三苯基膦 | 603-35-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三苯基膦
• 中文别名: 三苯基磷；三苯膦；三苯基瞵；三苯基磷,三苯膦；三苯(基)膦；膦化三苯基；三苯磷
• 英文名称: triphenylphosphine
• 英文别名: triphenylphosphane；triphenylphoshine；triphenyphosphine；PPh3；Ph₃P；TPP；triphenylphospine；triphenylphosphorus
• CAS: 603-35-0
• 化学式: C₁₈H₁₅P
• mdl: MFCD00003043
• 分子量: 262.291
• InChiKey: RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(lit.)
• 沸点：
  377 °C(lit.)
• 密度：
  1.132
• 蒸气密度：
  9 (vs air)
• 闪点：
  181 °C
• 溶解度：
  22°C时在水中的溶解度为0.00017g/L
• 物理描述：
  Triphenyl phosphine appears as white crystals. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  MONOCLINIC PLATELETS OR PRISMS FROM ETHER
• 气味：
  ODORLESS
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 50 °C: 0.017
• 自燃温度：
  425 °C
• 折光率：
  MAX ABSORPTION (DILUTED ALCOHOL): 260 NM (LOG E= 4.0); INDEX OF REFRACTION: 1.6358 @ 80 °C/D
• 稳定性/保质期：
  1. 在剧烈暴晒下会刺激人体，如果长时间接触有神经毒性，属于危险物品，不能与强氧化性试剂共存。芳基膦与氧的反应活性比苄基和烷基膦低。但是空气对于三苯基膦的氧化非常明显，生成了三苯基膦氧化物。三苯基膦不易着火和爆炸，但当它加热分解时，会生成有毒的磷化氢和POx烟雾。操作时应在通风橱中进行。 2. 稳定性：稳定 3. 禁配物：强氧化剂 4. 应避免接触的条件：受热 5. 聚合危害：不聚合 6. 分解产物：磷烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶和通过吞食被吸收进人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

咳嗽。

Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R53,R43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2919900090
• 危险品运输编号：
  3077
• RTECS号：
  SZ3500000
• 包装等级：
  O52
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H317,H373
• 危险性防范说明：
  P280,P301 + P312 + P330,P333 + P313
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉通风的库房。 - 远离火种、热源，确保密封包装。 - 应与氧化剂及食用化学品分开存放，避免混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

国标编号:	61861
ＣＡＳ:	603-35-0
中文名称:	三苯(基)磷
英文名称:	Triphenyl phosphine；Triphenyl phosphorous
别 名:	三苯(基)膦；瞵化三苯基
分子式:	C 18 H 15 P
分子量:	262.30
熔 点:	79～82℃ 沸点：377?
密 度:	相对密度(水=1)1.32；
蒸汽压:	180℃/开杯
溶解性:	不溶于水，微溶于乙醇，溶于苯、丙酮、四氯化碳
稳定性:	稳定
外观与性状:	白色或浅黄色片状结晶
危险标记:	14(有毒品)
用 途:	用于有机化合物、磷盐及其它磷化合物合成

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼、上呼吸道、粘膜和皮肤有刺激性。有神经毒效应。主要通过吸入、天入或与皮肤接触对人体产生毒害。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50700mg/kg(大鼠经口)；800～1600mg/kg(小鼠经口)； LC5012167mg/m3，4小时(大鼠吸入)
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解产生剧毒的氧化磷烟气。与氧化剂可发生反应。
燃烧(分解 )产物： 一氧化碳、二氧化碳、氧化磷、磷烷。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
废水中三苯膦的色谱测定，牛喜业，《化工环保》，4，241，(1987)

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集、回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。

三、急救措施

皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用清洁清水冲洗。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给饮大量温水，催吐，就医。

灭火方法：用雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土灭火。

制备方法与用途

三苯基膦简介

三苯基膦的分子式为C₁₈H₁₅P，分子量约为262.30。它是一种白色至类白色的结晶性粉末，易溶于乙醚，并且能溶于苯、氯仿和冰醋酸，略溶于乙醇，几乎不溶于水。熔点范围为78.5～81.5℃，沸点超过360℃（在惰性气体中测定）。三苯基膦是石油化工及精细化工生产中均相催化剂的重要配体，并且新用途不断开拓，需求量逐年增加。

分子结构

三苯基膦分子具有非中心对称的四面体结构。带有一对孤对电子的磷原子与三个苯分子分别占据四个顶点。它容易形成对映体类型的晶体结构，而类似分子三苯基甲烷则仅发现其形成中心对称的空间群为P2₁。

