deuteriobis(pentafluorophenyl)borane | 165612-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: deuteriobis(pentafluorophenyl)borane
• 英文别名: bis(pentafluorophenyl)borane；Deutero-bis(pentafluorophenyl)borane；Deuterio-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 165612-95-3
• 化学式: C₁₂HBF₁₀
• 分子量: 346.927
• InChiKey: KDRVTEPPBMBHHA-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deuteriobis(pentafluorophenyl)borane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Aminodihydropentalenes with HB(C₆F₅)₂: The Crucial Role of Dihydrogen Elimination

  摘要：

  The aminodihydropentalene derivative la reacts with the Lewis acidic RB(C6F5)(2) boranes (2a-c) by C-C bond cleavage to yield the formal borylene insertion products 3. In contrast, 1a,b react with HB(C6F5)(2) at 55 degrees C by elimination of dihydrogen to yield the iminium-stabilized zwitterionic heterofulvenes 10a,b. The reaction pathways were studied by preparation of the kinetically controlled intermediates 7a,b and the thermodynamically controlled products 9a,b, monitored by variable-temperature NMR experiments, and supported by DFT calculations. The trapping reactions of 9a with HCl and PhCHO, respectively, led to the addition products 13 and 14. Compounds 3c, 7a,b, 10a,b, 11, 13, and 14 were characterized by X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1021/ja1092369
• 作为产物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 在 deuterio(dimethyl)phenylsilane 作用下， 以 苯 为溶剂， 以35 %的产率得到deuteriobis(pentafluorophenyl)borane
  参考文献：
  名称：

  双（五氟苯基）硼烷诱导环辛四烯的串联硼氢化-碳硼化

  摘要：

  我们在这里报告了环辛四烯与双（五氟苯基）硼烷反应后桥接硼环1的形成。计算表明，反应以硼氢化反应开始，然后双（五氟苯基）硼烷的高路易斯酸度通过非经典两性离子和最终的 1,1-碳硼化反应引起碳-碳键断裂的重排。反应中间体作为三叔丁基膦加合物被捕获。

  DOI：

  10.1002/zaac.202200381

文献信息

• Direct synthesis of a geminal zwitterionic phosphonium/hydridoborate system – developing an alternative tool for generating frustrated Lewis pair hydrogen activation systems
  作者：Jiangang Yu、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Christoph Bannwarth、Stefan Grimme、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c5ob00634a

  日期：——

  A convenient way to a new class of geminal Mes₂PH⁺/B(C₆F₅)₂H⁻ pairs is presented.

  提供了一种方便的方法来制备一类新的geminal Mes₂PH⁺/B(C₆F₅)₂H⁻配对。
• Mechanistic Aspects of the Reactions of Bis(pentafluorophenyl)borane with the Dialkyl Zirconocenes Cp₂ZrR₂ (R = CH₃, CH₂SiMe₃, and CH₂C₆H₅)
  作者：Rupert E. v. H. Spence、Warren E. Piers、Yimin Sun、Masood Parvez、Leonard R. MacGillivray、Michael J. Zaworotko

  DOI：10.1021/om9802313

  日期：1998.6.1

  scrambling process involving the borane proton and the Cα−H positions of the zirconium alkyl groups (R = CH3, CH2Ph). For example, treatment of Cp2Zr(CD2C6D5)2 with 1 equiv of HB(C6F5)2 leads to a mixture of isotopomers of 4 and toluene, including C6D5CH3 and C6D5CH2D, suggesting a scrambling process in which the borane engages in multiple contacts with the metallocene reagent prior to alkane elimination

  双（五氟苯基）硼烷与简单的二烷基锆茂Cp 2 ZrR 2（R = CH 3，CH 2 SiMe 3，CH 2 Ph）的反应通过初始烷基/氢化物交换进行，生成“ Cp 2 Zr（H）R”和RB（C 6 F 5）2。然后，根据是否存在其他等效的HB（C 6 F 5）2遵循两条反应路径。如果存在，HB（C 6 F 5）2与新形成的Zr-H部分反应形成二氢硼酸盐化合物，最终产生Cp2的Zr [（μ-H）2 B（C 6 ˚F 5）2 ] 2，1，和2当量的RB（C 6 ˚F 5）2。化合物1通过X射线晶体学表征。在没有更多的HB的（C 6 ˚F 5）2，烷基/氢化物交换的产物反应，以消除RH和产生甲硼烷-稳定化的亚烷基化合物的Cp 2 Zr的（μ-CH 2）[（μ-H）B（ ç 6 ˚F 5）2 ]，2，1和Cp 2 Zr的η 3-CH（C 6 H 5）[（μ-H）B（C 6 F 5）2 ]}，4
• N-Heterocyclic Carbene Stabilized 1-Bora-1,3-butadienes
  作者：Chaohuang Chen、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/jacs.1c09774

  日期：2021.12.22

  the S═O bond of sulfur dioxide. Compound 7b served as a precursor for the formation of a borylated η3-allyl ligand at Ru. 7b formed a Rh complex by reaction with [Rh(ethylene)2Cl]2. It subsequently underwent an intramolecular C–H activation reaction to a mixture of η3-methyl-boraallyl Rh complex isomers.

