贝萼皂苷元 | 6989-24-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 贝萼皂苷元
• 中文别名: (2beta,3beta,4alpha)-2,3,23-三羟基齐墩果-12-烯-28-酸；贝萼甙元
• 英文名称: bayogenin
• 英文别名: 2β,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-10,11-dihydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 6989-24-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: RWNHLTKFBKYDOJ-JEERONPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C (decomp)
• 沸点：
  606.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、吡啶（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Bayogenin 是一种紫花苜蓿皂苷，具有一定的糖原磷酸化酶抑制作用。

化学性质

Bayogenin 为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它来源于土贝母（Bolbostemma paniculatum Maxim. Franquet）的干燥块茎。

用途

贝萼皂苷元具有抗癌的功效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贝萼皂苷元 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Δ¹²-Oleanen-2β,3β,23,28-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Eade,R.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1963, vol. 16, p. 900 - 905

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lobatoside D 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 lithium iodide 作用下， 反应 58.0h， 生成 贝萼皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Fujioka, Toshihiro; Masayo, Iwamoto; Iwase, Yukiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 7, p. 1770 - 1775

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New saponins from<i>Sechium mexicanum</i>
  作者：Beatriz Hernández-Carlos、Miriam Carmona-Pineda、Claudia Villanueva-Cañongo、Jesús F. López-Olguín、Agustín Aragón-García、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.2487

  日期：2009.11

  The chemical study of Sechium mexicanum roots led to the isolation of the two new saponins 3-O-beta-D-glucopyranosyl (1 --> 3)-beta-D-glucopyranosyl-2beta,3beta,16alpha,23-tetrahydroxyolean-12-en-28-oic acid 28-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 3)-beta-D-xylopyranosyl-(1 --> 4)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-alpha-L-arabinopyranoside} (1) and 3-O-beta-D-glucopyranosyl (1 --> 3)-beta-D-glucopyranosyl-2beta

  3）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1-> 2）-α-L-阿拉伯吡喃糖苷}（3），炸药苷A（1）（4）和B（3）（5）。通过结合使用（1）H和（13）C 1D-NMR，COSY，TOCSY，gHMBC和gHSQC 2D-NMR以及天然化合物及其过乙酰化衍生物的FABMS来阐明皂苷1和2的结构如通过化学降解。化合物1-3是在Sechium属中发现的含有聚没食子酸和16-羟基原酸的皂苷的第一个实例，而现在已经详细地表征了已经通过NMR部分表征的4和5的皂苷。天然化合物及其过乙酰化衍生物的gHMBC和gHSQC 2D-NMR和FABMS，以及通过化学降解的方法。化合物1-3是在Sechium属中发现的含有聚没食子酸和16-羟基原酸的皂苷的第一个实例，而现在已经详细地表征了已经通过NMR部分表征的4和5的皂苷。天然化合物及其过乙酰化衍生物的gHMBC和gHSQC
• Artefact formation during acid hydrolysis of saponins from Medicago spp.
  作者：Aldo Tava、Elisa Biazzi、Mariella Mella、Paolo Quadrelli、Pinarosa Avato

  DOI：10.1016/j.phytochem.2017.02.018

  日期：2017.6

  sapogenol artefact identified as 3β,22β,24-trihydroxyolean-18(19)-en and named soyasapogenol H. From a zanhic acid saponin two major artefact compounds identified as 2β,3β,16α-trihydroxyolean-13(18)-en-23,28-dioic acid and 2β,3β,16α-trihydroxyolean-28,13β-olide-23-oic acid were obtained, together with some zanhic acid. Other compounds, detected in very small amount in the reaction mixture, were also tentatively

  紫花苜蓿皂苷酸水解过程中获得的人工制品化合物。（豆科），已通过 GC-FID 进行监测和评估。它们的鉴定已通过 GC-MS 和 1H 和 13C NMR 进行。考虑了在三萜五环苷元上具有不同取代基的皂苷，并在 10 小时的时程反应中检测和量化了它们的水解产物。从大豆皂甙 B、C、D 和 F 中获得众所周知的大豆皂甙 B、C、D 和 F，以及先前未描述的皂甙人工制品，鉴定为 3β,22β,24-trihydroxyolean-18(19)-en 并命名为 soyasapogenol H。来自 zanhic acid saponin鉴定为 2β,3β,16α-trihydroxyolean-13(18)-en-23,28-dioic acid 和 2β,3β,16α-trihydroxyolean-28,13β-olide-23-oic acid 的两种主要人工合成化合物被一起获得用一些山楂酸
• Triterpene Glycosides from the Tubers of Anemone coronaria
  作者：Yoshihiro Mimaki、Kazuki Watanabe、Yukiko Matsuo、Hiroshi Sakagami

