6,7,8-trihydroxycoumarin | 114371-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-trihydroxycoumarin
• 英文别名: 6,7,8-Trihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；6,7,8-trihydroxychromen-2-one
• CAS: 114371-80-1
• 化学式: C₉H₆O₅
• mdl: MFCD08693428
• 分子量: 194.144
• InChiKey: NSDVPAHANCHBFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272 °C (decomp)
• 沸点：
  220-225 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-trihydroxycoumarin 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  南方香菜肥大细胞上FcεRI表达的抑制剂。

  摘要：

  我们从南美药用​​植物V. thapsus L.中发现了2'，3'-二羟基青春素，作为抗过敏铅的候选物，该铅抑制了IgE（FcεRI）高亲和力受体在桅杆表面的表达细胞。此外，通过使用合成的2'，3'-二羟基青春粉蛋白类似物进行的结构-活性关系分析表明，侧链上的两个羟基以及酚羟基上的甲基均对有效活性至关重要，但C-的绝对构型3'的位置不是。公开了活性成分2'，3'-二羟基青春粉蛋白，其下调FcεRI的β链的mRNA水平，这与先前报道的降低γ链水平的活性天然产物不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.007
• 作为产物：
  描述：

  东莨菪内酯 在 2-碘酰苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,7,8-trihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  区域选择性IBX介导的具有抗氧化和抗流感活性的香豆素衍生物的合成

  摘要：

  通过在25°C的DMSO中用2-碘氧基苯甲酸（IBX）氧化香豆素来合成不同的邻苯二酚和邻苯三酚衍生物。根据初始碳阳离子或自由基苄基样中间体的稳定性顺序，观察到了较高的区域选择性。通过使用负载在聚苯乙烯上的IBX，在异质条件下的水中氧化也很有效。新衍生物在DPPH测试中显示出改善的抗氧化作用，并具有针对A / PR8 / H1N1流感病毒的抑制活性。这些数据代表了可能基于细胞内氧化还原值控制而显示出抗病毒活性的高氧化香豆素的新条目。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00665

文献信息

• A Detailed View on the Constituents of EPs® 7630
  作者：Karl Schoetz、Clemens Erdelmeier、Stefan Germer、Hermann Hauer

  DOI：10.1055/s-2008-1074515

  日期：2008.5

  Extracts of Pelargonium sidoides, commonly known as EPs® 7630, are produced by extraction of milled roots with 11 % (w/w) ethanol in water. This solvent leads to a spectrum of constituents which differs significantly from extracts obtained by extraction with non-polar solvents. EPs® 7630 is composed of six main groups of constituents, namely unsubstituted and substituted oligomeric prodelphinidins, monomeric and oligomeric carbohydrates, minerals, peptides, purine derivatives and highly substituted benzopyranones. The oligoprodelphinidins, frequently supposed to be compounds with unspecific tanning interactions, show, in contrast to other polyphenols, an amazing variety of substructures and connectivities which results in an uncommon diversity even at a low degree of polymerization. Three distinct purine derivatives, second messengers and probably intermediates of DNA synthesis, were identified and characterized by phytochemical means. The main benzopyranones of EPs® 7630 are highly oxygenated at the phenyl moiety (three to four oxygens) and in addition sulfated at distinct positions. A disulfate of 6,7,8-trihydoxybenzopyranone has been identified for the first time in plants. Taken together, these constituents amount to about 70 to 80 % of the total weight of EPs® 7630, the active ingredient of the phytopharmaceutical Umckaloabo® (Iso Arzneimittel Ettlingen).

  通常称为 EPs® 7630 的天竺葵提取物是用 11%（重量比）乙醇水溶液萃取磨碎的根茎制成的。这种溶剂产生的成分谱与用非极性溶剂提取的提取物有很大不同。EPs® 7630 主要由六类成分组成，即未取代和取代的低聚原豚草素、单体和低聚碳水化合物、矿物质、肽、嘌呤衍生物和高取代的苯并吡喃酮。低聚前胡素通常被认为是具有非特异性鞣制相互作用的化合物，但与其他多酚相比，低聚前胡素显示出惊人的亚结构和连接性多样性，即使在聚合度较低的情况下，也能产生不同寻常的多样性。通过植物化学方法，我们发现了三种不同的嘌呤衍生物，它们是第二信使，可能是 DNA 合成的中间体。EPs® 7630 的主要苯并吡喃酮在苯基上高度含氧（三到四个氧原子），此外还在不同位置上硫化。在植物中首次发现了 6,7,8-三氢苯并呋喃酮的二硫酸盐。这些成分加在一起约占植物药 Umckaloabo® （Iso Arzneimittel Ettlingen）的活性成分 EPs® 7630 总重量的 70% 至 80%。
• Use Of Trisubstituted Benzopyranones
  申请人：Germer Stefan

  公开号：US20080020068A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to the use of trisubstituted benzopyranones for the treatment or propylaxis of pathological conditions associated with oxidative stress and/or inflammatory reactions as well as to novel trisubstituted benzopyranones and the physiologically acceptable salts thereof. The present invention further relates to plant extracts, medicaments, dietetic food products and pharmaceutical preparations containing these compounds.

  本发明涉及使用三取代苯并吡喃酮治疗或预防与氧化应激和/或炎症反应相关的病理条件，以及新的三取代苯并吡喃酮及其生理上可接受的盐。本发明还涉及含有这些化合物的植物提取物、药物、饮食食品和制药制剂。
• 一种6，7，8-三羟基香豆素的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115433151A

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明公开了一种6，7，8‑三羟基香豆素的制备方法，包括以下步骤：将1份秦皮素和30～300份溶剂，置于反应容器中，在搅拌状态下，加入10～50份三溴化硼作为催化剂，室温反应10～30h；反应溶液用醇类溶剂淬灭，旋蒸去除有机试剂，得到产物粗品粉末；将产物粗品粉末溶解在甲醇中，上样到制备液相色谱中进行纯化，得到高纯的产物。本发明具有合成工艺简单，易于工业化生产；合成产物杂质少，易于纯化的优点。
• Spaeth; Dobrovolny, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1831,1834
  作者：Spaeth、Dobrovolny

  DOI：——

  日期：——
• Spaeth; Jerzmanowska-Sienkiewiczowa, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1672,1676
  作者：Spaeth、Jerzmanowska-Sienkiewiczowa

  DOI：——

  日期：——

表征谱图