东莨菪内酯 | 92-61-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 东莨菪内酯
• 中文别名: 7-羟基-6-甲氧基香豆素；莨菪亭；7-羟基-6-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮；东莨菪亭；co碱(合成)
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methoxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: scopoletin；6-methoxy-7-hydroxycoumarin；7-hydroxy-6-methoxycoumarin；6-methylesculetin；7-hydroxy-6-methoxy-2H-chromen-2-one；7-hydroxy-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 92-61-5
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00006872
• 分子量: 192.171
• InChiKey: RODXRVNMMDRFIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C (lit.)
• 沸点：
  288.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2932 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（轻微溶解，加热），乙酸乙酯（轻微溶解，加热），甲醇（轻微溶解，加热）
• LogP：
  1.280 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  133.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
• 保留指数：
  1924
• 稳定性/保质期：
  存在于烤烟和白肋烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

Scopoletin 已知的人体代谢物包括 Scopoletin 羟基-葡萄糖苷酸。

Scopoletin has known human metabolites that include Scopoletin hydroxy-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932209090
• RTECS号：
  GN6930000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

莨菪亭

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模块 1. 化学品
产品名称： Scopoletin

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 莨菪亭
莨菪亭

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模块 3. 成分/组成信息
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 92-61-5
俗名： Esculetin-6-methyl Ether , 7-Hydroxy-6-methoxycoumarin
分子式： C10H8O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
莨菪亭

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 207°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂]
溶于： 氯仿
log水分配系数 = 1.33

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:3800 mg/kg
ivn-mus LD50:350 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GN6930000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 1.33
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
莨菪亭

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

香豆素化合物——东莨菪内酯

东莨菪内酯是香豆素化合物的一种，广泛存在于茄科植物中，尤其在黄花蒿、莨菪根、颠茄及安兴白芷等植物的根部含量较高。该物质可从多种植物中提取，如黄花蒿，并具有重要的药用价值和农用生物活性，包括杀虫、杀螨、抑菌以及调节植物生长发育和诱导抗性等功能。

理化性质

东莨菪内酯为淡黄色针状或棱柱状结晶（氯仿或醋酸），微溶于水或冷乙醇，溶于热乙醇或热乙酸，易溶于氯仿，几乎不溶于苯。

东莨菪内酯的分离及纯化

秦培元等人介绍了一种从黄花蒿中提取东莨菪内酯的方法：

1. 第一步：制备黄花蒿丙酮提取物。取重庆市酉阳山区产的黄花蒿，经过石油醚热回流提取青蒿素后的残渣，在60℃烘箱烘干后，用丙酮（质量比1:5）冷浸48小时，过滤并浓缩至无丙酮味为止。

2. 第二步：东莨菪内酯的提取。称取3g黄花蒿丙酮提取物与硅胶混合，置于硅胶柱顶端进行柱层析分离，用石油醚-乙酸乙酯（体积比1:1）混合溶剂洗脱，控制流速为300mL/h，并每100mL收集一份。在254nm紫外光下检测含有东莨菪内酯的洗脱液。

该信息由Chemicalbook的褚玥编辑整理。

检测方法

使用高效液相色谱法进行检测，条件包括C18反向色谱柱、乙腈-水（体积比80:20）为流动相、流速0.8mL/min和340nm检测波长。进样量为20µL。

药理活性

东莨菪内酯能调节血压，具有抑菌活性，并可用于治疗支气管疾病和哮喘。此外，其还能够帮助减轻焦虑症和抑郁症等症状。研究表明，它在镇痛、抗炎、降血压及解痉等方面也有显著作用，特别是在抗癌及防治高尿酸血症方面表现突出。

农用生物活性

1. 杀虫活性：东莨菪内酯对多种害虫如同翅目、鞘翅目、鳞翅目等具有良好的抗虫效果。研究表明，在小麦低温春化后其体内含量增加，表现出较好的抗虫性能。
2. 杀螨活性：该物质对朱砂叶螨雌成螨的校正死亡率为100%，处理48小时后的LC50分别为0.0343和0.2766mg/mL。同时，它对柑橘全爪螨和酢浆草岩螨也有强烈的触杀效果。
3. 抑菌活性：东莨菪内酯对梭形杆菌、半裸镰刀菌及链格胞菌具有显著抑制作用，其IC50分别为0.8225、0.4693和0.3054mg/mL。

化学性质

东莨菪内酯来源于茵陈，主要用于含量测定、药理实验等。此外，它在染料及检测氧化爆发期间的活性氧释放等方面也有广泛应用，并作为过氧清道夫和乙酰胆碱酯酶抑制剂使用。临床上用于祛风、抗炎、止痛及祛痰等功能。

化学性质：来源于茵陈

用途：

• 用于含量测定/鉴定/药理实验等
• 染料，检测氧化爆发期间的活性氧释放；过氧清道夫；乙酰胆碱酯酶抑制剂。
• 临床上有祛风、抗炎、止痛、祛痰作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  东莨菪内酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以94%的产率得到7-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-methoxy-4H-1-benzopyran-7-ol, a character donating component of the fragrance of Wisteria sinensis

  摘要：

  6-Methoxy-4H-1-benzopyran-7-ol 7, a major impact flavor compound of Wisteria sinensis has been synthesized from 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde 1 via scopoletin 3. The synthetic sequence comprised (i) bisdemethylation of 2,4,5-timethoxybenzaldehyde 1, (ii) Wittig reaction with ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane, (iii) hydrogenation on palladium/carbon in glacial acetic acid, (iv) DIBAL-H reduction of the intermediate lactone and (v) dehydration of the lactol with anhydrous oxalic acid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00081-9
• 作为产物：
  描述：

