bromobis(pentafluorophenyl)-borane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromobis(pentafluorophenyl)-borane
• 英文别名: bis(pentafluorophenyl)bromoborane；bromo-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)borane
• 化学式: C₁₂BBrF₁₀
• 分子量: 424.831
• InChiKey: UDNQAKNQGAYCBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromobis(pentafluorophenyl)-borane 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 (C6F5)2B−X 1,2-Halogenoboration 反应进行无金属乙炔偶联

  摘要：

  (C 6 F 5 ) 2 B-卤化物通过分别用三苯甲基氯或溴处理 (C 6 F 5 ) 2 BH 方便地制备。与环丙基乙炔、(C 6 F 5 ) 2 BBr 依次进行顺式-1,2-卤代硼化，然后进行 1,2-碳硼化，得到 4-溴-2,4-二环丙基丁二烯基-B(C 6 F 5 ) 2产品。它与额外的环丙基乙炔进一步反应，在无金属炔烃低聚反应中得到线性三烯和四烯产物。初始二烯产物的吡啶加合物通过 X 射线衍射表征。(C 6 F 5 ) 2 BCl 类似地反应。用两个共轭烯炔进行类似的(C 6 F 5 ) 2 BX诱导的低聚反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201802084
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 bromobis(pentafluorophenyl)-borane
  参考文献：
  名称：

  钛和锆半夹心络合物中配体的环戊二烯基-，茚基-和芴基双（五氟苯基）硼烷的合成。C的晶体结构13 ħ 9 B（C 6 ˚F 5）2 ·吨-BuNH 2，C 13 H ^ 8森达3 B（C 6 ˚F 5）2，和{η 5 -C 5 H ^ 4 B（C 6 F 5）2 } TiCl 3

  摘要：

  易于从BF 3 ·OEt 2和2当量的C 6 F 5 MgBr中获得的双（五氟苯基）氟化硼（C 6 F 5）2 BF·OEt 2（1）与芴基锂反应生成（Flu）B（C 6 F 5）2（4），而与茚基锂的反应导致区域异构体1-和2-IndB（C 6 F 5）2 5和6，通过分步结晶分离。4和5 与叔丁胺形成结晶加合物。类似地制备三甲基甲硅烷基衍生物Flu（SiMe 3）B（C 6 F 5）2（9）和Ind（SiMe 3）B（C 6 F 5）2（10）。加热（C 6 F 5）2 BF·OEt 2导致醚裂解并形成（C 6 F 5）2 BOEt。Zr（NMe 2）4处理5和6在室温下得到茚并锆酰胺基半三明治复合物；然而，该反应伴随有一个硼-C 6 F 5取代基被NMe 2意外交换，从而形成1-和2- {C 9 H 6 B（C 6 F 5）（NMe 2）} Zr（NMe 2）3。与SiClMe 3反应得到三氯化物1-和2-

  DOI：

  10.1021/om970433j
• 作为试剂：
  描述：

  十一碳-1,2-二烯 在 bromobis(pentafluorophenyl)-borane 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卤代硼烷介导的丙二烯环低聚†

  摘要：

  卤代硼烷XB(C 6 F 5 ) 2 (X: Cl, Br)与丙二烯反应生成环三聚体1,3,5-三亚甲基环己烷( 1 )和相关卤代硼酸化环四聚产物3a和3b的混合物。XB(C 6 F 5 ) 2 (X: Cl, Br)催化烷基取代的丙二烯在温和条件下无金属环三聚得到顺式、反式-2,4,6-三烷基-1,3,5-三亚甲基环己烷.

  DOI：

  10.1039/c8sc04790a

文献信息

• The preparation of pentafluorophenyldihaloboranes from pentafluorophenylmercurials C6F5HgR and BX3: the dramatic dependence of the reaction direction on the ligand R
  作者：Vadim V. Bardin、Nicolay Yu. Adonin

  DOI：10.1007/s00706-019-02476-6

  日期：2019.8

  AbstractIn search of convenient preparations of C6F5BX2 (X = Cl, Br), reactions of C6F5HgR (R = C6F5, C6H5, C2H5, Br and Cl) with BX3 were studied. Under the action of BCl3 the order of the C–Hg bond cleavage is C6F5Hg–C6H5 > C6F5–HgC2H5 > C6F5–HgC6F5 >> C6F5–HgCl. With more reactive BBr3 the sequence is C6F5Hg–C6H5 > C6F5–HgC2H5 ~ C6F5Hg–C2H5 > C6F5–HgC6F5 ≥ C6F5–HgBr. During the study we found the