  [(NHC)(Fmes)B-烯丙基] +硼阳离子（NHC, IMes ( a ) 或 IMe 2 ( b ); Fmes, 2,4,6-(CF 3 ) 3 C 6 H 2 ) 的去质子化提供了容易进入 NHC 稳定的 1-bora-1,3-丁二烯。它们具有平面 s 反式构象，就像 1,3-丁二烯一样。1-硼丁二烯7a发生硼氢化反应；HB(C 6 F 5 ) 2硼氢化产物用CO或异腈捕集，得到相应的环状两性离子硼酸硼烯醇化物或烯酰胺产物。1-硼丁二烯7b与元素硫或硒发生 1,4-硫属化反应，得到具有二氧化硫 S=O 键的六元杂环 1,4-加成产物。化合物7b用作在Ru处形成硼酸化η 3 -烯丙基配体的前体。7b通过与[Rh(乙烯) 2 Cl] 2反应形成Rh络合物。随后，它经历了分子内 C-H 活化反应，生成了 η 3 -甲基-硼烯丙基 Rh 络合物异构体的混合物。
• Preparation of the Borane (Fmes)BH ₂ and its Utilization in the FLP Reduction of Carbon Monoxide and Carbon Dioxide
  作者：Jun Li、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/anie.201901634

  日期：2019.5.13

  which was isolated as a SMe2 stabilized monomer or a ligand free (μ‐H)2‐bridged dimer. Reaction with Mes2P(vinyl) gave the respective ethylene‐bridged P/B(Fmes)H FLP. It reduced carbon monoxide to the formyl stage and carbon dioxide to the formaldehyde oxidation state. Most new compounds were characterized by X‐ray diffraction.

  1,3,5-三（三氟甲基）苯用n-BuLi处理，随后用H 3 B⋅SMe 2和随后氢化除去，得到（Fmes）BH 2试剂，其被分离为SMe的2稳定化的单体或配体游离（μ -H）2 -bridged二聚体。与Mes 2 P（乙烯基）反应生成各自的乙烯桥联P / B（Fmes）H FLP。它将一氧化碳还原为甲酰阶段，将二氧化碳还原为甲醛氧化态。大多数新化合物的特征是X射线衍射。
• Reactions of Bis(pentafluorophenyl)borane with Cp₂Ta(CH₂)CH₃:  Generation and Trapping of Tantalocene Borataalkene Complexes
  作者：Kevin S. Cook、Warren E. Piers、Tom K. Woo、Robert McDonald

  DOI：10.1021/om010373o

  日期：2001.9.1

  equiv of H3CB(C6F5)2. The pathway to 1 involves stepwise attack of borane first at the methylene group, followed by attack at the methyl group, which undergoes alkyl/hydride exchange with the second equivalent of HB(C6F5)2. The product of HB(C6F5)2 addition to the methylene ligand, methyl hydride complex Cp2Ta(CH2B(C6F5)2)(μ-H)(CH3), 2, can be intercepted by carrying out the reaction in hexane at low

  Cp 2 Ta（CH 2）3与2当量的HB（C 6 F 5）2反应导致生成二酐Cp 2 Ta（CH 2 B（C 6 F 5）2）（μ-H）（H ），1和1当量的H 3 CB（C 6 F 5）2。通往1的途径涉及首先在亚甲基上逐步攻击硼烷，然后在甲基上逐步攻击硼烷，然后与第二当量的HB（C 6 F 5）进行烷基/氢化物交换）2。可以截获HB（C 6 F 5）2加成亚甲基配体的产物氢化甲基络合物Cp 2 Ta（CH 2 B（C 6 F 5）2）（μ-H）（CH 3），2。通过在低温下在己烷中进行反应，可以使其几乎完全不溶于其中。该复合物在消除一阶分解过程在较高的温度甲烷（Δ ħ ⧧ = 20.4（5）千卡摩尔- 1和Δ小号⧧ = -2.0（2）卡摩尔- 1 ķ- 1）。该产物是配制成Cp 2 Ta [CH 2 B（C 6 F 5）2 ]，3的硼氢化烯烃络合物，不稳定且不能分离。DFT计算支持其