  6-Methoxy-7-methoxymethoxy-chromen-2-one 在 sodium hydrogen sulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到东莨菪内酯
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化硅负载的硫酸氢钠作为多相催化剂，对酚类甲氧基甲基醚进行简单，有效和选择性的脱保护。

  摘要：

  已经开发出一种简单有效的方法，以二氧化硅为载体的硫酸氢钠为非均相催化剂，对苯酚甲氧基甲基（MOM）醚进行化学选择性脱保护。该转化在室温下发生，并且脱保护的苯酚的收率非常好。该方法适用于多功能生物活性天然产物的酚MOM醚的脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo030088+
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 东莨菪内酯 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  扩展合成工具箱：发现用于集成化学催化和酶催化的稳健醛脱氢酶

  摘要：

  化学生物催化最近已成为有机合成中一种有前途的工具。然而，由于两种催化剂之间的不相容性，化学生物催化转化仍然具有挑战性。许多酶，尤其是乙醛脱氢酶（ALDH），在化学催化条件下很容易失活。在此，我们提出了一种来自铜绿假单胞菌 (PaHBDH) 的强大的 NADP+ 依赖性对羟基苯甲醛脱氢酶，用于整合化学和酶催化。除了对多种芳香醛具有良好的活性外，PaHBDH 在没有任何稳定剂的情况下表现出优异的热稳定性和储存稳定性，而且对各种有机溶剂也具有高度的耐受性。通过与光/电化学 NADP+ 再生相结合以良好的产率合成一组芳香族羧酸，证明了 PaHBDH 在集成催化中的有用性。通过与化学（生物）催化级联集成在一锅中，进一步扩展了光酶法，以将糠醛转化为增值的 C4 化学品。这项工作的发现可能会扩展集成催化的合成工具箱。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301331

文献信息

• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• Synthesis and evaluation of substituted 8,8-dimethyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one derivatives as vasorelaxing agents
  作者：Sarita Singh、Karishma Agarwal、Hina Iqbal、Pankaj Yadav、Deepika Yadav、Debabrata Chanda、Sudeep Tandon、Feroz Khan、Anil Kumar Gupta、Atul Gupta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126759

  日期：2020.1

  A series of substituted 8,8-dimethyl-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-ones (chromeno-coumarin hybrids) was synthesized from scopoletin (11) as vasorelaxing agents. The synthesized compounds 21a-f, 22, 23a-e and scopoletin (11) were evaluated for vasorelaxation in endothelium intact rat main mesenteric artery (MMA). Compounds 11, 21a, 21c-f and 22 showed significant vasorelaxation in precontracted MMA within

  从草素（11）作为血管舒张剂合成了一系列取代的8,8-二甲基-8 H-吡喃并[2,3- f ] chromen -2-ones（chromeno-coumarin hybrids）。评估了合成的化合物21a-f， 22、23a -e和scopoletin（11）在内皮完整的大鼠主肠系膜动脉（MMA）中的血管舒张作用。化合物11，21A，21C - ˚F和22 EC的范围内预收缩MMA表明显著血管舒张50值1.58-5.02μM。与东pole碱相比，这些衍生物对实验组织的敏感性提高了29.40-70.89倍（11），母体分子。其中，发现22种化合物的活性最高，其EC 50为1.58µM，灵敏度提高70.89倍。对22种化合物的机械评价表明，它通过Ca 2+激活的K +（BKca）通道发挥血管舒张作用，且其作用与内皮无关。
• Compounds of hydrophilic polymer-polycarboxyl oligopeptide and medicines, medical composite comprising above compound and use of above compound in medicimes
  申请人：Ji Shishan

  公开号：US20050147617A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates to a conjugate of hydrophilic polymer-multicarboxyl oligopeptide and drug molecule of the following formula: wherein: P is a water soluble polymer; m is an integer of 2˜12; j is an integer of 1˜6; R i is a group selected from H, C 1-12 alkyl, substituted aryl, aralkyl, heteroalkyl and substituted alkyl; X and Z are linking groups; and TA is drug molecule. The conjugate has low toxicity and an ability to carry more than one drug molecule to improve solubility, sustain and control drug release, and has a remarkably enhancing effect especially to antitumor drug such as paclitaxel and camptothecin etc.

  本发明涉及一种亲水聚合物-多羧基寡肽和以下式的药物分子的结合物： 其中：P是水溶性聚合物；m是2~12的整数；j是1~6的整数；Ri是从H、C1-12烷基、取代芳基、芳基烷基、杂原子烷基和取代烷基中选择的基团；X和Z是连接基团；TA是药物分子。该结合物具有低毒性，并能携带多种药物分子以提高溶解度，维持和控制药物释放，并对抗肿瘤药物如紫杉醇和喜树碱等具有显著增强作用。
• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS AND PICORNAVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR CORONAVIRUS ET PICORNAVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020247665A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or Hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV- 2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.

  用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的冠状病毒、小RNA病毒和/或肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。可治疗的特定病毒包括肠病毒。在一个实施例中，这些化合物可用于治疗严重急性呼吸综合征病毒感染，如人类冠状病毒229E、SARS、MERS、SARS-CoV-1（OC43）和SARS-CoV-2。在另一个实施例中，这些方法用于治疗患有两种或更多这些病毒的患者，或一种或多种这些病毒与诺如病毒的组合。

表征谱图