膦,2-萘基二苯基- | 1162-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 膦,2-萘基二苯基-
• 英文名称: naphthalen-2-yldiphenylphosphane
• 英文别名: naphthalen-2-yldiphenylphosphine；2-(diphenylphosphino)-naphthalene；beta-Naphthyldiphenylphosphin；naphthalen-2-yl(diphenyl)phosphane
• CAS: 1162-78-3
• 化学式: C₂₂H₁₇P
• 分子量: 312.351
• InChiKey: JBTWIHJOVPCHSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  446.7±14.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  膦,2-萘基二苯基- 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以453 mg的产率得到naphthalen-2-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  高效氢氧化钾促进芳基卤与二苯基膦的 P-芳基化

  摘要：

  介绍了一种通过KOH促进的芳基卤与二苯基膦的P-芳基化反应合成三芳基膦化合物的简单方法。值得注意的是，这种转化可以在无过渡金属和温和的反应条件下以高产率顺利进行。此外，由于该协议操作方便且易于获得芳族卤化物，因此该协议对工业应用很有价值。基于实验数据提出了对反应机理的可能解释。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121932
• 作为产物：
  描述：

  苄基二苯膦 在 15-冠醚-5 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 膦,2-萘基二苯基-
  参考文献：
  名称：

  通过钠选择性裂解C-P键从ArCl制备有机膦的方法

  摘要：

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00295

文献信息

• Differentially Substituted Phosphines via Decarbonylation of Acylphosphines
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Stephen F. Martin、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00579

  日期：2017.4.7

  A new route to phosphines was developed by a method that features a “pre-join and transform” process that proceeds via acylphosphine intermediates that may be readily prepared from carboxylic acids and disubstituted phosphines. The efficient decarbonylations of these acylphosphines using a nickel catalyst delivered the corresponding phosphines. This method shows that the carboxyl group can play a role

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。
• Novel Ruthenium Complexes Having Hybrid Amine Ligands, Their Preparation And Use
  申请人：Sandoval Christian A.

  公开号：US20110092712A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to a novel class of ruthenium complexes containing phosphine and hybrid amine ligands, their preparation and use as catalysts in the reduction of simple ketones to alcohols by molecular hydrogenation. The reactivity and enantioselectivity of such complexes in the asymmetric hydrogenation of simple ketones could be enchanced by the addition of some selective additives.

  这项发明涉及一类新型的钌配合物，其中包含膦和混合胺配体，以及它们的制备和在分子氢化反应中作为催化剂将简单酮还原为醇的用途。这种配合物在对简单酮进行不对称氢化反应时的反应性和对映选择性可以通过添加一些选择性添加剂来增强。
• Palladium-Catalyzed C–P(III) Bond Formation by Coupling ArBr/ArOTf with Acylphosphines
  作者：Xingyu Chen、Hongyu Wu、Rongrong Yu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00937

  日期：2021.7.2

  differential phosphination reagents is reported. The acylphosphines show practicable reactivity with ArBr and ArOTf as the phosphination reagents, though they are inert to the air and moisture. The reaction affords trivalent phosphines directly in good yields with a broad substrate scope and functional group tolerance. This reaction discloses the acylphosphines’ capability as new phosphorus sources for the direct

  据报道，钯催化的 ArBr/ArOTf 的 C-P 键形成反应使用酰基膦作为差异膦化试剂。酰基膦显示出与作为膦化试剂的 ArBr 和 ArOTf 的实际反应性，尽管它们对空气和湿气呈惰性。该反应直接以良好的收率提供三价膦，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应揭示了酰基膦作为直接合成三价膦的新磷源的能力。
• Wittig reactions of moderate ylides with heteroaryl substituents at the phosphorus atom
  作者：Marco Ackermann、Stefan Berger

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.002

  日期：2005.7

  various heteroaryl substituents at the phosphorus atom to the stereoselectivity of Wittig reactions of allylic and benzylic ylides has been studied. In the case of nitrogen bearing heteroaromatic ligands at the phosphorous atom of benzylidenephosphoranes high E-alkene selectivity's of up to 90:10 could be observed. NMR spectroscopic investigations revealed that substituents at the phosphorus have influences

  已经研究了磷原子上的各种杂芳基取代基对烯丙基和苄基亚基的Wittig反应的立体选择性的影响。对于在亚苄基膦基膦的磷原子上带有氮的杂芳族配体，可以观察到高达90:10的高E-烯烃选择性。核磁共振波谱研究表明，磷上的取代基对酰化物的反应性以及反应中间体的稳定性都有影响。也可以检测到锂离子与酰化物螯合的迹象，并将在本文中进行讨论。
• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEXES HAVING HYBRID AMINE LIGANDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE RUTHÉNIUM POSSÉDANT DES LIGANDS AMINES HYBRIDES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：ENANTIOTECH CORP LTD

  公开号：WO2009149670A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to a novel class of ruthenium complexes containing phosphine and hybrid amine ligands, their preparation and use as catalysts in the reduction of simple ketones to alcohols by molecular hydrogenation. The reactivity and enantioselectivity of such complexes in the asymmetric hydrogenation of simple ketones could be enchanced by the addition of some selective additives.

  这项发明涉及一种新型的含有膦和混合胺配体的钌配合物类别，它们的制备以及在分子氢化中作为催化剂将简单酮还原为醇的用途。这种配合物在简单酮的不对称氢化中的反应性和对映选择性可以通过添加一些选择性添加剂来增强。