萘-1-基(二苯基)膦 | 1162-90-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 萘-1-基(二苯基)膦
• 英文名称: 1-naphthyl(diphenyl)phosphine
• 英文别名: 1-(diphenylphosphino)naphthalene；naphthalen-1-yldiphenylphosphine；naphthalen-1-yldiphenylphosphane；1-naphthalenyldiphenylphosphane；(Naphthalen-1-yl)(diphenyl)phosphane；naphthalen-1-yl(diphenyl)phosphane
• CAS: 1162-90-9
• 化学式: C₂₂H₁₇P
• 分子量: 312.351
• InChiKey: SQBMJJRYGSAXQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.7±14.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	naphthalen-1-yldiphenylphosphine oxide	3095-33-8	C22H17OP	328.35
  三苯基膦	triphenylphosphine	603-35-0	C18H15P	262.291

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	diphenyl(1-naphthyl)phosphine sulfide	3135-70-4	C22H17PS	344.417
  ——	naphthalen-1-yldiphenylphosphine oxide	3095-33-8	C22H17OP	328.35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1-基(二苯基)膦 在 lithium aluminium tetrahydride 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 P-Ru-C 键定向 δ-激活实现萘的远程 C5 选择性功能化

  摘要：

  在萘衍生物的邻位、间位和对位之外进行位点选择性功能化非常具有挑战性，尤其是对于相邻苯环对位的远程 C5 位置。在此，我们报告了萘的远程 C5 选择性功能化叔膦诱导的钌催化的δ键活化。该策略超越了传统的位点选择性，有效地将不同的官能团（烷基、氟烷基和醛）安装在 C5 位置，具有出色的区域选择性（C5/其他 >20:1）。此外，该协议还适用于多环芳烃和更偏远的 C8 位置。初步机理研究表明，叔膦基团在反应中起两个重要作用：第一，它有助于在 C8 位引入 Ru-C 键；其次，由于诱导效应，它通过形成供电子的 P-Ru-C 键来辅助 δ 键的活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00839
• 作为产物：
  描述：

  苄基二苯膦 在 15-冠醚-5 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 萘-1-基(二苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  通过钠选择性裂解C-P键从ArCl制备有机膦的方法

  摘要：

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00295
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 C₈H₁₃BrO₂ 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 萘-1-基(二苯基)膦 、 sodium acetate 作用下， 反应 21.0h， 以78%的产率得到C₂₁H₂₂O₂
  参考文献：
  名称：

  通过 P-Ru-C 键定向 δ-激活实现萘的远程 C5 选择性功能化

  摘要：

  在萘衍生物的邻位、间位和对位之外进行位点选择性功能化非常具有挑战性，尤其是对于相邻苯环对位的远程 C5 位置。在此，我们报告了萘的远程 C5 选择性功能化叔膦诱导的钌催化的δ键活化。该策略超越了传统的位点选择性，有效地将不同的官能团（烷基、氟烷基和醛）安装在 C5 位置，具有出色的区域选择性（C5/其他 >20:1）。此外，该协议还适用于多环芳烃和更偏远的 C8 位置。初步机理研究表明，叔膦基团在反应中起两个重要作用：第一，它有助于在 C8 位引入 Ru-C 键；其次，由于诱导效应，它通过形成供电子的 P-Ru-C 键来辅助 δ 键的活化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00839

文献信息

• Differentially Substituted Phosphines via Decarbonylation of Acylphosphines
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Stephen F. Martin、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00579

  日期：2017.4.7

  A new route to phosphines was developed by a method that features a “pre-join and transform” process that proceeds via acylphosphine intermediates that may be readily prepared from carboxylic acids and disubstituted phosphines. The efficient decarbonylations of these acylphosphines using a nickel catalyst delivered the corresponding phosphines. This method shows that the carboxyl group can play a role

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。
• Palladium-Catalyzed C–P(III) Bond Formation by Coupling ArBr/ArOTf with Acylphosphines
  作者：Xingyu Chen、Hongyu Wu、Rongrong Yu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00937

  日期：2021.7.2

  differential phosphination reagents is reported. The acylphosphines show practicable reactivity with ArBr and ArOTf as the phosphination reagents, though they are inert to the air and moisture. The reaction affords trivalent phosphines directly in good yields with a broad substrate scope and functional group tolerance. This reaction discloses the acylphosphines’ capability as new phosphorus sources for the direct

