诱虫烯 | 27519-02-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 其他杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 诱虫烯
• 中文别名: 顺-9-二十三烯；(Z)-9-二十三碳烯；顺式-9-二十三烯；引诱剂；(顺)-二十三碳-9-烯；顺-9-二十三碳烯
• 英文名称: (Z)-tricos-9-ene
• 英文别名: muscalure；(Z)-9-tricosene；cis-9-tricosene；9-(Z)-tricosene；cis-tricos-9-ene
• CAS: 27519-02-4
• 化学式: C₂₃H₄₆
• 分子量: 322.618
• InChiKey: IGOWHGRNPLFNDJ-ZPHPHTNESA-N

物化性质

• 熔点：
  0°C
• 沸点：
  300 °C(lit.)
• 密度：
  0.806 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  丙酮：10 mg/ml； DMF：20 mg/ml； DMSO：20 mg/ml；乙醇：20 mg/ml
• LogP：
  12.458 (est)
• 蒸汽压力：
  3.53e-05 mmHg
• 保留指数：
  2272;2272.92;2273;2271
• 稳定性/保质期：
  1. 如果按照规范使用和储存，则不会发生分解。 2. 避免与氧化物接触。 3. 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 5,000 毫克/立方米

LC50 (rat) > 5,000 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2901299010
• RTECS号：
  YD0807000
• 包装等级：
  II; III
• 危险类别：
  4.1
• 储存条件：
  将贮藏器密封，并放入一个紧密的容器中。存储时请置于阴凉、干燥处。

SDS

顺-9-二十三烯MSDS英文版

制备方法与用途

用途

诱虫烯可用作苍蝇、螟蛾类害虫的引诱剂，与杀虫剂配合使用将显著提高杀虫剂的杀虫效率。该产品对常见家蝇、玉米螟和其他螟虫都有很好的引诱效果，有效减少杀虫剂的使用量。将其以0.5‰～3‰的比例直接加入毒饵、胶饵和粘板等辅料中，并充分搅拌均匀即可。也可用正己烷按1∶4比例稀释后与基料或水混合使用。

理化性质

诱虫烯为油状物，熔点小于0℃，沸点378℃，蒸气压在27℃时为4.7mPa，折光度nD20为1.46，密度0.800g/cm³。在25℃的水中溶解度为0.3mg/L（pH7），可溶于烃类、醇类、酮类和酯类。对光稳定，在50℃以下至少稳定1年，闪点大于113℃（闭杯）。

毒性

大鼠急性经口LD₅₀ > 5g/kg。兔急性经皮LD₅₀ > 2g/kg。对兔皮肤和眼睛无刺激作用，但对豚鼠皮肤有中度过敏性。急性吸入LC₅₀（4小时）> 5.71g/m³。在Ames试验中，无诱变作用。大鼠大于5g/kg无致畸作用。野鸭急性经口LD₅₀ > 4640mg/kg。野鸭和鹌鹑的LD₅₀ > 4640mg/kg。在1代繁殖试验中，无作用剂量鹌鹑大于20mg/kg，野鸭为0.1mg/kg，在2mg/kg时对繁殖有害。虹鳟鱼和野鸭的LC₅₀（96小时）> 1g/L。水蚤的LC₅₀（48小时）为265.7μg/L。

制备方法

将CH₃(CH₂)₇＝CH(CH₂)₁¹COCl与C₂H₅OMgCH(CO₂C₂H₅)₂在苯中回流，生成(Z)- CH₃(CH₂)CH=CH(CH₂)₁¹COCH(CO₂C₂H₅)₂。该化合物在4：1冰醋酸-盐酸中回流水解脱羧后，生成(Z)- CH₃(CH₂)CH=CH(CH₂)₁¹COCH₂。最后与水合肼、氢氧化钾溶液反应，即制得本产品。

用途

诱虫烯用作雌、雄家蝇的性引诱剂，干扰交配过程，并有时作为毒物和杀虫剂混用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  诱虫烯 在 selenium 作用下， 反应 18.0h， 以0.28 g的产率得到诱虫烯
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Long Chain Dialkylalkynes, Dialkyldiynes and Their Hydrogenation to Monoenes and Dienes

  摘要：

  Long methylenic chain dialkylalkynes have been synthesised in high yield by an improved procedure. The methodology has been extended to nonconjugated diynes. Catalytic hydrogenation with a poisoned palladium catalyst affords cis-monoenes and cis,cis-dienes respectively. An improved synthesis of cis-9-tricosene is described.

