methyl (1α,3Z,4α,7R*)-4-[[(1,1,-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2-[7-ethenyl-2-oxo-7-[(triethylsilyl)oxy]bicyclo[2.2.1]hept-3-ylidene]butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1α,3Z,4α,7R*)-4-[[(1,1,-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2-[7-ethenyl-2-oxo-7-[(triethylsilyl)oxy]bicyclo[2.2.1]hept-3-ylidene]butanoate
• 英文别名: methyl (2Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(1S,4S,7S)-7-ethenyl-3-oxo-7-triethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]butanoate
• 化学式: C₃₆H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 618.961
• InChiKey: ALAIGSKGAYNHDU-ASEJFXLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1α,3Z,4α,7R*)-4-[[(1,1,-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2-[7-ethenyl-2-oxo-7-[(triethylsilyl)oxy]bicyclo[2.2.1]hept-3-ylidene]butanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lithium thiopropiolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1α,2α,3Z,4α,7S*)-4-[[(1,1,-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2-[7-ethenyl-2-hydroxy-7-[(triethylsilyl)oxy]bicyclo[2.2.1]hept-3-ylidene]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies related to CP-225,917

  摘要：

  与CP-225,917相关的合成研究被描述，包括制备完全氧化的四环中心核心3。关键词：CP-225,917，硅氧-Cope重排，Cope重排，应变辅助重排，呋喃，二氧化钌，桥头烯。

  DOI：

  10.1139/v03-086
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2S,4S)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氨 、 水 、 氢气 、 sodium 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl (1α,3Z,4α,7R*)-4-[[(1,1,-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2-[7-ethenyl-2-oxo-7-[(triethylsilyl)oxy]bicyclo[2.2.1]hept-3-ylidene]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies related to CP-225,917

  摘要：

  与CP-225,917相关的合成研究被描述，包括制备完全氧化的四环中心核心3。关键词：CP-225,917，硅氧-Cope重排，Cope重排，应变辅助重排，呋喃，二氧化钌，桥头烯。

  DOI：

  10.1139/v03-086

文献信息

• Model studies related to CP-225,917: Stereocontrolled generation of the quaternary center
  作者：Derrick L.J Clive、Junhu Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00712-7

  日期：1999.10

  The enolate derived from ester 15 reacts with diketone 10 stereoselectively (10:1), and the major isomer can be converted into lactone 21. This rearranges in boiling 1,2-dichlorobenzene to afford the tricyclic lactone 22, a model compound which shares with CP-225,917 (1) the bridgehead double bond, the C(5) quaternary center, a C(5) side chain of correct length, and the gamma-lactone subunit. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.