  摘要为了寻找方便的C 6 F 5 BX 2（X = Cl，Br）制备方法，C 6 F 5 HgR（R = C 6 F 5，C 6 H 5，C 2 H 5，Br和Cl）与研究了BX 3。在BCl 3的作用下，C–Hg键断裂的顺序为C 6 F 5 Hg–C 6 H 5  > C 6 F 5 –HgC 2 H 5  > C 6 F 5 –HgC6 F 5 >> C 6 F 5 –HgCl。随着越来越多的反应性的BBr 3的序列为C 6 ˚F 5汞柱-C 6 H ^ 5  > C ^ 6 ˚F 5 -HgC 2 ħ 5  〜C ^ 6 ˚F 5汞柱-C 2 H ^ 5  > C ^ 6 ˚F 5 -HgC 6 ˚F 5  ≥ C 6 F 5 –HgBr。在研究过程中，我们发现了制备C 2 H的简单方法，即烷基二溴硼烷5的BBr 2选自C 2 ħ 5 HgBr和的BBr 3。除了较早报道的由二（环丙基）汞和BX
• Consecutive intermolecular 1,1-carboboration reactions of Me₃Si-substituted alkynes with the halogeno-B(C₆F₅)₂ reagents
  作者：Karel Škoch、Christophe Pauly、Constantin G. Daniliuc、Klaus Bergander、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c9dt00413k

  日期：——

  1-(Trimethylsilyl)propyne 2a reacts with halogenoboranes XB(C₆F₅)₂ (X: Cl, Br) in a 2 : 1 molar ratio under mild conditions by consecutive 1,1-carboboration reactions to give the highly substituted boryldienes 4.

  1-(三甲基硅基)丙炔2a在温和条件下与卤代硼烷XB(C6F5)2（X：Cl，Br）以2：1的摩尔比进行连续的1,1-碳硼化反应，生成高度取代的硼二烯4。
• The XB(C ₆ F ₅ ) ₂ Halogenoborane Route to Phosphole Derivatives
  作者：Jennifer Möricke、Atsushi Ueno、Birgit Wibbeling、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1002/ejic.201900505

  日期：2019.6.30

  with either of the halogeno‐B(C6F5)2 reagents 10a,b (hal: Cl, Br) proceeds through addition and rearrangement to give the unsaturated C2‐bridged Hal–P/B Lewis pairs 12a,b. Their reactions with two molar equiv. of a small series of alkynyllithium reagents R–C≡CLi led to the formation of the phosphole derivatives 17 via intramolecular 1,1‐carboboration reaction.

  二聚（丙炔基）膦（9）与卤代B（C 6 F 5）2试剂10a，b（hal：Cl，Br）的反应通过加成和重排进行，得到不饱和的C 2桥连的Hal -P / B刘易斯对12a，b。他们的反应有两个摩尔当量。一小撮炔基锂试剂R–C≡CLi通过分子内1,1–碳链化反应导致形成了磷脂衍生物17。
• Phosphirenium borate betaines from alkynylphosphanes and the halogeno-B(C₆F₅)₂ reagents
  作者：Atsushi Ueno、Jennifer Möricke、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c8cc07189f

  日期：——

  of phosphanyl substituted alkynes R12P–CC–R2 [R12P: Mes2P or tBu2P; R2: SiMe3, Ph, tBu] reacts with the X–B(C6F5)2 reagents [X: Cl, Br] to give thermally rather stable neutral zwitterionic phosphirenium borate products. Five examples of this class of compounds were characterized by X-ray diffraction.

  一系列膦酰基取代的炔烃R 1 2 P– CC C–R 2 [R 1 2 P：Mes 2 P或t Bu 2 P；R 2：SiMe 3，Ph，t Bu]与X–B（C 6 F 5）2试剂[X：Cl，Br]反应，得到热稳定的中性两性离子硼酸磷鎓产物。此类化合物的五个实例通过X射线衍射表征。
• Arylallenes and the halogeno-B(C₆F₅)₂ reagents: facile formation of 2-borylindenes
  作者：Xin Tao、Constantin G. Daniliuc、Kateryna Soloviova、Cristian A. Strassert、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.1039/c9cc04199k

  日期：——

  with ClB(C6F5)2 to give the respective 2-borylindene. Several substituted allenylarenes form the respective 2-B(C6F5)2 boryl-substituted indenes upon treatment with ClB(C6F5)2 or BrB(C6F5)2 as well. Bis- and tris-allenylarenes form the corresponding products featuring multiple five-membered ring annulations, including a symmetrical tris-borylated dihydro-1H-trindene derivative. The B(C6F5)2 borylindenes

  苯丙二烯与ClB（C 6 F 5）2快速反应，生成相应的2-硼烷基茚。当用ClB（C 6 F 5）2或BrB（C 6 F 5）2处理时，几个取代的烯基芳烃形成各自的2-B（C 6 F 5）2硼取代的茚基。双-和三-烯基芳烃形成具有多个五元环环状的相应产物，包括对称的三-硼化二氢-1 H-丁烯衍生物。B（C 6 F 5）2 勃林登烯显示出荧光性质。