1,3,2',6'-tetra(deamino)-1,3,2',6'-tetraazidosisomicin | 1225277-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,2',6'-tetra(deamino)-1,3,2',6'-tetraazidosisomicin
• 英文别名: 1,3,2',6'-tetraazido-sisomicin；1,3-Diazido-4-O-[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1,2,3-trideoxy-6-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-beta-L-arabinopyranosyl]-D-myo-inositol；(2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diazido-3-[[(2S,3R)-3-azido-6-(azidomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol
• CAS: 1225277-47-3
• 化学式: C₁₉H₂₉N₁₃O₇
• 分子量: 551.522
• InChiKey: KJCLXKZNJQKRQN-YFMIWBNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  304.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2',6'-tetra(deamino)-1,3,2',6'-tetraazidosisomicin 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  庆大霉素次要成分的合成：庆大霉素B1和庆大霉素X2。

  摘要：

  临床氨基糖苷类抗生素庆大霉素是几种难以分离的主要成分和次要成分的混合物。微量成分的相对不可及性尤其使将抗菌活性与肾毒性和/或耳毒性分开并澄清可能具有治疗意义的通读活性的起源的努力变得复杂。为了促进此类研究，已经从容易获得的西索霉素开发了完全和选择性保护的基于加拉明的受体的合成。该受体与6-叠氮基-6,7-二脱氧-d-甘油-d-葡萄糖庚基吡喃糖基供体的糖基化在脱保护后提供庆大霉素B1，而在N，N下使用2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基供体-二甲基甲酰胺指导的糖基化条件在脱保护后得到庆大霉素X2。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01107
• 作为产物：
  描述：

  硫酸西梭霉素 在 triflic azide 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到1,3,2',6'-tetra(deamino)-1,3,2',6'-tetraazidosisomicin
  参考文献：
  名称：

  大环二聚体氨基糖苷66-40C的仿生合成和结构优化-在产生西索霉素的浸没培养基中推定的醛中间体的显着选择性自缩合。

  摘要：

  氨基糖苷66-40C是一种空前的16元双氮杂双环大氮天然产物，它是从抗生素sisomicin的微单孢菌生产商中分离出来的，是按照仿生策略合成的，该策略最终确定了其起源是由于明显的选择性非酶促大分子二聚作用。

  DOI：

  10.1039/b925668g

文献信息

• Synthesis and Comparative Antibacterial Activity of Verdamicin C2 and C2a. A New Oxidation of Primary Allylic Azides in Dihydro[2<i>H</i>]pyrans
  作者：Stephen Hanessian、Janek Szychowski、J. Pablo Maianti

  DOI：10.1021/ol802421d

  日期：2009.1.15

  A synthesis of verdamicin C2 and its congener C2a has been accomplished from sisomicin relying on a novel oxidative transformation of an allylic azide to the corresponding α,β-unsaturated aldehyde, and its stereocontrolled elaboration into the intended 5′ side chain of verdamicin C2 and C2a. In vitro antibacterial testing shows that both C6′ epimers in verdamicin C2 and C2a are equally active against

  威索霉素C2及其同类物C2a的合成已由sisomicin依赖于烯丙基叠氮化物向相应的α，β-不饱和醛的新型氧化转化以及其立体控制的精制成维达霉素C2和C2a的预期5'侧链。体外抗菌测试表明，维达霉素C2和C2a中的C6'差向异构体均对多种细菌菌株具有同等活性。2-取代的二氢[2 H ]吡喃的烯丙基伯叠氮化物，醚和酯与SeO 2的氧化直接导致相应的醛。
• Structure‐Based Design of a Eukaryote‐Selective Antiprotozoal Fluorinated Aminoglycoside
  作者：Hiroki Kanazawa、Oscar M. Saavedra、Juan Pablo Maianti、Simon A. Young、Luis Izquierdo、Terry K. Smith、Stephen Hanessian、Jiro Kondo

  DOI：10.1002/cmdc.201800166

  日期：2018.8.10

  for most AGs. Herein we report the synthesis of 6′‐fluorosisomicin, the first 6′‐fluorinated aminoglycoside, which specifically interacts with the protozoal cytoplasmic rRNA A‐site, but not the bacterial A‐site, as evidenced by X‐ray co‐crystal structures. The respective dispositions of 6′‐fluorosisomicin within the bacterial and protozoal A‐sites reveal that the fluorine atom acts only as a hydrogen‐bond

  氨基糖苷类 (AG) 是一种抗生素，它通过靶向核糖体 A 位点的高度保守的 RNA 螺旋来降低蛋白质合成的准确性。发现选择性靶向真核核糖体但在原核生物中缺乏活性的 AG，有望作为抗原生动物治疗被忽视的热带疾病，以及作为通读点突变遗传疾病的治疗方法。然而，真核生物 A 位点中的单个核碱基变化 A1408G 导致对大多数 AG 的亲和力可以忽略不计。在这里，我们报告了 6'-fluorosisomicin 的合成，这是第一个 6'-氟化氨基糖苷，它与原生动物细胞质 rRNA A 位点特异性相互作用，但不与细菌 A 位点相互作用，X 射线共晶体结构证明了这一点。6'-fluorosisomicin 在细菌和原生动物 A 位点内的各自分布表明，氟原子仅作为氢键受体与原生动物 A 位点的 G1408 相互作用。与含有 6'-铵基的氨基糖苷类不同，6'-氟西索霉素不能参与与细菌 A 位点的 A1408
• Synthesis of Gentamicin Minor Components: Gentamicin C1a and Gentamicin C2b
  作者：Santanu Jana、David Crich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03616

  日期：2022.11.25

  have favorable properties in terms of antibacterial activity and toxicity compared to the commercial mixture from which they have previously been isolated by preparative high-performance liquid chromatography. We report straightforward syntheses of both compounds from readily available sisomicin by selective oxidation of the side chain in ring I, hydrogenation of the double bond in ring I to give the

  据报道，庆大霉素 C1a 和次要异构体 C2b 与之前通过制备型高效液相色谱分离的商业混合物相比，在抗菌活性和毒性方面具有良好的特性。我们报告了通过选择性氧化环 I 中的侧链、氢化环 I 中的双键得到 5'-epi 系列、在热力学条件下 5' 位的构型反转，从现成的 sisomicin 直接合成这两种化合物，并通过还原胺化安装 6'-氨基。