11-二十碳烯醇 | 62442-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-二十碳烯醇
• 英文名称: (Z)-isoc-11-en-1-ol
• 英文别名: icos-11-en-1-ol；11-eicosenol；(Z)-eicos-11-en-1-ol；(Z)-11-eicosenol；eicos-11c-en-1-ol；cis-11-eicosenol；(11Z)-icos-11-en-1-ol；(Z)-icos-11-en-1-ol
• CAS: 62442-62-0
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: QYOZAXQSDUAPDS-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-二十碳烯醇 在 三乙基铝 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PHEROMONES AND RELATED MATERIALS VIA OLEFIN METATHESIS
  [FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES ET DE MATÉRIAUX APPARENTÉS PAR MÉTATHÈSE D'OLÉFINES

  摘要：

  公开号：

  WO2018150379A3
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 11-二十碳烯醇
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成（R）-强二醇A和B

  摘要：

  我们描述了炔属海洋天然产物（R）-强甘油二醇A和B的快速对映选择性合成。该策略的核心是使用Zn（OTf）2，胺碱和N-甲基麻黄碱来介导直接添加1,3-二炔对两个长链脂族醛的选择性和收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00905-0

文献信息

• Enantiomeric synthesis of natural alkylglycerols and their antibacterial and antibiofilm activities
  作者：Deicy J. Fernández Montoya、Luis A. Contreras Jordan、Bárbara Moreno-Murillo、Edelberto Silva-Gómez、Humberto Mayorga-Wandurraga

  DOI：10.1080/14786419.2019.1686370

  日期：2021.8.3

  Alkylglycerols (AKGs) are bioactive natural compounds that vary by alkyl chain length and degree of unsaturation, and their absolute configuration is 2S. Three AKGs (5l–5n) were synthesised in enantiomerically pure form, and were characterised for the first time together with 12 other known and naturally occurring AKGs (5a–5k, 5o). Their structures were established using 1H and 13C APT NMR with 2D-NMR

  摘要 烷基甘油（AKGs）是通过烷基链长和不饱和度而变化的生物活性的天然化合物，它们的绝对构型为2小号。三个 AKGs ( 5l – 5n ) 以对映体纯的形式合成，并首次与其他 12 个已知和天然存在的 AKGs ( 5a – 5k , 5o )一起表征。它们的结构是使用1 H 和13 C APT NMR 与 2D-NMR、ESI-MS 或 HRESI-MS 和旋光数据建立的，并测试了它们的抗菌和抗生物膜活性。AKG 5a – 5m和5o对五种临床分离株和铜绿假单胞菌ATCC 15442显示出活性，MIC 值在 15–125 µg/mL 范围内。此外，在 MIC 的一半时，大多数 AKG 减少了 23%–99% 范围内的金黄色葡萄球菌生物膜形成和14%–64% 范围内的铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜形成。在这项工作中评估的 AKG 的抗生物膜活性以前没有被研究过。
• Asymmetric synthesis of cytotoxic sponge metabolites R-strongylodiols A and B and an analogue
  作者：James E.D. Kirkham、Timothy D.L. Courtney、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.034

  日期：2005.7

  The asymmetric synthesis of the marine sponge natural products R-strongylodiols A R-1 and B R-2, using a minimum protection strategy, is described. Two approaches were examined and the Noyori asymmetric reduction of ynones was found to be successful for installing the chirality of the natural products. Analogue R-32 was also prepared. In addition, asymmetric alkynylation of aldehydes is briefly reviewed

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强丙二醇A R - 1和B R - 2的方法。研究了两种方法，发现Noyori炔酮的不对称还原成功地确保了天然产物的手性。还制备了类似物R - 32。另外，简要回顾了醛的不对称炔基化。
• Asymmetric synthesis of cytotoxic sponge metabolites R -strongylodiols A and B
  作者：James E.D. Kirkham、Timothy D.L. Courtney、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.122

  日期：2004.7

  The asymmetric synthesis of the marine sponge natural products, R-strongylodiols A 1 and B 2 using a minimum protection strategy is described. The chirality of the natural products was introduced via the Noyori asymmetric reduction of ynones.

