小诺霉素 | 52093-21-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 小诺霉素
• 英文名称: micronomicin
• 英文别名: gentamicin C_2b；gentamicin C₂；gentamicin C1A；gentamicin C2b；gentamycin C1A；gentamicin C2；(2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-(methylaminomethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol
• CAS: 52093-21-7
• 化学式: C₂₀H₄₁N₅O₇
• 分子量: 463.575
• InChiKey: DNYGXMICFMACRA-XHEDQWPISA-N

物化性质

• 熔点：
  260° (dec)
• 比旋光度：
  D20 +116° (c = 1 in water)
• 沸点：
  567.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2416 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于惰性气体中。

制备方法与用途

生物活性

Micronomicin（Gentamicin C2b）是一种具有广谱抗菌和杀菌活性的氨基糖苷类抗生素。

靶点

细菌

体外研究

Micronomicin 对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌展现出广泛的抗菌作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  小诺霉素 生成 (2S)-4-amino-N-[(2R,3R,6S)-2-[(1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-6-(methylaminomethyl)oxan-3-yl]-2-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  SIRAXATA, KINKATSU;TOMIOKA, SINDZI;NARA, TAKASI;MATSUSIMA, XIDEHO;MATSUBA+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  西索米星 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 庆大霉素 、 小诺霉素
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of Sisomicin and Verdamicin byMicromonospora sagamiensis

  摘要：

  研究发现，一种 2-脱氧链霉胺白痴化突变体（Micromonospora sagamiensis）的静止细胞能将西索米星转化为庆大霉素 C1a 和沙加米星。通过离子交换和碳柱色谱相结合的方法分离了生物转化产物，并进行了适当的鉴定。在转化产物中没有检测到抗生素 G-52（6′-N-甲基西索米星）。庆大霉素 C1a 在生物转化的早期形成，随后形成了沙加米星。西索米星可能首先发生（4′,5′）还原，然后是 6′-N-甲基化。通过使用类似的程序，证明了维达米星转化为庆大霉素 C2a（庆大霉素 C2 的 6′-C外嵌体）、C2，然后是 C1。碳液相色谱法清楚地分离了庆大霉素 C2a、C2 和维达米星。在这一生物转化过程中，首先发生的是维达米星的（4′,5′）还原反应，然后是 6′-C-表聚反应，最后是 6′-N-甲基化反应。与萨加米菌相反，锡安菌 NRRL5466 和伊代菌 NRRL3292 不具有任何可检测到的西索米星或维达米星（4′,5′）还原活性。另外，NRRL5466 将西索米星转化为抗生素 G-52，将维达米星转化为一种新的抗生素 VF3-1。根据色谱和质谱数据，抗生素 VF3-1 被认为是 6′-N-甲基氟达米星。讨论了这些发现对相思豆菌中沙加米星生物合成的影响。

  DOI：

  10.1080/00021369.1982.10865090

文献信息

• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• [EN] MULTIFUNCTIONAL MEMBRANE-ACTIVE AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE MULTIFONCTIONNELS À ACTIVITÉ MEMBRANAIRE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016025627A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Compositions and methods are disclosed that relate to aminoglycoside-linker-peptide (P-L-A) conjugates having unexpectedly advantageous dual-function bactericidal properties. Encompassed compounds are shown to be capable of energy independent bacterial plasma membrane disruption and to exhibit potent toxicity to bacteria including antibiotic-resistant bacteria. These and related embodiments will find uses for treating bacterial infections including overcoming antibiotic resistance.

  揭示了与氨基糖苷-连接肽（P-L-A）共轭物相关的具有意外优势双重杀菌性能的组合物和方法。所涵盖的化合物被证明能够独立于能量的细菌质膜破坏，并对包括抗生素耐药细菌在内的细菌表现出强大的毒性。这些及相关实施例将用于治疗细菌感染，包括克服抗生素耐药性。
• Carboxamide and amino derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050113294A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Carboxamide and amino derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the carboxamide derivatives are ligands of the δ opioid receptor and are useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  Carboxamide和氨基衍生物，含有这些化合物的药物组合物，以及其药用方法被披露。在某些实施例中，Carboxamide衍生物是δ阿片受体的配体，可用于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠道疾病和其他δ阿片受体介导的疾病。
• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR DRUG RELEASE
  申请人：INTERFACE BIOLOGICS, INC.

  公开号：US20160038651A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention relates to compounds that include biologically active agents (e.g., compounds according to any of formulas (I) and (I-A) that can be used for effective drug release, e.g., as coatings for medical devices. Use of these compounds in the coating of surfaces can allow for long-term drug release as well as imparting uniform coatings with little phase separation compared to, e.g., the parent biologically active agent.

  这项发明涉及包括生物活性剂（例如，根据任何公式（I）和（I-A）的化合物）的化合物，可用作有效的药物释放，例如，作为医疗器械的涂层。在表面涂层中使用这些化合物可以实现长期药物释放，并且与原生生物活性剂相比，可以实现均匀涂层且几乎没有相分离。