贝萼皂苷元 3-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 104513-86-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 贝萼皂苷元 3-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 贝萼皂苷元-3-O-Β-D-吡喃葡萄糖苷；贝萼皂苷元3-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷；贝萼皂苷元-3- O-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: bayogenin-3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bayogenin 3-O-beta-D-glucopyranoside；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-11-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 104513-86-2
• 化学式: C₃₆H₅₈O₁₀
• 分子量: 650.851
• InChiKey: ZOUJKJNUAOXJGL-WQMXAPTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

简介

贝萼皂苷元-3-O-Β-D-吡喃葡萄糖苷可由贝萼皂苷元-3-O-b-D-吡喃葡萄糖基-28-O-b-D-吡喃木糖基-（1/6）-[b-D-吡喃喃糖基-（1/4）-a-L-鼠李吡喃糖基-（1/2）]-b-D-吡喃葡萄糖苷水解得到。

应用

贝萼皂苷元-3-O-b-D-吡喃葡萄糖基-28-O-b-D-吡喃木糖基-（1/6）-[b-D-吡喃喃糖基-（1/4）-a-L-鼠李吡喃糖基-（1/2）]-b-D-吡喃葡萄糖苷是一种从Trichosanthes cucumerina L.中提取到的一种三萜皂苷。

制备

将贝萼皂苷元-3-O-b-D-吡喃葡萄糖基-28-O-b-D-吡喃木糖基-（1/6）-[b-D-吡喃喃糖基-（1/4）-a-L-鼠李吡喃糖基-（1/2）]-b-D-吡喃葡萄糖苷溶解于MeOH（0.2mL）中，加入TFA（2N，1mL）。将混合物在95°C加热24小时，并通过TLC监测反应。将残留物蒸发，再通过反复添加MeOH以除去酸。最后，使用CHCl3：MeOH：H2O（3：1.5：0.2）经硅胶TLC分析和鉴定，然后使用相同的洗脱液通过硅胶分离得到产物。

生物活性

Bayogenin 3-O-β-D-glucopyranoside 是从Polygala japonica 中分离得到的一种三萜皂苷，具有抗炎活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  贝萼皂苷元 3-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以12 mg的产率得到贝萼皂苷元
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Polygala japonica HOUTT. I. Structures of Polygalasaponins I-X.

  摘要：

  从远志（Polygala japonica HOUTT）地上部分分离出10种新的远志皂苷（oleanane-type saponins），即远志皂苷I-X，以及两种已知的皂苷，即远志皂苷3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（bayogenin-3-O-β-D-glucopyranoside）和远志皂苷B（lobatoside B）。这些化合物的结构是根据光谱和化学证据确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.115
• 作为产物：
  描述：

  β-D-xylopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-[β-D-apio-D-furanosyl-(1->3)]-α-L-arabinopyranosyl 3-O-β-D-glucopyranosyl-2β,3β,23-trihydroxyolean-12-en-28-oate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 贝萼皂苷元 3-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic 16-β-[(d-xylopyranosyl)oxy]oxohexadecanyl triterpene glycosides from a Malagasy plant, Physena sessiliflora

  摘要：

  Brine shrimp lethality assay-guided separation of the MeOH extract of leaves of Physena sessiliflora, which is endemic to Madagascar, afforded eight triterpene glycosides Physenoside S1-4 and 16-beta-[(D-Xylopyranosyl)oxy]oxohexadecanyl homologues, Physenoside S5-8. Structural elucidation of these compounds was based on both spectroscopic analyses and chemical properties. Physenoside S7 and S8 have significant cytotoxic activities in the brine shrimp lethality assay. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2009.06.002

文献信息

• New triterpenoid saponin glycosides from the fruit fibers of<i>Trichosanthes cucumerina</i>L.
  作者：Parichat Suebsakwong、Wanatsanan Chulrik、Warangkana Chunglok、Jian-Xin Li、Zhu-Jun Yao、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1039/d0ra01176b

  日期：——

  Five new triterpenoid saponin glycosides, trichocucumerisides A–E (1–5), together with eleven known compounds (6–16) were isolated from Trichosanthes cucumerina fruit fibers. The structures of the new compounds were elucidated by detailed analysis of NMR and mass spectroscopic data as well as chemical reactions. The anti-inflammatory study against nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide

  从Trichosanthes cucumerina果实纤维中分离出5 种新的三萜皂甙苷 A-E ( 1-5 ) 以及 11 种已知化合物 ( 6-16 )。通过对 NMR 和质谱数据以及化学反应的详细分析，阐明了新化合物的结构。对脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 产生的抗炎研究表明，化合物7和9表现出更强的 NO 抑制活性，IC 50值分别为 3.0 和 2.7 μM，与阳性对照塞来昔布和氨基胍（IC 50值分别为 75.7 和 75.0 μM）。化合物7和9的选择性指数 (SI) 也比阳性参考​​物高约 3-4 倍。
• Phenolic and triterpenoid glycosides from Aster batangensis
  作者：Yu Shao、Yun Long Li、Bing Nan Zhou