  DOI：10.1248/cpb.57.724

  日期：——

  Six new triterpene glycosides (1—6), together with 11 known ones (7—17), have been isolated from a glycoside-enriched fraction prepared from the tubers of Anemone coronaria L. (Ranunculaceae). On the basis of extensive spectroscopic analysis, including 2D NMR data, and the results of hydrolytic cleavage, the structures of 1—6 were determined to be 3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-2β,23-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid (1), 3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxyolean-12-en-28-oic acid (2), 3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxyolean-12-en-28-oic acid O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (3), 3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-2β,23-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (4), 3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-2β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (5), and 3β-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxyolean-18-en-28-oic acid O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (6), respectively. Furthermore, the isolated compounds were evaluated for their cytotoxic activity against HSC-2 cells.

  从毛蕊花块茎提取的富含糖苷的分馏物中，分离出了六种新的三萜糖苷（1—6），以及11种已知的糖苷（7—17）。通过广泛的光谱分析，包括二维核磁共振（NMR）数据，以及水解裂解的结果，确定了1—6的结构为：3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-2β,23-二羟基olean-12-烯-28-甲酸 (1)，3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→3)-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-23-羟基olean-12-烯-28-甲酸 (2)，3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-23-羟基olean-12-烯-28-甲酸 O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃糖酯 (3)，3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-2β,23-二羟基olean-12-烯-28-甲酸 O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→4)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃糖酯 (4)，3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-2β-羟基olean-12-烯-28-甲酸 O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→4)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃糖酯 (5)，和3β-[(O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→4)-O-[α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖基)氧]-23-羟基olean-18-烯-28-甲酸 O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→4)-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖吡喃糖酯 (6)。此外，分离出的化合物还被评估了对HSC-2细胞的细胞毒性活性。
• New triterpenoid saponin glycosides from the fruit fibers of<i>Trichosanthes cucumerina</i>L.
  作者：Parichat Suebsakwong、Wanatsanan Chulrik、Warangkana Chunglok、Jian-Xin Li、Zhu-Jun Yao、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1039/d0ra01176b

  日期：——

  Five new triterpenoid saponin glycosides, trichocucumerisides A–E (1–5), together with eleven known compounds (6–16) were isolated from Trichosanthes cucumerina fruit fibers. The structures of the new compounds were elucidated by detailed analysis of NMR and mass spectroscopic data as well as chemical reactions. The anti-inflammatory study against nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide

  从Trichosanthes cucumerina果实纤维中分离出5 种新的三萜皂甙苷 A-E ( 1-5 ) 以及 11 种已知化合物 ( 6-16 )。通过对 NMR 和质谱数据以及化学反应的详细分析，阐明了新化合物的结构。对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 产生的抗炎研究表明，化合物7和9表现出更强的 NO 抑制活性，IC 50值分别为 3.0 和 2.7 μM，与阳性对照塞来昔布和氨基胍（IC 50值分别为 75.7 和 75.0 μM）。化合物7和9的选择性指数 (SI) 也比阳性参考​​物高约 3-4 倍。
• Four New Triterpenoid Saponins from <i>Conyza </i><i>b</i><i>linii</i>
  作者：Yanfang Su、Dean Guo、Hongzhu Guo、Jiansheng Liu、Junhua Zheng、Kazuo Koike、Tamotsu Nikaido

  DOI：10.1021/np000310v

  日期：2001.1.1

  Three new bisdesmosidic saponins named conyzasaponins A, B, and C (1-3) and one new monodesmosidic saponin, conyzasaponin G (4), were isolated from the aerial parts of Conyza blinii. Their structures were elucidated on the basis of extensive NMR (DEPT, DQF-COSY, HOHAHA, HMQC, HMBC, and NOESY) and MS studies. Compounds 1-3 share a common prosapogenin, bayogenin 3-O-beta-D-xylopyranosyl-(1-->3)-beta-D-glucopyranoside

  从Conyza blinii的地上部分中分离出了三种新的双去糖苷皂苷，分别为conyzasaponins A，B和C（1-3）和一种新的单去糖苷皂苷，conyzasaponin G（4）。在广泛的NMR（DEPT，DQF-COSY，HOHAHA，HMQC，HMBC和NOESY）和MS研究的基础上阐明了它们的结构。化合物1-3共有一个共同的prOSapogenin，bayogenin3-O-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 3）-β-D-吡喃葡萄糖苷，与conyzasaponin G（4）相同，但结构不同C-28处的酯连接的糖部分。Conyzasaponin A（1）是28-O-beta-D-apiofuranOSyl-（1-> 3）-beta-D-xylopyranOSyl-（1-> 4）-alpha-L-rhamnopyranOSyl-（1-> 2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基酯，香豆素B（2