(PhPH2)B(C6F5)3 | 534569-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (PhPH2)B(C6F5)3
• 英文别名: (C6F5)3B*PPhH2；Tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-phenylphosphaniumylboranuide；tris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-phenylphosphaniumylboranuide
• CAS: 534569-05-6
• 化学式: C₂₄H₇BF₁₅P
• 分子量: 622.08
• InChiKey: JBOAHQSLCOHSGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylphosphine-borane 、 (PhPH2)B(C6F5)3 以 not given 为溶剂， 生成 phenylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  B(C₆F₅)₃-catalyzed formation of B–P bonds by dehydrocoupling of phosphine–boranes

  摘要：

  三(五氟苯基)硼烷被用作通过膦-硼烷的脱氢偶联反应形成P-B键的一种新型催化剂。

  DOI：

  10.1039/b206559b
• 作为产物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 、 五苯基戊磷杂环戊烷 在 氢气 作用下， 以91%的产率得到(PhPH2)B(C6F5)3
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid mediated P–P bond hydrogenation and hydrosilylation

  摘要：

  在化学计量 B(C6F5)3 存在下，H2、R3SiH 或 R2SiH2 与 P5Ph5 的反应可产生优异的膦硼烷加合物 (PhPH2)B(C6F5)3、((R3Si)PhPH)B(C6F5)分别为3和((R2SiH)PhPH)B(C6F5)3。

  DOI：

  10.1039/b925126j

文献信息

• Non-Metal-Catalyzed Heterodehydrocoupling of Phosphines and Hydrosilanes: Mechanistic Studies of B(C₆F₅)₃-Mediated Formation of P–Si Bonds
  作者：Lipeng Wu、Saurabh S. Chitnis、Haijun Jiao、Vincent T. Annibale、Ian Manners

  DOI：10.1021/jacs.7b09175

  日期：2017.11.22

  synthetically useful silylphosphines (R1R2P–SiR3R4R5) has been achieved using B(C6F5)3 as the catalyst (10 mol %, 100 °C). Kinetic studies demonstrated that the reaction is first-order in hydrosilane and B(C6F5)3 but zero-order in phosphine. Control experiments, DFT calculations, and DOSY NMR studies suggest that a R1R2HP·B(C6F5)3 adduct is initially formed and undergoes partial dissociation to form an

  伯膦和仲膦（R 1 R 2 PH，R 2 = H或R 1）与氢硅烷（R 3 R 4 R 5 SiH，R 4，R 5 = H或R 3）的非金属催化杂脱氢偶联反应合成上有用的甲硅烷基膦（R 1 R 2 P–SiR 3 R 4 R 5）已经使用B（C 6 F 5）3作为催化剂（10 mol％，100°C）获得。动力学研究表明，该反应在氢硅烷和B（C6 F 5）3但在膦中为零级。对照实验，DFT计算和DOSY NMR研究表明，最初形成R 1 R 2 HP·B（C 6 F 5）3加合物，并进行部分离解以形成“相遇复合物”。后者介导了硅烷基材的沮丧的路易斯对型Si–H键活化。我们还发现，B（C 6 F 5）3催化伯膦的均氢脱氢偶联形成环状膦环，并且是非金属催化的P–P键氢化硅烷化生成甲硅烷基膦的第一个例子（R 1 R2 P–SiR 3 R 4 R 5）。而且，将PhCN引入涉及仲膦与氢硅烷的反应中使得
• N‐Heterocyclic Carbenes in Lewis Acid/Base Stabilised Phosphanylboranes
  作者：Ariane Adolf、Ulf Vogel、Manfred Zabel、Alexey Y. Timoshkin、Manfred Scheer

  DOI：10.1002/ejic.200800305

  日期：2008.8

  formula [(C6F5)3BH][RPH2·BH2·NHCMe] (4a: R = H, 4b: R = Cp*, 4c: R = Ph). To synthesise the Lewis acid/base stabilised phosphanylborane with (C6F5)3B as a Lewis acid and 1,3,4,5-tetramethylimidazolylidene (NHCMe) as a Lewis base, a different synthetic pathway was applied: the replacement reaction of the Lewis base. At room temperature, NHCMe displaced the amine in (C6F5)3B·P(Ph)HBH2·NMe3 to yield (C6F

