西索米星 | 32385-11-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 西索米星
• 中文别名: 紫苏霉素；西索霉素碱；西梭米星
• 英文名称: sisomicin
• 英文别名: Rickamicin；(2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[[(2S,3R)-3-amino-6-(aminomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol
• CAS: 32385-11-8
• 化学式: C₁₉H₃₇N₅O₇
• 分子量: 447.532
• InChiKey: URWAJWIAIPFPJE-YFMIWBNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-93°C
• 沸点：
  556.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2777 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

制备方法与用途

适应症

临床用于治疗烧伤感染、细菌性肠炎、痢疾及由敏感细菌引起的炎症等。

用途

• 用于生产硫酸西索米星或硫酸奈替米星的中间体。
• 治疗绿脓杆菌、肠杆菌等革兰阴性菌感染。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西索米星 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 TEA 、 硫酸 、 zinc diacetate 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 异帕米星
  参考文献：
  名称：

  A semisynthesis of isepamicin by fragmentation method

  摘要：

  Garamine derivative, key intermediate, was obtained from acid cleavage of sisomicin derivative. Its subsequent product was glycosylated with 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl chloride using silver triflate as a promoter to give isepamicin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.130
• 作为产物：
  描述：

  3,2',6'-tri-N-acetyl-1-deamino-1-oxosisomicin 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 西索米星
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第9部分。从1-和3-氧代衍生物合成西索霉素和庆大霉素的新型1-和3-取代以及1-和3-表位取代的衍生物

  摘要：

  描述了通过与3，5-二叔丁基-1，2-苯并醌反应而将选择性保护的庆大霉素和西索霉素衍生物转化为1-和3-氧代化合物。通过应用适当的还原技术，这些氧代-氨基糖苷已被转化为新颖的1-和3- epi-，1-和3-脱氨基-1-和-3-羟基-，1-和3-脱氨基-1-和-。 3-表羟基和1-脱氨基衍生物。所述的研究13的1- C NMR参数外延-和1-脱氨基衍生物已导致新颖的解决方案的构象为这些新的氨基糖苷类的分配。

  DOI：

  10.1039/p19810002168

文献信息

• [EN] PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：US GOV HEALTH & HUMAN SERV

  公开号：WO2009089027A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention relates to compounds of formula I useful for inhibiting phosphodiesterase-4.

  这项发明涉及到公式I的化合物，用于抑制磷酸二酯酶-4。
• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2019199979A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present application provides compounds of formula: Methods of using these compounds for killing bacterial growth and treating bacterial infections are also provided.

  本申请提供了以下化合物的公式：还提供了使用这些化合物杀灭细菌生长和治疗细菌感染的方法。