双(五氟苯基)硼酸甲酯 | 1059574-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(五氟苯基)硼酸甲酯
• 英文名称: methoxybis(perfluorophenyl)borane
• 英文别名: methyl bis(pentafluorophenyl)borinate；bis(pentafluorophenyl)boronic acid, methyl ester；(C6F5)2BOMe；Methoxy-(bispentafluorophenyl)borane；methoxy-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• CAS: 1059574-25-2
• 化学式: C₁₃H₃BF₁₀O
• 分子量: 375.961
• InChiKey: ATYXSTOCLPDDNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(五氟苯基)硼酸甲酯 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl hydrogen bis(perfluorophenyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  双（五氟苯基）硼酸/甲醇系统中的氢键和路易斯酸碱相互作用

  摘要：

  在 CD2Cl2 溶液中，甲醇不会显着影响双（五氟苯基）硼酸 Ar2BOH（1，Ar = C6F5）的单体 (1m) 和环状三聚 (1t) 形式之间的平衡位置和速率。这与之前在 thf 存在下观察到的情况形成对比，主要是由于 1m·MeOH 共价加合物通过形成氢键二聚体 [Ar2B(OH)(MeOH)]2 (7) 来稳定化，表征在溶液中和通过单晶 X 射线分析。该二聚体可被视为通过沿氢键的快速质子转移将 1 转化为甲酯 6 的中间体，从而将 1m·MeOH 加合物转化为 6·H2O 加合物。水清除剂挤出 H2O 使平衡趋向于酯 6。X 射线分析表明，与 1 不同，固态的酯6是单体。由于 O 到 B 的 π 供体，已观察到 B-OMe 键周围的旋转受阻 [ΔH# = 38(1) kJ mol–1, ΔS# = –35(6) J mol–1]。这种 π 供体降低了 6 的路易斯酸度，如其与 MeOH

  DOI：

  10.1002/ejic.200701210
• 作为产物：
  描述：

  二(五氟苯基)硼酸 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到双(五氟苯基)硼酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双（五氟苯基）硼酸/甲醇系统中的氢键和路易斯酸碱相互作用

  摘要：

  在 CD2Cl2 溶液中，甲醇不会显着影响双（五氟苯基）硼酸 Ar2BOH（1，Ar = C6F5）的单体 (1m) 和环状三聚 (1t) 形式之间的平衡位置和速率。这与之前在 thf 存在下观察到的情况形成对比，主要是由于 1m·MeOH 共价加合物通过形成氢键二聚体 [Ar2B(OH)(MeOH)]2 (7) 来稳定化，表征在溶液中和通过单晶 X 射线分析。该二聚体可被视为通过沿氢键的快速质子转移将 1 转化为甲酯 6 的中间体，从而将 1m·MeOH 加合物转化为 6·H2O 加合物。水清除剂挤出 H2O 使平衡趋向于酯 6。X 射线分析表明，与 1 不同，固态的酯6是单体。由于 O 到 B 的 π 供体，已观察到 B-OMe 键周围的旋转受阻 [ΔH# = 38(1) kJ mol–1, ΔS# = –35(6) J mol–1]。这种 π 供体降低了 6 的路易斯酸度，如其与 MeOH

  DOI：

  10.1002/ejic.200701210

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING METHANOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE MÉTHANOL
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2011045605A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The present invention relates to a novel process for the production of methanol. The process comprises the heterolytic cleavage of hydrogen by a frustrated Lewis pair comprising a Lewis acid and a Lewis base; and the hydrogenation of CO2 with the heterolytically cleaved hydrogen to form methanol.