  DOI：

  10.1080/00397919808006830
• 作为产物：
  描述：

  油醇 在 Li₂CuCl₃ 、 三苯基膦 、 lithium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 诱虫烯
  参考文献：
  名称：

  NEW SIMPLE SYNTHESIS OF THE HOUSEFLY SEX ATTRACTANT

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355226
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴戊烷 、 、 四氢呋喃 在 盐酸 、 正己烷 、 碳酸氢钠 、 诱虫烯 作用下， 反应 20.0h， 生成 诱虫烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cis-9-tricosene

  摘要：

  本发明揭示了一种制备顺式-9-三十烯的方法。通过油醇的脱水反应可得到顺式-1,9-十八二烯，然后使用有机卤化镁对其进行金属化反应，生成顺式-9-十八烯基卤化镁，进而与正戊基卤化物进行烷基化反应，形成所需的顺式-9-三十烯。

  公开号：

  US04749818A1

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Decarboxylative Methylation and Ethylation of Aliphatic N-(Acyloxy)phthalimides with Organoaluminum Reagents
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Ze-Zhong Wang、Guang-Zu Wang、Bin Zhao

  DOI：10.1055/s-0040-1707946

  日期：2020.7

  A cobalt-catalyzed decarboxylative methylation of aliphatic redox-active esters [N-(acyloxy)phthalimides; RAEs] with trimethylaluminum under mild conditions was developed, providing a method for transforming a carboxylate group into a methyl group without redox fluctuation. Primary and secondary RAEs were both amenable substrates, whereas a tertiary RAE delivered an elimination product. Triethylaluminum

  脂肪族氧化还原活性酯 [N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺；RAEs] 与三甲基铝在温和条件下的开发，提供了一种将羧酸盐基团转化为甲基基团而没有氧化还原波动的方法。一级和二级 RAE 都是适合的底物，而三级 RAE 提供消除产物。三乙基铝也用于提供脱羧乙基化产物。
• Stereoselective Alkyne Hydrogenation by using a Simple Iron Catalyst
  作者：Bernhard J. Gregori、Felix Schwarzhuber、Simon Pöllath、Josef Zweck、Lorena Fritsch、Roland Schoch、Matthias Bauer、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cssc.201900926

  日期：2019.8.22

  stereoselective hydrogenation of alkynes constitutes one of the key approaches for the construction of stereodefined alkenes. The majority of conventional methods utilize noble and toxic metal catalysts. This study concerns a simple catalyst comprised of the commercial chemicals iron(II) acetylacetonate and diisobutylaluminum hydride, which enables the Z-selective semihydrogenation of alkynes under near ambient

  炔烃的立体选择性加氢构成构造立体烯烃的关键方法之一。大多数常规方法利用贵金属和有毒金属催化剂。这项研究涉及一种由工业化学品乙酰丙酮铁（II）和氢化二异丁基铝组成的简单催化剂，该催化剂能够在接近环境条件（1-3 bar H2、30°C，5 mol％[Fe] ）。既不需要复杂的催化剂制备也不需要添加配体。机理研究（动力学中毒，X射线吸收光谱法，TEM）强烈表明了小铁簇和颗粒催化剂的运行。
• A convenient reduction of alkylated tosylmethyl isocyanides
  作者：J.S. Yodov、P.Satyanarayana Ready、Bhalchandra V. Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86095-6

  日期：1988.1

  A convenient and simple method for the reduction of mono- and diatkylated tosylmethyl isocyanides with lithium in liquid ammonia to corresponding hydrocarbons is described. The utility of this methodology adopted in the synthesis of tricos-9Z-ene. (7g), a. sex pheromone of common house fly, (-)-1S.5R, 7S-exo-brevicomin (17), an antipode of sex pheromone of Western pine beetle and (4S,5S)-5-hydroxy-4-decanolide

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。
• A convenient reduction of dialkylated tosylmethyl isocyanide
  作者：J.S. Yadav、P.Satyanarayana Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80057-x

  日期：——

  Dialkylated tosylmethyl isocyanides have been conveniently reduced to the corresponding hydrocarbons with lithium in liquid ammonia. This process has been successfully utilised in the synthesis of (Z)-9-tricosene - a sex pheromone of common house fly.

  二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物已方便地在液态氨中用锂还原为相应的烃。该方法已成功用于合成（Z）-9-三苯三酚-普通家蝇的性信息素。
• Diastereoselective desulfurization of 5,6-dihydro-1,4-dithiins. Synthesis of muscalure from Musca domestica L.
  作者：Romualdo Caputo、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85249-2

  日期：1994.1

  the chemo- and stereo-selective sulfur removal from 5,6-dihydro-1,4-dithiins which completes the pathway to synthesize cis configurated olefins from carbonyl compounds. A four step synthesis of (Z)-9-tricosene (muscalure) with the dithiin moiety serving as the penultimate olefin precursor is also reported as an example of the proposed synthetic strategy.

  报道了从5，6-二氢-1，4-二硫辛中除去化学和立体选择性硫的方法，该方法完成了由羰基化合物合成顺式构型烯烃的途径。还报告了以二硫辛部分作为倒数第二个烯烃前体的四步合成（Z）-9-三苯甲基（水垢）。

表征谱图