三(五氟苯基)氢化锑 | 3910-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(五氟苯基)氢化锑
• 英文名称: tris(pentafluorophenyl)antimony
• 英文别名: (C₆F₅)₃Sb；Tris-(pentafluor-phenyl)-stibin；tris(pentafluorophenyl)stibine；Tris(pentafluorphenyl)stiban；perfluoro-triphenyl-stibine
• CAS: 3910-39-2
• 化学式: C₁₈F₁₅Sb
• 分子量: 622.924
• InChiKey: QYWFCUVQKBNIRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(五氟苯基)氢化锑 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 1,1,1,3,3,3-hexaphenyldiplumbathiane
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）锑化合物的合成及一些反应

  摘要：

  摘要（C6F5）3Sb已与卤素间和卤代假卤素，IX（X = Cl，Br，N3和NCO），拟卤素（SCN）和元素硫反应生成氧化加成产物（I–VI）。（C6F5）3SbS（VI）也可以通过（C6F5）3SbCl2与H2S反应制备。（C6F5）3SbCl2与适当的金属盐的易位反应生成通式为（C6F5）3SbY2的共价五配位双取代产物（V，VII–XII）（Y = NCS，NCO，-ONCMe2，-ONCMePh -NCO（CH 2） 2 CO和对-NO2C6H4OCO）。用NaN3水溶液处理（C6F5）3SbCl2，得到双核氧桥化合物，[（C6F5）3SbOSb（C6F5）3]（N3）2·（III）和（IV）也可通过取代反应获得（I）或（II）与相应的金属盐。分子量，电导率测量，并获得了新的有机锑（V）衍生物的红外光谱。（C6F5）3SbS与六芳基双联键Ar6Pb2（Ar =苯基，对甲苯基）

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)84497-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基五氟苯基硅烷 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 三(五氟苯基)氢化锑
  参考文献：
  名称：

  合成化学中的银化合物。1 五氟苯基银 AgC 6 F 5 的简便制备方法及其在与第 12 至 16 族元素反应中用作氧化性五氟苯基转移试剂——AgC 6 F 5 EtCN 的单晶结构，第一个在无限链中结晶的芳基银衍生物

  摘要：

  AgC6F5 由 AgF 和 Me3SiC6F5 在 N 供体溶剂，特别是 EtCN 中的室温反应直接定量形成。通过该方法制备的 AgC6F5 溶液在与各种 12 至 16 族元素的反应中表现出优异的氧化性能，从而以中等至优异的产率产生相应的五氟苯基元素化合物。AgC6F5 EtCN 结晶具有单斜对称性 (C2/c, Z = 8, a = 2301.4(5) pm, b = 1078.8(4) pm, c = 948.0(2) pm, β = 113.19(1)°) 并显示链具有桥接 C6F5 基团的银原子。合成化学中的银化合物。1. 五氟苯基银 AgC6F5 及其在与 12-16 族元素反应中用作氧化五氟苯基化剂的简便方法——AgC6F5 EtCN 的 X 射线结构分析，AgC6F5 是第一个以无限链结晶的芳基银化合物，它是在 AgF 和 Me3SiC6F5 在 N 供体溶剂（优选 Et

  DOI：

  10.1002/1521-3749(200208)628:8<1841::aid-zaac1841>3.0.co;2-#
• 作为试剂：
  描述：

  异喹啉 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 三(五氟苯基)氢化锑 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.25h， 以74%的产率得到1-methoxycarbonylmethyl-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光气，硫属元素和卤素键的催化作用。

  摘要：

  基于卤素和硫族元素的σ-孔相互作用最近对非共价有机催化越来越感兴趣。但是，紧密相关的光原键已被忽略。在这项研究中，我们介绍了概念上简单，中性和单齿的光原键合催化剂。溶液和计算机键合研究以及在氯化物提取反应中的高催化活性，为有效的光子原键提供了令人信服的证据。σ孔的深度容易随不同的取代基而变化。与同源的卤素和硫族元素键合催化剂的比较显示，从周期表中的第VII主族到V以及从第3行到第5行活性增加。因此，锑产生的光子键是目前所涵盖元素中最好的，