  本发明涉及一种生产甲醇的新工艺。该工艺包括通过一个受阻的刘易斯对（包括一个刘易斯酸和一个刘易斯碱）对氢进行异裂；以及用异裂的氢对CO2进行氢化，形成甲醇。
• Isobutene Polymerization Using Chelating Diboranes: Polymerization in Aqueous Suspension and Hydrocarbon Solution
  作者：Stewart P. Lewis、Jianfang Chai、Scott Collins、Timo J. J. Sciarone、Lee D. Henderson、Cheng Fan、Masood Parvez、Warren E. Piers

  DOI：10.1021/om8007629

  日期：2009.1.12

  chelating diboranes o-C6F4[B(C6F5)2]2 (1) and o-C6F4(9-BC12F8)2 (2: 9-BC12F8 = 1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoro-9-borafluorene) for the polymerization of isobutene (IB) in aqueous suspension or in hydrocarbon solution was studied. Polymerizations in aqueous suspension provided polymer of moderate MW and at variable conversion and were dependent on temperature, mode of diborane addition, the presence of surfactant

  螯合乙硼烷o -C 6 F 4 [B（C 6 F 5）2 ] 2（1）和o -C 6 F 4（9-BC 12 F 8）2（2：9-BC 12 F 8对于异丁烯（IB）在水悬浮液或烃溶液中的聚合反应，研究了1,2,3,4,5,6,7,8-八氟-9-硼芴）。在水悬浮液中的聚合提供中等分子量和可变转化率的聚合物，并且取决于温度，乙硼烷添加方式，表面活性剂的存在以及水相中阴离子的酸度和性质。研究了在水悬浮液中MW在T范围-80至-20°C时的T依赖性，并且在较低T下形成了较高的MW聚合物。通过NMR光谱研究了乙硼烷1和2的水解和甲醇分解。乙硼烷1的反应用过量的MeOH或水制得含氧鎓酸的溶液[ o -C 6 F 4 B（C 6 F 5）2 } 2（μ-OR）] [（ROH）n H]（7：R = H，n > 2; 3：R = Me，n = 3）。当乙硼烷1的含量超过水或MeOH时，观察到乙硼烷的降解。在这种情况下，乘积为o
• Cocatalyst Effect in Transition Metal Catalyzed Ethylene Polymerization and Copolymerization
  作者：Ao Chen、Zhanshan Ma、Yao Pan、Min Chen、Chen Zou

  DOI：10.1002/cctc.202200578

  日期：2022.10.10

  borane cocatalysts for the activation of CGC-Ti for ethylene polymerization and ethylene/1-octene copolymerization. Among these borane cocatalysts, B(C6F5)2OtBu exhibited outstanding performance, which can significantly improve the activity, thermal stability and polymer molecular weight of CGC-Ti-catalyzed ethylene polymerization/copolymerization.

  本工作设计并合成了一系列硼烷助催化剂，用于活化CGC-Ti，用于乙烯聚合和乙烯/1-辛烯共聚。在这些硼烷助催化剂中，B(C 6 F 5 ) 2 OtBu表现出优异的性能，可显着提高CGC-Ti催化乙烯聚合/共聚的活性、热稳定性和聚合物分子量。
• Formation of Chelated Counteranions Using Lewis Acidic Diboranes:  Relevance to Isobutene Polymerization
  作者：Jianfang Chai、Stewart P. Lewis、Scott Collins、Timo J. J. Sciarone、Lee D. Henderson、Preston A. Chase、Geoffrey J. Irvine、Warren E. Piers、Mark R. J. Elsegood、William Clegg

  DOI：10.1021/om700672q

  日期：2007.11.1

  The reactions of chelating diboranes with PhCMe2Cl and related initiators were studied by variable-temperature NMR spectroscopy. Although thermally stable ion-pairs featuring weakly coodinating anions (WCA) are formed, isobutene polymerization is complicated by the tendency of these WCA to act as hindered bases toward Bronsted acidic chain ends.
• Aqueous Suspension Polymerization of Isobutene Initiated by 1,2-C₆F₄[B(C₆F₅)₂]₂
  作者：Stewart P. Lewis、Lee D. Henderson、Brett D. Chandler、Masood Parvez、Warren E. Piers、Scott Collins

  DOI：10.1021/ja0445387

  日期：2005.1.1

  Lewis acidic, chelating diborane 1 forms stable oxonium acids 2 in the presence of excess MeOH or water. Diborane 1 is shown to be an effective co-initiator for the suspension polymerization of isobutene in aqueous media at sufficiently low temperatures. Poly(isobutene) or butyl rubber is obtained at moderate to high conversion and with Mw < 200 K and PDI approximately 2 under these conditions.