化学性质

在低于室温时，三苯基膦为无色至淡黄色的单斜结晶，在高于室温时转化为无色至淡黄色透明油状液体，具有刺激性气味，并对皮肤有刺激作用。熔点约为22℃，沸点360℃（0.1MPa），折射率n₂₅Ｄ 1.589，相对密度1.184(20℃)。它能与醇、醚、苯和丙酮等有机溶剂混溶，而不溶于水。

用途

三苯基膦广泛应用于医药、石化、涂料和橡胶等行业。可用作催化剂、促进剂、阻燃剂、光热稳定剂和润滑油抗氧剂等。此外，它还可用于合成有机磷杀虫剂的中间体，作为合成橡胶和树脂的稳定剂及聚氯乙烯的抗氧剂，并可用于合成醇酸树脂和聚酯树脂。

生产方法

三苯基膦可通过溴苯格式反应后与三氯化磷进行膦化反应制得。另一种生产方法是采用以苯酚与三氯化磷为原料，经酯化反应后再减压蒸馏得到亚磷酸三苯酯。

具体工艺

1. 间歇法：将苯酚加入反应器中温热熔化后，分批加入三氯化磷。在70～90℃下开始反应，待加完三氯化磷后温度上升至约150℃左右，在此高温条件下减压除去溶解的氯化氢和未反应的苯酚即可得到产品。
2. 连续法：使用塔式反应器时，苯酚从顶部冷凝器下方进入，而三氯化磷则从底部接受器上方引入。二者在塔内进行反应，产物被收集在下部接受器中；副产的氯化氢通过冷凝器上端引入吸收塔处理后，粗酯需经过蒸馏等步骤才能制得所需产品。

安全信息

三苯基膦属于有毒物品，具有一定的毒性。急性口服毒性的LD₅₀值为大鼠700毫克/公斤，小鼠1000毫克/公斤。皮肤刺激数据表明，在24小时内接触500毫克可导致重度刺激；眼睛刺激则表现为轻微反应。

在储存和运输过程中应保持库房通风、低温干燥，并与食品原料分开存放。灭火时宜采用二氧化碳、砂土、水或泡沫等灭火剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦 反应 30.0h， 以24%的产率得到四苯基二膦
  参考文献：
  名称：

  由三芳基膦光诱导合成对全氟烷基化的膦及其在酰氯和末端炔烃的无铜交叉偶联中的应用

  摘要：

  已开发出一种实用的合成方法，该方法可从三芳基膦和全氟烷基碘化物生成P-全氟烷基化膦。光诱导反应涉及用全氟烷基取代磷原子上的芳基，从而成功制得P-全氟烷基化的膦。此外，发现P-全氟烷基化的膦可促进酰基氯与末端炔烃的无Cu交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500294
• 作为产物：
  描述：

  Wilkinson's catalyst 在 alkene 作用下， 生成 三苯基膦
  参考文献：
  名称：

  Ohtani, J.; Fujimoto, M.; Yamagishi, A., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1977, vol. 50, p. 1453 - 1459

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种胺类衍生物及其有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供了一种胺类衍生物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明的胺类衍生物具有较高的空穴迁移率和合适的HOMO能级，可以提高空穴的注入和传输效率，并且更好地与相邻的功能层匹配，将其应用于有机电致发光器件中的空穴传输区域时，能够有效地提高器件的发光效率和使用寿命，同时，将该胺类衍生物应用于有机电致发光器件中的覆盖层时，能提高有机电致发光器件的光取出效率，进一步提高有机电致发光器件的发光效率和使用寿命，并且由于其具有优异的空穴生成能力，应用于有机电致发光器件的电荷生成层时，有机电致发光器件的发光效率和使用寿命得到了改善，可广泛应用于面板显示、照明光源等领域，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN117567499A