  DOI：

  10.1002/anie.201801452

文献信息

• Digging the Sigma‐Hole of Organoantimony Lewis Acids by Oxidation
  作者：Mengxi Yang、Daniel Tofan、Chang‐Hong Chen、Kevin M. Jack、François P. Gabbaï

  DOI：10.1002/anie.201808551

  日期：2018.10.15

  shows that organoantimony(III) reagents may also act as potent Lewis acids. Comparison of the properties of SbPh3, Sb(C6F5)3, and SbArF3 with those of their tetrachlorocatecholate analogues SbPh3Cat, Sb(C6F5)3Cat, and SbArF3Cat (Cat=o‐O2C6Cl4, ArF=3,5‐(CF3)2C6H3) demonstrates that the Lewis acidity of electron deficient organoantimony(III) reagents can be readily enhanced by oxidation to the +V state—as

  15族路易斯酸的开发是一个积极的研究领域，已导致阴离子感测和催化方面的许多进步。尽管磷引起了极大的关注，但新兴研究表明有机锑（III）试剂也可以充当有效的路易斯酸。SbPh 3，Sb（C 6 F 5）3和SbAr F 3与其四氯儿茶酚类似物SbPh 3 Cat，Sb（C 6 F 5）3 Cat和SbAr F 3 Cat（Cat = o ‐O 2 C 6 Cl 4，氩F = 3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）表明，缺电子有机锑（III）试剂的路易斯酸度可以通过氧化成+ V态而容易地增强-如结合研究，有机反应催化所证实以及计算研究。通过解释锑中心的氧化导致可接受的σ*轨道降低以及相关的σ-孔更深的刻蚀，使结果合理化。
• Pentafluorophenyl derivatives of phosphorus, arsenic, and antimony and their complexes with rhodium, palladium, and platinum
  作者：R. D. W. Kemmitt、D. I. Nichols、R. D. Peacock

  DOI：10.1039/j19680002149

  日期：——

  2, or 3) have been prepared in high yield by an improved method using pentafluorophenyl-lithium. The reactions of these ligands with various rhodium, palladium, and platinum compounds have been investigated and displacement reactions indicate that the complexes L2PtCl2 increase in stability in the order of ligands (L), Me2S < (C6F5)3P < (C6F5)Ph2As < (C6F5)2PhP < tris(2,6-di-fluorophenyl)phosphine <

  化合物（C 6 F 5）n Ph 3- n X（X = P，As或Sb；n = 1、2或3）已通过使用五氟苯基锂的改进方法高产率制备。已经研究了这些配体与各种铑，钯和铂化合物的反应，置换反应表明，配合物L 2 PtCl 2的稳定性按配体（L）的顺序增加，Me 2 S <（C 6 F 5）3 P <（C 6 F 5）Ph 2 As <（C 6 F 5）2 PhP <三（2,6-二氟苯基）膦<环辛-1,5-二烯
• [(C6F5)2IF2][BF4], the First Salt with the Electrophilic Cation [(C6F5)2IF2]+: Synthesis, Reactivity, and Structure
  作者：Hermann-Josef Frohn、André Wenda、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/zaac.200700499

  日期：2008.4

  substitution of hypervalently bonded fluorine atoms in C6F5IF4 was performed with C6F5BF2 and resulted in the new salt [(C6F5)2IF2][BF4]. The iodonium(V) salt was characterized by multi-NMR and Raman spectroscopy and X-ray crystal structure analysis. The fluorinating ability of the new electrophilic cation [(C6F5)2IF2]+ was exemplified in reactions with monovalent iodine compounds (C6F5I, p-FC6H4I

