1-[(2-benzyloxy-3-N-benzyloxycarbonyl)-L-isoserinyl]-3,3"-di-N-benzyloxycarbonylgaramine | 845258-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2-benzyloxy-3-N-benzyloxycarbonyl)-L-isoserinyl]-3,3"-di-N-benzyloxycarbonylgaramine
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-2,3-dihydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[[(2S)-2-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]cyclohexyl]oxy-3,5-dihydroxy-5-methyloxan-4-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 845258-90-4
• 化学式: C₄₇H₅₆N₄O₁₄
• 分子量: 900.98
• InChiKey: JWAPLKXEJWYRGU-NRNLEDDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  1066.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-benzyloxy-3-N-benzyloxycarbonyl)-L-isoserinyl]-3,3"-di-N-benzyloxycarbonylgaramine 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 异帕米星
  参考文献：
  名称：

  A semisynthesis of isepamicin by fragmentation method

  摘要：

  Garamine derivative, key intermediate, was obtained from acid cleavage of sisomicin derivative. Its subsequent product was glycosylated with 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl chloride using silver triflate as a promoter to give isepamicin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.130
• 作为产物：
  描述：

  西索米星 在 TEA 、 硫酸 、 zinc diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(2-benzyloxy-3-N-benzyloxycarbonyl)-L-isoserinyl]-3,3"-di-N-benzyloxycarbonylgaramine
  参考文献：
  名称：

  A semisynthesis of isepamicin by fragmentation method

  摘要：

  Garamine derivative, key intermediate, was obtained from acid cleavage of sisomicin derivative. Its subsequent product was glycosylated with 6-azido-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl chloride using silver triflate as a promoter to give isepamicin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.130