文献信息

• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• [EN] AZA PYRIDONE ANALOGS USEFUL AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES D'AZAPYRIDONE UTILES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010104818A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  MCHR1 antagonists are provided having the following Formula (I): A1 and A2 are independently C or N; E is C or N; Q1, Q2, and Q3 are independently C or N provided that at least one of Q1, Q2, and Q3 is N but not more than one of Q1, Q2, and Q3 is N; D1 is a bond, -CR8R9 X-, -XCR8R9-, -CHR8CHR9-, -CR10=CR10'-, -C≡C-, or 1,2-cyclopropyl; X is O, S or NR11; R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -OCF3, -OR12 and -SR12; G is O, S or -NR15; D2 is lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkylcycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, lower cycloalkoxyalkyl or lower alkylcycloalkoxy or when G is NR15, G and D2 together may optionally form an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; Z1 and Z2 are independently hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, halo, -CF3, -OCONR14R14', -CN, -CONR14R14', -SOR12, -SO2R12, -NR14COR14', -NR14CO2R14', -CO2R12, NR14SO2R12 or COR12; R5, R6, and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -SR12, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, -CN, -CONR14R14', SOR12, SO2R12, NR14COR14', NR14CO2R12, CO2R12, NR14SO2R12 and -COR12; R8, R9, R10, R10', R11 are independently hydrogen or lower alkyl; R12 is lower alkyl or lower cycloalkyl; R14 and R14' are independently H, lower alkyl, lower cycloalkyl or R14 and R14' together with the N to which they are attached form a ring having 4 to 7 atoms; and R15 is independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl. Such compounds are useful for the treatment of MCHR1 mediated diseases, such as obesity, diabetes, IBD, depression, and anxiety.

  MCHR1拮抗剂具有以下化学式（I）：A1和A2独立地为C或N；E为C或N；Q1、Q2和Q3独立地为C或N，但至少其中一个为N，但不超过一个为N；D1为键，-CR8R9 X-，-XCR8R9-，-CHR8CHR9-，-CR10=CR10'-，-C≡C-，或1,2-环丙基；X为O、S或NR11；R1、R2和R3独立地从氢、卤素、低烷基、低环烷基、-CF3、-OCF3、-OR12和-SR12组成的群体中选择；G为O、S或-NR15；D2为低烷基、低环烷基、低烷基环烷基、低环烷基烷基、低环烷氧基烷基或低烷基环烷氧基，或当G为NR15时，G和D2一起可以选择形成氮杂环丙烷、吡咯烷或哌啶环；Z1和Z2独立地为氢、低烷基、低环烷基、低烷氧基、低环烷氧基、卤素、-CF3、-OCONR14R14'、-CN、-CONR14R14'、-SOR12、-SO2R12、-NR14COR14'、-NR14CO2R14'、-CO2R12、NR14SO2R12或COR12；R5、R6和R7独立地从氢、低烷基、低环烷基、-CF3、-SR12、低烷氧基、低环烷氧基、-CN、-CONR14R14'、SOR12、SO2R12、NR14COR14'、NR14CO2R12、CO2R12、NR14SO2R12和-COR12组成的群体中选择；R8、R9、R10、R10'、R11独立地为氢或低烷基；R12为低烷基或低环烷基；R14和R14'独立地为H、低烷基、低环烷基或R14和R14'与其连接的N一起形成具有4至7个原子的环；R15独立地从氢和低烷基组成的群体中选择。这些化合物对于治疗MCHR1介导的疾病，如肥胖症、糖尿病、炎症性肠病、抑郁症和焦虑症非常有用。
• Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20020143182A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to certain heterocyclic compounds useful for the treatment of cancer and other diseases, having the Formula (I): 1 wherein: (a) m is an integer 0 or 1; (b) R 12 is an alkyl, a substituted alkyl, a cycloalkyl, a substituted cycloalkyl, a heterocyclic, a substituted heterocyclic, a heteroaryl, a substituted heteroaryl, an aryl or a substituted aryl residue; (c) Ar 3 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (d) Ar 4 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (e) R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl or substituted alkyl; (f) - - - - - represents a bond present or absent; and (g) W, X, Y and Z are independently or together C(O)—, C(S), S, O, or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物，其具有以下式（I）： 1 其中： (a) m是整数0或1； (b) R12是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，杂环基，取代杂环基，杂芳基，取代杂芳基，芳基或取代芳基残基； (c) Ar3是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (d) Ar4是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (e) R5是氢，羟基，烷基或取代烷基； (f) - - - - - 代表存在或不存在的键；以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH；或其药学上可接受的盐。
• Staudinger/aza-Wittig reaction to access<i>N</i>^β-protected amino alkyl isothiocyanates
  作者：L. Santhosh、S. Durgamma、Shekharappa Shekharappa、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c8ob01061g

  日期：——

  A unified approach to access Nβ-protected amino alkyl isothiocyanates using Nβ-protected amino alkyl azides through a general strategy of Staudinger/aza-Wittig reaction is described. The type of protocol used to access isothiocyanates depends on the availability of precursors and also, especially in the amino acid chemistry, on the behavior of other labile groups towards the reagents used in the protocols;

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。
• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。

表征谱图