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强二醇A 1和B 2。天然产物的手性是通过Noyori炔酮的不对称还原而引入的。
• Applications of Olefin Cross Metathesis to Commercial Products
  作者：Richard L. Pederson、Ingrid M. Fellows、Thay A. Ung、Hiroki Ishihara、Sharad P. Hajela

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<728::aid-adsc728>3.0.co;2-4

  日期：2002.8

  highly efficient cross metathesis routes into novel ,-unsaturated carbonyl intermediates. These novel ,-unsaturated carbonyl intermediates can be further functionalized into pharmaceutical compounds that are difficult to prepare by the traditional synthetic methodologies. This paper high- lights key catalyst-substrate reactivity variations with different ruthenium olefin metathesis catalysts, high-

  在本文中，我们将展示烯烃交叉复分解作为一种有效的合成工具在农业化学和制药行业应用的价值。首先，我们将展示交叉复分解反应在有效合成桃枝螟信息素和杂食性卷叶虫信息素的主要成分中的有用性，昆虫信息素是环境友好的害虫防治剂。其次，我们将展示高效的交叉复分解途径进入新型 ,-不饱和羰基中间体。这些新的α-不饱和羰基中间体可以进一步官能化成传统合成方法难以制备的药物化合物。
• Metabolomic Profiling of the Immune Stimulatory Effect of Eicosenoids on PMA-Differentiated THP-1 Cells
  作者：Abdulmalik M. Alqarni、Tharushi Dissanayake、David J. Nelson、John A. Parkinson、Mark J. Dufton、Valerie A. Ferro、David G. Watson

  DOI：10.3390/vaccines7040142

  日期：——

  Honey bee venom has been established to have significant effect in immunotherapy. In the present study, (Z)-11-eicosenol-a major constituent of bee venom, along with its derivations methyl cis-11-eicosenoate and cis-11-eicosenoic acid, were synthesised to investigate their immune stimulatory effect and possible use as vaccine adjuvants. Stimuli that prime and activate the immune system have exerted profound effects on immune cells, particularly macrophages; however, the effectiveness of bee venom constituents as immune stimulants has not yet been established. Here, the abilities of these compounds to act as pro-inflammatory stimuli were assessed, either alone or in combination with lipopolysaccharide (LPS), by examining the secretion of tumour necrosis factor-α (TNF-α) and the cytokines interleukin-1β (IL-1β), IL-6 and IL-10 by THP-1 macrophages. The compounds clearly increased the levels of IL-1β and decreased IL-10, whereas a decrease in IL-6 levels suggested a complex mechanism of action. A more in-depth profile of macrophage behaviour was therefore obtained by comprehensive untargeted metabolic profiling of the cells using liquid chromatography mass spectrometry (LC-MS) to confirm the ability of the eicosanoids to trigger the immune system. The level of 358 polar and 315 non-polar metabolites were changed significantly (p < 0.05) by all treatments. The LPS-stimulated production of most of the inflammatory metabolite biomarkers in glycolysis, the tricarboxylic acid (TCA) cycle, the pentose phosphate pathway, purine, pyrimidine and fatty acids metabolism were significantly enhanced by all three compounds, and particularly by methyl cis-11-eicosenoate and cis-11-eicosenoic acid. These findings support the proposed actions of (Z)-11-eicosenol, methyl cis-11-eicosenoate and cis-11-eicosenoic acid as immune system stimulators.

  蜜蜂毒液已被证实在免疫疗法中具有显著的效果。在本研究中，蜜蜂毒液的主要成分之一(Z)-11-十一烯醇，以及它的衍生物甲基顺式-11-十一烯酸甲酯和顺式-11-十一烯酸被合成，以研究它们的免疫刺激作用和可能用作疫苗佐剂的用途。刺激免疫系统的刺激物对免疫细胞，特别是巨噬细胞产生了深远的影响；然而，蜜蜂毒液成分作为免疫刺激物的有效性尚未被证实。在本研究中，这些化合物的作为促炎症刺激物的能力，无论是单独使用还是与脂多糖(LPS)结合使用，均通过检查THP-1巨噬细胞分泌肿瘤坏死因子-α(TNF-α)和细胞因子白细胞介素-1β(IL-1β)、IL-6和IL-10的分泌来评估。这些化合物明显增加了IL-1β的水平，并降低了IL-10的水平，而IL-6水平的降低则表明了一种复杂的作用机制。因此，通过使用液相色谱-质谱(LC-MS)对细胞进行全面的非定向代谢分析，以确认二十碳五烯酸类化合物触发免疫系统的能力，获得了更深入的巨噬细胞行为概况。所有处理都显着改变了358个极性和315个非极性代谢物的水平(p <0.05)。所有三种化合物，特别是甲基顺式-11-十一烯酸甲酯和顺式-11-十一烯酸，显著增强了糖酵解、三羧酸循环、戊糖磷酸途径、嘌呤、嘧啶和脂肪酸代谢中的大多数炎性代谢物生物标志物的LPS刺激产生。这些发现支持(Z)-11-十一烯醇、甲基顺式-11-十一烯酸甲酯和顺式-11-十一烯酸被作为免疫系统刺激剂的假设行动。