7-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 853928-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-hydroxy-6-methoxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 853928-01-5
• 化学式: C₁₁H₈O₆
• 分子量: 236.181
• InChiKey: VXNWMOVVNNSHBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 反应 3.5h， 以89.6%的产率得到东莨菪内酯
  参考文献：
  名称：

  合成香豆素的胃保护活性：内源性前列腺素，一氧化氮，非蛋白质巯基和香草酸受体的作用。

  摘要：

  天然或合成香豆素在动物模型中显示出胃保护和抗溃疡活性。在这项研究中，我们已经使用经典方法合成了20种香豆素，以评估它们对20mg / kg的乙醇/ HCl诱导的小鼠胃部病变模型的胃保护作用。在合成的香豆素中，化合物6和10表现出最大的胃保护活性，在20mg / kg的条件下，其活性与兰索拉唑相同，分别减少了75％和76％的胃部损害。然后，在第二个实验中，对化合物6和10进行了重新评估，以了解其胃保护活性的可能模式。关于香豆素6，通过用N-乙基马来酰亚胺和l-NAME预处理小鼠降低了保护作用，表明巯基化合物和内源性一氧化氮参与了其胃保护活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.056
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-hydroxy-6-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成香豆素的胃保护活性：内源性前列腺素，一氧化氮，非蛋白质巯基和香草酸受体的作用。

  摘要：

  天然或合成香豆素在动物模型中显示出胃保护和抗溃疡活性。在这项研究中，我们已经使用经典方法合成了20种香豆素，以评估它们对20mg / kg的乙醇/ HCl诱导的小鼠胃部病变模型的胃保护作用。在合成的香豆素中，化合物6和10表现出最大的胃保护活性，在20mg / kg的条件下，其活性与兰索拉唑相同，分别减少了75％和76％的胃部损害。然后，在第二个实验中，对化合物6和10进行了重新评估，以了解其胃保护活性的可能模式。关于香豆素6，通过用N-乙基马来酰亚胺和l-NAME预处理小鼠降低了保护作用，表明巯基化合物和内源性一氧化氮参与了其胃保护活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.056

文献信息

• Novel NO-releasing scopoletin derivatives induce cell death via mitochondrial apoptosis pathway and cell cycle arrest
  作者：Zhixian Shi、Na Li、Cheng Chen、Yujin Wang、Zhichao Lei、Li Chen、Jianbo Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112386

  日期：2020.8

  Mechanism research revealed for the first time that 47 blocked the proliferation of MDA-MB-231 cells by activating mitochondrial apoptosis pathway and arresting cell cycle at G2/M phase. Taken together, as a novel scopoletin derivative, 47 exhibited excellent inhibitory effects against malignant cancer cells and lower toxicity on normal cells. Thus, an in-depth evaluation of 47 to explore its complete

  在研究中设计并合成了一系列基于苯磺酰呋喃聚糖的NO释放大戟素衍生物。所有目标化合物对四种癌细胞系（MDA-MB-231，MCF-7，HepG2和A459）均具有明显改善的抗增殖活性，并且对正常肝LO2细胞的细胞毒性较低。衍生物47浓度依赖性地抑制MDA-MB-231细胞的集落形成。NO释放评估表明细胞内NO水平与抗增殖能力几乎呈正相关。释放最高量NO的化合物47对MDA-MB-231细胞显示出最佳效价（IC50 = 1.23μM）。机制研究首次揭示了47个通过激活线粒体凋亡途径并阻止G2 / M期细胞周期来阻断MDA-MB-231细胞的增殖。两者合计，作为一种新型的pole草苷衍生物，47对恶性癌细胞表现出优异的抑制作用，对正常细胞的毒性较低。因此，有必要对47进行深入评估，以探索其在癌症治疗中的全部治疗潜力。
• 东莨菪素苯磺酰基呋咱氮氧化物类衍生物及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111233851A

