气的方法的有效性。
• Metal-Free Hydrogen Activation by the Frustrated Lewis Pairs of ClB(C₆F₅)₂ and HB(C₆F₅)₂ and Bulky Lewis Bases
  作者：Chunfang Jiang、Olivier Blacque、Heinz Berke

  DOI：10.1021/om900517d

  日期：2009.9.14

  [TMPH][Cl2B(C6F5)2] (1a), [t-Bu3PH][Cl2B(C6F5)2] (2a), and [Mes3PH][Cl2B(C6F5)2] (3a). [HB(C6F5)2]n forms Lewis adducts with TMP and t-Bu3P: TMP-BH(C6F5)2 (1b) and t-Bu3P-BH(C6F5)2 (2b). The Lewis adduct t-Bu3P-BH(C6F5)2 was found capable of generating a FLP at elevated temperature and was reacted with H2, producing the splitting product [t-Bu3PH][H2B(C6F5)2] (2c). Mes3P forms no Lewis adduct with [HB(C6F5)2]n

  沮丧的路易斯对（FLP）从CLB（C衍生6 ˚F 5）2和笨重的路易斯碱-2,2,6,6-四甲基哌（TMP），三-叔丁基膦，和三（2,4,6-三甲基苯基）膦杂化裂解H 2形成中间体阴离子[HClB（C 6 F 5）2 ] -，该阴离子迅速与其余ClB（C 6 F 5）2进行氢化物/氯化物交换，得到已知化合物[HB（ C 6 F 5）2 ] n（n= 1或2）和阴离子[Cl 2 B（C 6 F 5）2 ] -存在于产物[ TMP H] [Cl 2 B（C 6 F 5）2 ]（1a），[ t -Bu 3 PH] [Cl 2 B（C 6 F 5）2 ]（2a）和[Mes 3 PH] [Cl 2 B（C 6 F 5）2 ]（3a）。[HB（C 6 F 5）2 ] Ñ与形式路易斯加合物TMP和吨-Bu 3，P：TMP -BH（C 6 ˚F 5）2（图1b）和吨-Bu 3 P-BH（C 6 ˚F 5）2（图2b）。发现路易斯加合物t
• Boron azides in Staudinger oxidations and cycloadditions
  作者：Rebecca L. Melen、Alan J. Lough、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c3dt50791b

  日期：——

  and a cycloaddition reaction has taken place. However, if the Staudinger reaction is prohibited via phosphine oxidation as in the case of (EtO)2P(O)CCP(O)(OEt)2 then the unusual dimeric product 4 [2-(C6F5)2B-4-(P(O)OEt2)-2H-1,2,3-triazole-5-P(O)(OEt)(OB(C6F5)2)] is generated. The structures of 1b–d, 2b–d, 3 and 4 have been determined by X-ray diffraction.

  Cy 2 BN 3与三取代膦的斯托丁格反应（R 3 P）产生了硼-氮-磷连接系统Cy 2 BN PR 3（分别为Et，t Bu，Cy，Ph）（分别为1a-1d）。类似地，（C 6 F 5）2 BN 3与膦P t Bu 3，PPh 3，Ph 2 PC CPh和Ph 2 PC CPPh 2的反应产生（C 6 F 5）2 BNPR 3（分别为2a–d）。相反，（C反应6 ˚F 5）2 BN 3的Ph 2 P-Ç Ç p -tol在过量的Me存在3的SiN 3，得到双环产物3 [1-（C 6 ˚F 5）2乙-4-（对甲苯基）-1 H -1,2,3-三唑-5-P（NH）Ph 2 ]，其中施陶丁格和环加成反应均已发生。但是，如果史陶丁格反应是通过以下方式禁止的（EtO）2 P（O）C CP（O）（OEt）2的情况下进行膦氧化，然后生成不寻常的二聚产物4 [2-（C 6 F 5）2 B-4-（P（O）OEt
• Synthesis of Fluorine-Containing Aryl(halo)boranes from Potassium Aryl(fluoro)borates
  作者：V. V. Bardin、S. A. Prikhod’ko、M. M. Shmakov、A. Yu. Shabalin、N. Yu. Adonin

  DOI：10.1134/s1070363220010089

  日期：2020.1

  Fluorine-containing aryldihalogenoboranes have been obtained by the reaction of boron and aluminum chlorides and bromides with potassium aryltrifluoroborates K[ArBF3] under mild conditions. In a similar way, bis(pentafluorophenyl)halogenoboranes have been synthesized by the reaction with K[(C6F5)2BF2]. The reaction of K[C6F5BF3] with AlBr3 affords a mixture of C6F5BF2 and C6F5BCl2 due to fast conversion

  通过在温和的条件下使硼和氯化铝与溴化物与芳基三氟硼酸钾K [ArBF 3 ]反应，可获得含氟的芳基二卤化硼烷。以类似的方式，通过与K [（C 6 F 5）2 BF 2 ]的反应合成了双（五氟苯基）卤代硼烷。K [C 6 F 5 BF 3 ]与AlBr 3的反应产生C 6 F 5 BF 2和C 6 F 5 BCl 2的混合物，这是由于AlBr 3快速转化为AlBrCl2。计算了BCl 2和BBr 2组的感应和共振参数。