  据报道，钯催化的 ArBr/ArOTf 的 C-P 键形成反应使用酰基膦作为差异膦化试剂。酰基膦显示出与作为膦化试剂的 ArBr 和 ArOTf 的实际反应性，尽管它们对空气和湿气呈惰性。该反应直接以良好的收率提供三价膦，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应揭示了酰基膦作为直接合成三价膦的新磷源的能力。
• Syntheses and structural characterisation of the compounds [Pd(dba)L2] (where L=PBz3 and PPh2Np) and the novel dimer [Pd2(μ-dba)(μ-SO2)(PBz3)2]
  作者：Andrew D Burrows、Nick Choi、Mary McPartlin、D.Michael P Mingos、Stephen V Tarlton、Ramón Vilar

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00877-8

  日期：1999.1

  report the synthesis and structural characterisation (when L=PBz3 and PPh2Np) of the compounds [Pd(dba)L2] (where L, PPh2Np 1, PPh2An 2, PPhNp23 and PBz34; Np, 1-naphthyl; An, anthracenyl; Bz, benzyl; and dba, dibenzylideneacetone) from [Pd2(dba)3] and the corresponding phosphine. All these complexes with the exception of 4 retain their structures in solution. The 31P-NMR spectrum of 4 is both solvent

  本文报道了[Pd（dba）L 2 ]化合物（其中L，PPh 2 Np 1，PPh 2 An 2，PPhNp 2 3和L ）的合成和结构表征（当L = PBz 3和PPh 2 Np时）。[Pd 2（dba）3 ]的PBz 3 4； Np，1-萘基； An，蒽基； Bz，苄基；和dba，二亚苄基丙酮）和相应的膦。所有这些配合物（除4外）均保留其结构处于溶液中。的31的P-NMR谱4与溶剂和温度有关。下一个SO 2气氛之间[钯在反应2（DBA）3 ]和PBZ 3，得到新颖的二聚物[钯2（μ -dba）（μ -SO 2）（PBZ 3）2 ]，5，这一直是在结构上表征。在该二聚体中，dba和SO 2配体都桥接了两个金属中心。
• Experimental Basicities of Superbasic Phosphonium Ylides and Phosphazenes
  作者：Jaan Saame、Toomas Rodima、Sofja Tshepelevitsh、Agnes Kütt、Ivari Kaljurand、Tõiv Haljasorg、Ilmar A. Koppel、Ivo Leito

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00872

  日期：2016.9.2

  spanning more than 30 pKa units, has been compiled. Basicities of 47 compounds (around half of which are newly synthesized) are included. The solution basicity of the well-known t-Bu-N═P4(dma)9 phosphazene superbase is now rigorously linked to the scale. The compiled scale is a useful tool for further basicity studies in THF as well as in other solvents, in particular, in acetonitrile. A good correlation

  的一些曾经测量（鏻叶立德）最强的超强碱的实验碱度被报告，并通过采用这些化合物，在THF超强碱的实验自洽碱度规模，达到AP ķ α（对的估计ķ一个的35）和跨过超过30 p K a单位，已被编译。包括47种化合物的碱性（其中大约一半是新合成的）。公知的溶液碱度吨-Bu-N = P 4（DMA）9磷腈超强碱现已与规模紧密相关。编制的量表是在THF以及其他溶剂（尤其是乙腈）中进一步进行碱度研究的有用工具。THF和乙腈中的碱度之间的良好相关性跨越了25个数量级，从而可以得到实验支持的乙腈中非常高的碱度（p K a > 40），而无法直接测量。提出了结构-基本趋势的分析。
• A practical synthesis of unsymmetrical triarylphosphines by heterogeneous palladium(0)-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with diphenylphosphine
  作者：Zhaotao Xu、Pingping Wang、Qiurong Chen、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.04.018

  日期：2018.7

  The heterogeneous cross-coupling reaction of aryl iodides with diphenylphosphine was achieved in DMAc at 130 °C in the presence of 1.0 mol% of MCM-41-supported tridentate nitrogen palladium(0) complex [MCM-41-3N-Pd(0)] with KOAc as base, yielding a variety of unsymmetrical triarylphosphines in good to excellent yields. The turnover frequency (TOF) of the catalyst can reach 30.67 h−1. This new heterogeneous

  在1.0 mol％MCM-41负载的三齿氮钯（0）络合物[MCM-41-3N-Pd（0）用KOAc作为碱，可产生各种不对称的三芳基膦，收率良好至极佳。催化剂的周转频率（TOF）可以达到30.67h -1。这种新的多相钯（0）催化剂可以通过简单的方法轻松地从市售试剂中制备，并显示出与均相Pd（OAc）2或Pd（PPh 3）4相同的催化活性。可以通过过滤反应溶液进行回收，并循环至少七次而不会显着降低催化活性。