(3-chlorophenyl)diphenylphosphine | 23415-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: (3-chlorophenyl)diphenylphosphane；(3-Chlorophenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 23415-66-9
• 化学式: C₁₈H₁₄ClP
• 分子量: 296.736
• InChiKey: AWZGXIUTRYDGKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  195-198 °C(Press: 4 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3-chlorophenyl)diphenylphosphine 以 氯仿 为溶剂， 生成 [Pd(^tBu₃P)₂]₂
  参考文献：
  名称：

  Loginova, I. V.; Polovnyak, V. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, p. 229 - 233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基二苯膦 在 15-冠醚-5 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3-chlorophenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  通过钠选择性裂解C-P键从ArCl制备有机膦的方法

  摘要：

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00295

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–P(III) Bond Formation by Coupling ArBr/ArOTf with Acylphosphines
  作者：Xingyu Chen、Hongyu Wu、Rongrong Yu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00937

  日期：2021.7.2

  differential phosphination reagents is reported. The acylphosphines show practicable reactivity with ArBr and ArOTf as the phosphination reagents, though they are inert to the air and moisture. The reaction affords trivalent phosphines directly in good yields with a broad substrate scope and functional group tolerance. This reaction discloses the acylphosphines’ capability as new phosphorus sources for the direct

  据报道，钯催化的 ArBr/ArOTf 的 C-P 键形成反应使用酰基膦作为差异膦化试剂。酰基膦显示出与作为膦化试剂的 ArBr 和 ArOTf 的实际反应性，尽管它们对空气和湿气呈惰性。该反应直接以良好的收率提供三价膦，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应揭示了酰基膦作为直接合成三价膦的新磷源的能力。
• Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.088

  日期：2016.7

  Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction employing acylphosphines as the phosphorus source was developed. Under the optimized conditions, acylphosphines could react with aryl halides directly affording trivalent phosphines in up to 94% yield.

  开发了以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应。在最佳条件下，酰基膦可以与芳基卤化物直接反应，从而以高达94％的收率获得三价膦。
• Novel phosphite palladium complexes and their application in C–P cross-coupling reactions
  作者：Jie Li、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard P.M. van Klink、Gerard van Koten、Robertus J.M. Klein Gebbink

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.026

  日期：2010.11

  2′-biphenol have been synthesized in order to study the synthesis of the corresponding palladium(II) complexes starting from different Pd precursors. Novel bis-phosphite palladium complex 1 [PdCl2(L)2] (L = dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin, 6-phenoxy), C,P-chelate bonded monophosphite palladium complex 2 [Pd(κ2-L)(μ-Cl)]2, and PCP-pincer palladium complex 3 have been prepared from these ligands in promising

  为了研究从不同的Pd前体开始的相应钯（II）配合物的合成，已经合成了基于2,2'-联苯酚的单亚磷酸酯和1,3-双亚磷酸酯芳烃配体。新型双亚磷酸酯钯配合物1 [PdCl 2（L）2 ]（L =二苯并[d，f] [1,3,2]二氧杂磷鎓，6-苯氧基），C，P-螯合物键合单亚磷酸钯配合物2 [Pd （κ 2 -L）（μ-Cl）的] 2，和PCP-钳形钯络合物3已经从这些配位体在有为优异的产率（50-95％）制备。此外，复合物1和3X射线晶体结构的确定已经表征了。据报道，在非常温和的条件下，2,6-双亚磷酸酯夹心钯（II）配合物3在二苯基膦-硼烷与各种芳基碘化物之间的C–P交叉偶联中的应用。动力学研究表明3仅充当预催化剂，而Pd纳米颗粒是实际的催化活性物质。
• Synthesis of alkyl- and aryldiphenylphosphines via electrogenerated magnesium chloride diphenylphosphanide
  作者：Malek Nechab、Erwan Le Gall、Michel Troupel、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.01.001

  日期：2006.4

  allowing the formation of alkyldiphenylphosphines and aryldiphenylphosphines in good yield is described. It relies on the electrochemical preparation of magnesium chloride diphenylphosphanide and its subsequent coupling with either alkyl halides or aryl fluorides.

  描述了允许以高收率形成烷基二苯基膦和芳基二苯基膦的两步过程。它依赖于氯化镁二苯基膦酰胺的电化学制备及其随后与烷基卤化物或芳基氟化物的偶联。
• Catalyst‐Free Visible Light Mediated Synthesis of Unsymmetrical Tertiary Arylphosphines
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1002/adsc.202200309

  日期：2022.7.5

  Arylation of tertiary aryl and alkyl phosphines bearing 2-cyanoethyl group with aryl(mesityl)iodonium triflates under blue light irradiation followed by retro-Michael reaction of the in situ generated quaternary phosphonium salts initiated by DBU represent a novel efficient and general method for the preparation of distinctly substituted tertiary arylphosphines. An operationally simple, one-pot protocol

  在蓝光照射下，带有 2-氰乙基的叔芳基和烷基膦与芳基（异三苯甲基）碘鎓在蓝光照射下芳基化，然后由 DBU 引发的原位生成的季鏻盐的逆迈克尔反应代表了一种新的有效和通用的制备方法明显取代的叔芳基膦。操作简单的一锅法具有温和、不含过渡金属的条件、高选择性、广泛的官能团兼容性以及可扩展性，可应用于具有不同电子和空间性质的基材。