柚皮苷二氢查尔酮 | 18916-17-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 柚皮苷二氢查尔酮
• 中文别名: 柚皮甙二氢查尔酮NARINGINDIHYDROCHALCONE；高级糖精；西仑吉肽；柚皮甙二氢查尔酮
• 英文名称: [4-[[2-O-(6-deoxy-L-mannopyranosyl)-D-glucopyranosyl]oxy]-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: Naringin dihydrochalcone；dihydro naringin；NarDHC；1-[2,6-dihydroxy-4-(O²-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyloxy)-phenyl]-3-(4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one；1-[2,6-Dihydroxy-4-(O²-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyloxy)-phenyl]-3-(4-hydroxy-phenyl)-propan-1-on；1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 18916-17-1
• 化学式: C₂₇H₃₄O₁₄
• 分子量: 582.559
• InChiKey: CWBZAESOUBENAP-QVNVHUMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132°C
• 沸点：
  916.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• LogP：
  -0.703-1.01 at 22.6℃ and pH5-9
• 物理描述：
  White solid, Bland aroma
• 稳定性/保质期：
  二氢查尔酮种类繁多，如柚皮二氢苷查尔酮、新橙皮苷二氢查尔酮、洋李苷二氢查尔酮等。柚皮二氢查尔酮为白色针状结晶，相对密度为0.8104，熔点在166～168℃之间，无吸湿性且微溶于水。新橙皮二氢查尔酮同样是白色针状结晶或粉末，相对密度为0.8075，熔点152～154℃，微溶于水，在25℃时饱和水溶液的pH值为6.25。 二氢查尔酮结构上的共同特点是具有酚羟基，因此它们在碱性水中溶解度较大。这些化合物均具有很强的水果样甜味，甜度范围从100到2000不等，最甜者是蔗糖的2000倍左右，且甜味清爽持久，能有效降低人体对饮料或药品中异味的敏感度。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 海关编码：
  29329990
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、干燥、密封保存。

制备方法与用途

柚皮甙二氢查尔酮简介

柚皮甙二氢查尔酮是一种新型甜味剂，其甜度约为蔗糖的500-700倍，并具备高甜度、低热值、无毒、安全等特性。这种天然化合物广泛应用于食品、医药和日化工业中。

由于它具有清爽的口感、持久的余味及特别的清香，柚皮甙二氢查尔酮还具备极佳的屏蔽苦味效果，特别适用于奶制品、脂肪和油脂、冷冻食品、加工蔬菜、果冻、果酱、无醇饮料、口香糖、牙膏以及口含药片中。作为糖的代用品，它还能减少人体对糖的摄入量，对防止肥胖及不宜食糖的人群非常有益。

概述

柚皮苷是天然且成本低廉的黄烷酮葡萄糖衍生物，主要从柑橘类果皮中提取，尤其是葡萄柚的果皮。柚皮苷在柚皮中的含量较高，占整个柚皮质量的一大部分。中国作为柚皮生产大国，采用柚皮苷合成二氢查尔酮具有广阔的前景。

合成

以柚皮苷为原料，通过特定条件下的化学反应可以合成柚皮甙二氢查尔酮。其结构式中R为烃基、R'为氢、R''为新桔皮糖基。环上的甲氧基和烃基数的多少直接影响化合物甜味的程度。

首先，使用碱处理柚皮苷，一般碱浓度为10%-25%，与黄烷酮的摩尔比为3-4时可以确保所有酚羟基均被中和。美国专利2700047详细报道了黄烷酮与碱量对查尔酮化开环的影响。

国外早有相关专利报道，如专利4087588采用一步法合成柚皮甙二氢查尔酮；另一项研究（专利308782）通过两步法首先将柚皮苷溶于25%的溶液中，加浓盐酸冷却析出亮黄色查尔酮沉淀，并将其在乙醇中还原形成最终产物。

化学性质

来源于枳实

生产方法

二氢查尔酮种类繁多。以柚苷二氢查尔酮为例：

1. 将葡萄柚皮与少量50%冷甲醇溶液充分混合后过滤，滤液在冰箱中放置数天使其结晶完全。
2. 溶解晶体于水中进行重结晶处理。
3. 将重结晶得到的柚苷晶体溶于10%冷氢氧化钾溶液中，并加入10%钯-碳氢化催化剂，在室温、207kPa的压力下持续振荡直至反应停止。
4. 滤去催化剂后，将滤液置于水浴中用浓盐酸酸化并冷却使其结晶完全。收集柚苷二氢查尔酮晶体，并进行水洗和重结晶处理，最终在水中真空干燥得到熔点为170℃的晶体；或进一步在丙酮中结晶可获得另一种晶形的晶体（熔点212℃）。