  研究了 2-硼烷-1,3,4,5-四甲基咪唑啉 (BH3·NHCMe) 与路易斯酸 B(C6F5)3 和 Ga(C6F5)3 的选定膦加合物的反应。其中，加合物 (C6F5)3Ga·PH2Cp* (1a) 和 (C6F5)3B·PH2Cp* (2) 用作起始材料。当 (C6F5)3Ga-膦加合物 1a 和 (C6F5)3Ga·PPhH2 用 BH3·NHCMe 处理时，路易斯酸/碱稳定的膦基硼烷 (C6F5)3Ga·P(Cp*)HBH2·NHCMe (3a) 和 (C6F5 )3Ga·P(Ph)HBH2·NHCMe (3b) 分别通过氢消除反应形成。相反，BH3·NHCMe 与 (C6F5)3B-膦加合物 (C6F5)3B·PH2R [R = H, R = Cp* (2) and R = Ph] 在 CH2Cl2 中在室温下反应导致形成具有通式 [(C6F5)3BH][RPH2·BH2·NHCMe]
• Main Group Lewis Acid/Base‐Stabilised Phosphanylboranes
  作者：Ariane Adolf、Manfred Zabel、Manfred Scheer

  DOI：10.1002/ejic.200601186

  日期：2007.5

  compounds of phosphanylboranes of the type (LA)H2P-BH2(LB) (LA = Lewis acid, LB = Lewis base) stabilised by Lewis acid/Lewis base have been synthesised by using perfluorinated main-group Lewis acids. The Lewis acid-phosphane adducts (C6F5)3BPH3, (C6F5)3BPPhH2 and (C6F5)3GaPPhH2 (3) were used as starting materials, which upon lithiation with nBuLi react with the chlorinated Lewis base borane adduct

  由路易斯酸/路易斯碱稳定的 (LA)H2P-BH2(LB)（LA = 路易斯酸，LB = 路易斯碱）型膦基硼烷的母体化合物已通过使用全氟化主基路易斯酸合成。路易斯酸磷烷加合物 (C6F5)3BPH3、(C6F5)3BPPhH2 和 (C6F5)3GaPPhH2 (3) 用作起始材料，在与 nBuLi 锂化后与氯化路易斯碱硼烷加合物 ClBH2NMe3 反应。通过盐消除反应获得 LA/LB 稳定的膦基硼烷 (C6F5)3BPH2BH2NMe3 (1)、(C6F5)3BPPhHBH2NMe3 (4) 和 (C6F5)3GaPPhHBH2NMe3 (5)。(C6F5)3GaPH2BH2NMe3 (2) 无法使用该方法获得，因为无法获得 (C6F5)3GaPH3 的有效合成路线。PH2BH2NMe3与(C6F5)3Ga·Et2O反应可以定量合成2。所有产品均通过光谱方法和 X 射线晶体学进行综合表征。此外，对中间产物
• B(C₆F₅)₃-catalyzed formation of B–P bonds by dehydrocoupling of phosphine–boranes
  作者：Jean-Marc Denis、Henrietta Forintos、Helga Szelke、Loic Toupet、Thi-Nhàn Pham、Pierre-Jean Madec、Annie-Claude Gaumont

  DOI：10.1039/b206559b

  日期：——

  Tris(pentafluorophenyl)borane was used as a new catalyst in the formation of P–B bonds by dehydrocoupling of phosphine–boranes.

  三(五氟苯基)硼烷被用作通过膦-硼烷的脱氢偶联反应形成P-B键的一种新型催化剂。
• Lewis acid mediated P–P bond hydrogenation and hydrosilylation
  作者：Stephen J. Geier、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/b925126j

  日期：——

  The reaction of H2, R3SiH or R2SiH2 with P5Ph5 in the presence of stoichiometric B(C6F5)3 results in excellent yields of the phosphine–borane adducts (PhPH2)B(C6F5)3, ((R3Si)PhPH)B(C6F5)3 and ((R2SiH)PhPH)B(C6F5)3, respectively.

  在化学计量 B(C6F5)3 存在下，H2、R3SiH 或 R2SiH2 与 P5Ph5 的反应可产生优异的膦硼烷加合物 (PhPH2)B(C6F5)3、((R3Si)PhPH)B(C6F5)分别为3和((R2SiH)PhPH)B(C6F5)3。