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明属于生物医药领域，公开了如式I所示的东莨菪素苯磺酰基呋咱氮氧化物类衍生物，R选自H、乙酰氨基、氨基，X选自–(CH2)n–，n＝2～6的整数。本发明所述的衍生物较于东莨菪素对MDA‑MB‑231、MCF‑7、HepG2、A549细胞株均具有较强的增殖抑制作用，对肿瘤细胞的增殖抑制作用显著优于东莨菪素，有望成为新的抗肿瘤药物。本发明还公开了所述的衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Synthesis and Antitumor Activity of Scopoletin Derivatives
  作者：Jinpei Zhou、Lei Wang、Lijuan Wei、Yu Zheng、Huibin Zhang、Yubin Wang、Peng Cao、Ao Niu、Jing Wang、Yue Dai

  DOI：10.2174/157018012799859972

  日期：2012.4.26

  Abstract:Studies have shown that natural product scopoletin has significant pharmacological activities, such as anti-arthritic, spasmolytic, antitumoral, antidepressant-like, antifungal, antihyperglycemic and antioxidative. In search of new antitumor agents, twelve scopoletin derivatives were design

  摘要：研究表明，天然产物东莨菪碱具有显着的药理活性，如抗关节炎、解痉、抗肿瘤、类抗抑郁、抗真菌、抗高血糖和抗氧化。为寻找新的抗肿瘤剂，设计了十二种东莨菪碱衍生物
• Synthesis and biological evaluation of scopoletin derivatives
  作者：Xueting Cai、Jie Yang、Jinpei Zhou、Wuguang Lu、Chunping Hu、Zhenhua Gu、Jiege Huo、Xiaoning Wang、Peng Cao

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.10.059

  日期：2013.1

  A series of new scopoletin derivatives were designed and synthesized. Their anti-proliferative effect was initially evaluated against various human cancer cell lines. Among the tested compounds, A1, A2, and D6 showed significant anti-proliferative activities. Angiogenesis was detected by endothelial cell migration assay and tube formation study. The results showed that A1, A2, and D6 inhibited the

  设计并合成了一系列新的东碱衍生物。最初评估了它们对各种人类癌细胞系的抗增殖作用。在测试的化合物中，A1，A2和D6显示出显着的抗增殖活性。通过内皮细胞迁移测定和管形成研究检测血管生成。结果显示A1，A2和D6在体外抑制血管内皮生长因子（VEGF）刺激的人脐静脉内皮细胞增殖，迁移和管形成。而且，它们在体内抑制脉络膜的血管生长。这种抑制作用与VEGF触发的ERK1 / 2和Akt磷酸化形式的显着减少有关。总而言之，这些发现强烈表明这些东pole碱衍生物可能是结构上新颖的血管生成抑制剂。
• Synthesis and Acaricidal Activities of Scopoletin Phenolic Ether Derivatives: QSAR, Molecular Docking Study and in Silico ADME Predictions
  作者：Jinxiang Luo、Ting Lai、Tao Guo、Fei Chen、Linli Zhang、Wei Ding、Yongqiang Zhang

  DOI：10.3390/molecules23050995

  日期：——

  Thirty phenolic ether derivatives of scopoletin modified at the 7-hydroxy position were synthesized, and their structures were confirmed by IR, ¹H-NMR, 13C-NMR, MS and elemental analysis. Preliminary acaricidal activities of these compounds against female adults of Tetranychus cinnabarinus (Boisduval) were evaluated using the slide-dip method. The results indicated that some of these compounds exhibit

  合成了30个7位羟基修饰的东莨菪碱酚醚衍生物，并通过IR、~(1H)NMR、~(13)C-NMR、MS和元素分析确证了其结构。使用玻片浸渍法评估了这些化合物对朱砂叶螨 (Boisduval) 雌性成虫的初步杀螨活性。结果表明，其中一些化合物表现出比东莨菪碱更显着的杀螨活性，特别是化合物32、20、28、27和8，其表现出约8.41、7.32、7.23、6.76和6.65倍的杀螨效力。化合物32具有最有希望的杀螨活性，并且对朱砂螨的杀螨效力比克螨特高约1.45倍。具有统计显着性的 2D-QSAR 模型支持观察到的杀螨活性，并揭示极化性 (HATS5p) 是控制生物活性的最重要参数。3D-QSAR（CoMFA：q² = 0.802，r² = 0.993；CoMSIA：q² = 0.735，r² = 0.965）结果表明，R₄，R₁，R2和R₅（C₆，C₃，C₄和C₇）位置的大取代基，电子R₅（