参考文献

1. 汤冬梅. 香柚中类柠檬苦素和柚皮苷提取纯化及二氢查尔酮合成[D]. 中南大学, 2011.
2. 欧阳振宇. 柚皮中部分有效成分的提取及二氢查尔酮的合成[D]. 南昌大学, 2008.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柚皮苷二氢查尔酮 在 盐酸 作用下， 生成 根皮素
  参考文献：
  名称：

  Jorio, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1929,1936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柚皮苷 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 柚皮苷二氢查尔酮
  参考文献：
  名称：

  Jorio, Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1929,1936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种柚皮苷二氢查尔酮的合成方法
  申请人：济南诚汇双达化工有限公司

  公开号：CN105801636A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明公开了一种柚皮苷二氢查尔酮的合成方法，该方法包括以下步骤：以天然提取物柚皮苷为原料，碱溶后过滤，补加极性有机溶剂，加入催化剂，在一定压力条件下加氢还原，吸氢完毕后滤除催化剂，调节pH值析晶，滤出产品，干燥即可得柚皮苷二氢查尔酮；液相纯度98.5%以上，摩尔收率96%以上。
• Consumables
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2594142A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  Disclosed are sweetened consumables and methods of forming said sweetened consumables that comprise certain sweeteners and a compound of formula (1), wherein R1 is selected from the group consisting of OH and OCH3, and R2 is selected from the group consisting of H and OH, R1 and R2 comprise at least one OH group, and when R1 is OH then R2 is H (trilobatin), and when R1 is OCH3 then R2 is OH (HDG), in a concentration near its sweetness detection threshold. The sweeteners include sucrose, fructose, glucose, high fructose corn syrup, corn syrup, xylose, arabinose, rhamnose, erythritol, xylitol, mannitol, sorbitol, inositol, acesulfame potassium, aspartame, neotame, sucralose, saccharine, or combinations thereof.

  本发明公开了由某些甜味剂和一种式 (1) 化合物组成的甜味耗材和形成所述甜味耗材的方法、 其中，R1 选自 OH 和 OCH3 组成的组，R2 选自 H 和 OH 组成的组，R1 和 R2 包含至少一个 OH 基团，当 R1 为 OH 时，R2 为 H（三氯铂），当 R1 为 OCH3 时，R2 为 OH（HDG），浓度接近其甜味检测阈值。甜味剂包括蔗糖、果糖、葡萄糖、高果糖玉米糖浆、玉米糖浆、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖、赤藓糖醇、木糖醇、甘露糖醇、山梨醇、肌醇、安赛蜜钾、阿斯巴甜、纽甜、三氯蔗糖、糖精或其组合。
• 一种降低丙烯醛的方法及其应用
  申请人：佛山科学技术学院

  公开号：CN117777209A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明公开了一种降低丙烯醛的方法及其应用，本发明通过将柚皮苷二氢查尔酮与食品原料混合，能有效捕获丙烯醛，显著控制或降低食品原料中丙烯醛的含量，从而使柚皮苷二氢查尔酮作为食品添加剂清除丙烯醛的有更为广阔的开发前景；另所述柚皮苷二氢查尔酮‑丙烯醛加合物可在食品检测领域中应用，本发明降低丙烯醛的方法简单、成本低、高效且无需消耗显色剂、样品回收率高等特点，同时在食品添加剂中柚皮苷二氢查尔酮被用作甜味剂，且该反应体系5min内就有柚皮苷二氢查尔酮‑丙烯醛加合物生成，40min内丙烯醛的清除率可达88.27％，在食品添加剂中不仅可作为甜味剂，可替代蔗糖，其甜度是同等质量的蔗糖500‑700倍。
• Dihydrochalcones:  Evaluation as Novel Radical Scavenging Antioxidants
  作者：Yoshimasa Nakamura、Shigeo Watanabe、Nobuyuki Miyake、Hiroyuki Kohno、Toshihiko Osawa

  DOI：10.1021/jf0341060

  日期：2003.5.1

  Dihydrochalcones are a family of bicyclic flavonoids, defined by the presence of two benzene rings joined by a saturated three carbon bridge. In the present study, we systematically examined the antioxidant activities of dihydrochalcones against the stable free radical (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl) and lipid peroxidation in the erythrocyte membrane. All dihydrochalcones exhibited higher antioxidant activities than the corresponding flavanones. The H-1 NMR analysis indicated that the active dihydrochalcone has a time-averaged conformation in which the aromatic A ring is orthogonal to the carbonyl group, while the inactive dihydrochalcone such as 2'-O-methyl-phloretin has a strongly hydrogen-bonded phenolic hydroxyl group, suggestive of a coplanar conformation. A hydroxyl group at the 2'-position of the dihydrochalcone A ring, newly formed by reduction of the flavanone C ring, is an essential pharmacophore for its radical scavenging potential.
• Diczfalusy et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 913,915
  作者：Diczfalusy et al.

  DOI：——

  日期：——