  C6F5IF4 中高价键合的氟原子被 C6F5BF2 取代，产生了新的盐 [(C6F5) 2IF2] [BF4]。碘鎓 (V) 盐通过多核磁共振和拉曼光谱以及 X 射线晶体结构分析进行表征。新的亲电阳离子 [(C6F5) 2IF2] + 的氟化能力在与单价碘化合物（C6F5I、p-FC6H4I 和 I2）和缺电子的三（有机基）pnictanes ER3（E = P，As , Sb, Bi; R = C6F5)。在 MeCN 中与 CsF 的多相反应中，[(C6F5) 2IF2] + 阳离子形成双核 [(C6F5) 2IF2} 2F] + 阳离子。
• Pentafluorophenylantimony compounds
  作者：A. Otero、P. Royo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82787-4

  日期：1978.7

  (C6F5)3Sb (I), has been studied. Attempts to isolate transition-metal complexes of I were unsuccessful. Hydrolysis of I gives the binuclear [(C6F5)2Sb]2O (II) and treatment of I with chlorine, thallic chloride or copper(II) chloride gives (C6F5)3SbCl2 (III). Reactions of III with AgNO3, AgClO4 and NaOCH3 give disubstituted compounds of the type (C6F5)3SbX2 (IV, X = NO3; V, X = ClO4; VI, X = OCH3. Reactions

  研究了（C 6 F 5）3 Sb（I）的化学行为。尝试分离I的过渡金属配合物未成功。I的水解得到双核[（C 6 F 5）2 Sb] 2 O（II），用氯，氯化三氯甲烷或氯化铜（II）处理I得到（C 6 F 5）3 SbCl 2（III）。III与AgNO 3，AgClO 4和NaOCH 3的反应得到（C 6 F 5）3 SbX 2类型的双取代化合物（IV，X = NO 3 ; V，X = CLO 4 ; VI，X = OCH 3，与乙酰丙酮钠和oxinate钠III的反应给出了单取代的八面体配合物（C 6 ˚F 5）3的SbCl-ACAC（VII）和（C 6 F 5）3 SbClOx（VIII）。化合物VI-VIII不溶于水，而化合物III-IV则水解为双核衍生物[（C 6 F 5）3 SbX] 2 O（IX，X = Cl; X，X = NO 3），V类似地得到[C 6 F 5）3 Sb]
• Cationic Triarylchlorostibonium Lewis Acids
  作者：Omar Coughlin、Tobias Krämer、Sophie L. Benjamin

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00426

  日期：2023.3.13

  Organopnictogen cations show promise as powerful, tunable main-group Lewis acid catalysts. The synthesis, solid-state structures, and reactivity of a series of weakly coordinated triarylchlorostibonium salts [Ar3SbCl][B(C6F5)4] (Ar = Ph, 3-FC6H4, 4-FC6H4, 3,5-F2C6H3, 2,4,6-F3C6H2) are reported. The cation in each adopts a tetrahedral coordination environment of antimony, with near complete separation

  Organopnictogen 阳离子显示出作为强大的、可调的主族路易斯酸催化剂的前景。一系列弱配位三芳基氯锑盐[Ar 3 SbCl][B(C 6 F 5 ) 4 ] (Ar = Ph, 3-FC 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 3,5-F 2 C 6 H 3 , 2,4,6-F 3 C 6 H 2) 报道。每个中的阳离子采用锑的四面体配位环境，与阴离子几乎完全分离。结构、计算和反应性研究表明，[Ar 3 SbCl] +的路易斯酸度通常随着 Ar 取代基氟化的增加而增加，并具有对位氟化的二次猝灭效应。[Ar 3 SbCl] +在 Et 3 SiH存在的情况下被还原为 Ar 3 Sb ，并且该反应的机理已通过计算建模。初步研究表明，它们是 1,1-二苯基乙烯二聚和苯的 Friedel-Crafts 烷基化的有用催化剂。