3-(diphenylphosphino)benzonitrile | 14378-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylphosphino)benzonitrile
• 英文别名: 3-(diphenylphosphaneyl)benzonitrile；Benzonitrile, 3-(diphenylphosphino)-；3-diphenylphosphanylbenzonitrile
• CAS: 14378-89-3
• 化学式: C₁₉H₁₄NP
• 分子量: 287.301
• InChiKey: VAOMEUOOACYART-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  413.0±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylphosphino)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-二苯基磷烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  铃木缩聚的催化剂：具有自相转移特性的离子和“准离子”两亲钯配合物

  摘要：

  聚（9,9-二辛基芴）（PFO）与中号Ñ高于100000克摩尔值-1在甲苯/水系统和中号Ñ值高达600000克摩尔-1在THF /水系统已经通过获得使用新型的具有自相转移特性的两亲钯催化剂改进了Suzuki缩聚反应，可以克服不可混溶的两相混合物引起的缺点，并加快了过渡金属化步骤（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202162
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以22 mg的产率得到3-(diphenylphosphino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  无催化剂可见光介导的不对称叔芳基膦合成

  摘要：

  在蓝光照射下，带有 2-氰乙基的叔芳基和烷基膦与芳基（异三苯甲基）碘鎓在蓝光照射下芳基化，然后由 DBU 引发的原位生成的季鏻盐的逆迈克尔反应代表了一种新的有效和通用的制备方法明显取代的叔芳基膦。操作简单的一锅法具有温和、不含过渡金属的条件、高选择性、广泛的官能团兼容性以及可扩展性，可应用于具有不同电子和空间性质的基材。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200309

文献信息

• Fluoride catalyzed P–aryl-coupling—a mild approach to functionalized arylphosphines
  作者：Andreas Reis、Daniel Dehe、Saeid Farsadpour、Isabel Munstein、Yu Sun、Werner R. Thiel

  DOI：10.1039/c1nj20448c

  日期：——

  Functionalized triaryl- and diarylalkylphosphines are accessible in high yields following a mild fluoride catalyzed phosphorous–carbon coupling protocol starting from fluoroarenes and silylated phosphines. The reaction requires a minimum of solvent and can be applied to the synthesis of several functionalized phosphines on a kilogram scale without problems. In contrast to the phosphine synthesis in a superbasic medium, there is no salt formation during the reaction which simplifies the work-up process.

  经过温和的氟化物催化磷-碳偶联反应，可以从氟代芳烃和硅烷化的膦高效地获得高产率的官能化三芳基膦和二芳基烷基膦。该反应所需的溶剂最少，并且可以在不遇到问题的情况下应用于公斤级规模的多种官能化膦的合成。与在超碱介质中进行的膦合成不同，反应过程中没有盐的形成，从而简化了后续处理流程。
• Synthesis of alkyl- and aryldiphenylphosphines via electrogenerated magnesium chloride diphenylphosphanide
  作者：Malek Nechab、Erwan Le Gall、Michel Troupel、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.01.001

  日期：2006.4

  allowing the formation of alkyldiphenylphosphines and aryldiphenylphosphines in good yield is described. It relies on the electrochemical preparation of magnesium chloride diphenylphosphanide and its subsequent coupling with either alkyl halides or aryl fluorides.

  描述了允许以高收率形成烷基二苯基膦和芳基二苯基膦的两步过程。它依赖于氯化镁二苯基膦酰胺的电化学制备及其随后与烷基卤化物或芳基氟化物的偶联。
• Synthesis of aryl phosphines via phosphination with triphenylphosphine by supported palladium catalysts
  作者：Yanchun Wang、Chi Wai Lai、Fuk Yee Kwong、Wen Jia、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.020

  日期：2004.10

  The palladium catalyzed phosphination of functionalized aryl bromides, triflates, and chlorides with triphenylphosphine to yield aryldiphenylphosphines was catalyzed by thermally stable palladium catalysts supported on charcoal and aluminia. The addition of NaI promoted both the rates and yields in the phosphination with Pd/C.

  木炭和氧化铝上负载的热稳定钯催化剂催化钯催化的功能化芳基溴化物，三氟甲磺酸盐和氯化物与三苯基膦的磷酸化反应，生成芳基二苯基膦。NaI的添加提高了Pd / C磷化的速率和产率。
• Nickel-catalyzed reductive coupling of chlorodiphenylphosphine with aryl bromides into functionalized triarylphosphines
  作者：Erwan Le Gall、Michel Troupel、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01180-3

  日期：2003.9

  Functionalized triarylphosphines are obtained with good yields in a one-step reaction of an equimolar mixture of chlorodiphenylphosphine and an aromatic bromide in NMP or DMF at 110°C in the presence of zinc dust and a catalytic amount of NiBr2(bpy). A possible catalytic pathway is discussed.

  在锌粉和催化量的NiBr 2（bpy）存在下，在NMP或DMF中，氯二苯基膦和芳族溴化物的等摩尔混合物在110℃的一步反应中，可以高收率获得官能化的三芳基膦。讨论了可能的催化途径。
• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Functionalized Arylphosphines from Chlorophosphines and Organozinc Reagents
  作者：Erwan Le Gall、Karima Aïssi、Isabelle Lachaise、Michel Troupel

  DOI：10.1055/s-2006-939056

  日期：——

  the formation of symmetrical arylphosphines is described. It relies on the use of preformed functionalized aromatic organozinc reagents to perform arylations of chlorophosphines. Some preliminary results concerning the synthesis of unsymmetrical diarylphenylphosphines through sequential coupling of organozinc species with dichlorophenylphosphine are also reported.

  描述了允许形成对称芳基膦的逐步程序。它依赖于使用预先形成的官能化芳族有机锌试剂来进行氯膦的芳基化。还报道了通过有机锌物种与二氯苯基膦的顺序偶联合成不对称二芳基苯基膦的一些初步结果。