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00219-7

  日期：1996.4

  A new phenolic glycoside, asterbatanoside A [p-hydroxyacetophenone-4-O-beta-D-xylopyranosyl-(1-->6)-beta-D- glucopyranoside], and two new triterpenoid saponins, asterbatanoside B [2 alpha,3 beta,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside] and asterbatanoside C [3-O-beta-D-glucopyranosyl-2 beta,3 beta,23-trihydroxyolean- 12-en-28-oic acid-28-O-bet

  一种新的酚糖苷，asterbatanoside A [p-hydroxyacetophenone-4-O-beta-D-xylopyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside]，和两种新的三萜皂苷，asterbatanoside B [2 alpha,3 beta,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-beta-D-glupyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside] 和 asterbatanoside C [3-O-beta-D -glupyranosyl-2 beta,3 beta,23-trihydroxyolean-12-en-28-oic acid-28-O-beta-D-glucopyranoside] 是从 Aster batangensis 的根中分离出来的。
• Triterpenoid saponins from Aster batangensis
  作者：Yu Shao、Bing-Nan Zhou、Long-Ze Lin、Geoffrey A. Cordell

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00744-e

  日期：1995.3

  Four novel triterpenoid saponins named asterbatanoside F, G, H and I were isolated from the roots of Aster batangensis and their structures elucidated as 3-O-beta-D-glucopyranosyl-23-O-acetyl-bayogenin-28-O-beta-D-glu cop yranosyl- (1-->6)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)]-beta-D-glucopyranoside, 3-O-beta-D-glucopyranosyl-bayogenin-28-O-beta-D-glucopyranosyl-(1- ->6)-[alpha-f1p4amnopyranosyl-(1-->

  从八角紫菀根中分离出四种名为asterbatanoside F、G、H和I的新型三萜皂苷，其结构被阐明为3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-23-O-乙酰基-bayogenin-28-O-β- D-glu cop yranosyl-(1-->6)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)]-beta-D-glucopyranoside, 3-O-beta-D-glupyranosyl-bayogenin-28- O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->6)-[α-f1p4amnopyranosyl-(1-->2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-- >3)-β-D-吡喃葡萄糖基-bayogenin-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->6)-β-D-吡喃葡萄糖苷和3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1- ->3)-β-D-吡喃葡萄糖基-23-O-乙
• New Triterpenoid Saponins, Asterbatanoside D and E, from<i>Aster batangensis</i>
  作者：Yu Shao、Bing-Nan Zhou、Kan Ma、Hou-Ming Wu

  DOI：10.1055/s-2006-958065

  日期：1995.6

  Two new triterpenoid saponins named asterbatanoside D and E have been isolated from Aster batangensis and their structures elucidated as 3-O-beta- D-glucopyranosyl-bayogenin-28-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-beta -D- glucopyranoside and 3-O-6'-acetyl-beta-D-glucopyranosyl-bayogenin-28-O-beta-D- glucopyranosyl-(1-->6)-beta-D-glucopyranoside by means of MS, 1D and 2D NMR techniques (COSY, TOCSY, ROESY

  两种新的三萜皂苷名为asterbatanOSide D和E已从八方紫ster中分离出，其结构被阐明为3-O-β-D-吡喃葡糖基-bayogenin-28-O-β-D-吡喃葡糖基-（1-> 6）- β-D-吡喃葡萄糖苷和3-O-6'-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-bayogenin-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃葡萄糖苷，一维和二维NMR技术（COSY，TOCSY，ROESY，HMQC和HMBC）以及化学反应。
• Oleanane saponins from Bellis sylvestris Cyr. and evaluation of their phytotoxicity on Aegilops geniculata Roth
  作者：Monica Scognamiglio、Brigida D’Abrosca、Vittorio Fiumano、Angela Chambery、Valeria Severino、Nikolaos Tsafantakis、Severina Pacifico、Assunta Esposito、Antonio Fiorentino

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.08.006

  日期：2012.12

  Six oleanane saponins were isolated for the first time from leaves of Bellis sylvestris Cyr., the southern daisy. Their structures were established by the extensive use of 2D-NMR experiments, including COSY, TOCSY, NOESY, HSQC, HMBC, CIGAR, H2BC, and HSQC-TOCSY, along with Q-TOF HRMS² analysis. All of the compounds are constituted by bayogenin as aglycone, and characterized by the presence of an oligosaccharide

  首次从南方雏菊Bellis sylvestris Cyr.的叶片中分离得到6种齐墩果皂苷。它们的结构是通过广泛使用 2D-NMR 实验确定的，包括 COSY、TOCSY、NOESY、HSQC、HMBC、CIGAR、H2BC 和 HSQC-TOCSY，以及 Q-TOF HRMS² 分析。所有化合物均由作为苷元的bayogenin构成，其特征在于存在低聚糖部分，该部分由在C-28羧基碳上酯化的2至4个糖单元组成。分离的化合物之一是在 C-3 碳上含有额外糖部分的双桥糖苷。对共存试验物种 Aegilops geniculata Roth. 的植物毒性活性进行了评估，结果表明所有化合物在最高浓度下对叶片发育显示出强烈的植物毒性。