乙二胺四乙酸 | 60-00-4

• 物质功能分类: 原料药 - 专科用药 - 解毒药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙二胺四乙酸
• 中文别名: 亚乙基二次氮基四乙酸；EDTA缓冲液；依地酸；四乙酸二氨基乙烯；乙底酸；维尔烯酸；EDTA
• 英文名称: ethylenediaminetetraacetic acid
• 英文别名: EDTA；H₄EDTA；N,N,N’,N’-ethanylenediamine tetraacetic acid；ethylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid；ethylenediamine tetraacetate；2-[2-[Carboxylatomethyl(carboxymethyl)azaniumyl]ethyl-(carboxymethyl)azaniumyl]acetate
• CAS: 60-00-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₈
• 分子量: 292.246
• InChiKey: KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  434.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.46 g/cm3 at 20 °C
• 闪点：
  >400°C DIN 51758
• 溶解度：
  可溶于3 MNaOH:100 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  λ: 280 nm Amax: ≤0.25
• LogP：
  -0.836 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Crystals from water
• 蒸汽压力：
  1.50X10-12 mm Hg at 25 °C /Extrapolated/
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 5.8X10-16 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  1. 水中溶解度为0.5g/L（25℃）。当加热至150℃时会发生脱羧反应。

  2. 应避免吞咽、吸入或与皮肤及眼睛接触。

  3. 能与多种金属离子形成稳定的配合物，常用于电镀和化学镀的络合剂。

• 分解：
  Disodium EDTA decomposes at 252 °C.
• 解离常数：
  pKa = 0.26
• 碰撞截面：
  159.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

ADMET

代谢

几乎没有任何化合物被代谢。

Almost none of the compound is metabolized.

来源:DrugBank

代谢

据报道，EDTA基本上是以不变的形式被消除的。

EDTA is reportedly eliminated essentially unchanged.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

几乎没有任何化合物被代谢。

Almost none of the compound is metabolized.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

乙二胺四乙酸钙二钠的药理效果是由于它与二价和三价金属形成螯合物。任何能够从分子中取代钙的金属都能形成稳定的螯合物，铅、锌、镉、锰、铁和汞都具有这一特性。代谢的锰和铁的量并不显著。铜不被动员，汞也不能进行螯合，因为它与体内配体的结合太紧密，或者储存在身体无法接触的部位。在静脉注射乙二胺四乙酸钙二钠后，身体对钙的排泄并没有增加，但对锌的排泄却显著增加。

The pharmacologic effects of edetate calcium disodium are due to the formation of chelates with divalent and trivalent metals. A stable chelate will form with any metal that has the ability to displace calcium from the molecule, a feature shared by lead, zinc, cadmium, manganese, iron and mercury. The amounts of manganese and iron metabolized are not significant. Copper is not mobilized and mercury is unavailable for chelation because it is too tightly bound to body ligands or it is stored in inaccessible body compartments. The excretion of calcium by the body is not increased following intravenous administration of edetate calcium disodium, but the excretion of zinc is considerably increased.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 药物性肝损伤

化合物：埃德酸

Compound:edetic acid

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI 注解：模糊的 DILI 关注

DILI Annotation:Ambiguous DILI-concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

严重程度等级：3

Severity Grade:3

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

标签部分：警告和预防措施

Label Section:Warnings and precautions

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

吸收、分配和排泄

• 吸收

从胃肠道吸收不良。肌肉注射后吸收良好。

Poorly absorbed from the gastrointestinal tract. Well absorbed following intramuscular injection.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

它主要通过肾脏排泄，大约50%在一小时内排出，24小时内超过95%被排出。2 几乎没有这种化合物被代谢。

It is excreted primarily by the kidney, with about 50% excreted in one hour and over 95% within 24 hours.2 Almost none of the compound is metabolized.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

使用(14)C-EDTA的研究方式与使用(14)C-Diethylenetriamine Pentaacetic Acid (DTPA)的研究方式相似。(14)C-DTFA，剂量为10至15毫克，每毫克含有14C活性15至20 pCi，通过静脉注射给4名患者。两名患者口服(14)C-EDTA，剂量为3毫克，每毫克含有14C活性5至10 pCi，或者50毫克(14)C-EDTA，每毫克含有14C活性75至100 pCi。(14)C-EDTA的尿排泄模式与(14)C-DTPA相似。静脉注射后，肾脏是(14)C-DTPA的主要排泄途径。在24小时结束时，90%至100%的(14)C-DTPA剂量通过尿液排泄。口服(14)C-DTPA的剂量通过肠道，并在2至5天内，95%至100%的剂量在粪便中回收。在七名口服(14)C-DTPA的患者中，尿液排泄量小于8%。对于(14)C-EDTA，结果相似，尽管它是给两名患者口服的。此外，口服(14)C-DTPA后1小时至3天内抽取的血液样本没有(14)C活性。对(14)C-EDTA也获得了类似的结果。

Studies with (14)C-EDTA were performed in a similar manner to studies with (14)C-Diethylenetriamine Pentaacetic Acid (DTPA). (14)C-DTFA, 10 to 15mg with a (14)C activity of 15 to 20 pCi, was administered IV to 4 patients. Oral doses of (14)C-EDTA, either 3 mg with a 14C activity of 5 to 10 pCi or 50 mg (14)C-EDTA with a (14)C activity of 75 to 100 pCi, were administered to two patients. The urinary excretion pattern for (14)C-EDTA was similar to that of (14)C-DTPA. The kidneys were the major route of excretion for (14)C-DTPA after IV injection. At the end of 24 hours, 90% to 100% of the dose of (14)C-DTPA was excreted in the urine. Oral doses of (14)C-DTPA passed through the intestine and 95% to 100% of the dose was recovered in the stool within 2 to 5 days. The urinary excretion was < 8% in the seven patients who received (14)C-DTPA orally. Results for (14)C-EDTA were similar, although it was administered orally to two patients. Additionally, blood samples taken from 1 hour to 3 days after oral administration of (14)C-DTPA did not have any (14)C activity. Similar results were obtained for (14)C-EDTA.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

调查人员发现，增加EDTA的浓度会提高每毫克白蛋白的结合量。这种结合作用随着pH值从5.1增加到8.2而增强，并且β-球蛋白组分比其他血浆蛋白结合更多的EDTA。

/Investigatos/ found that increasing concentrations of EDTA increases its binding per milligram of albumin. This binding action increases as the pH values increase from 5.1 to 8.2 and the beta-globulin fraction binds more EDTA than other plasma proteins.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

调查人员报告说，铬-EDTA通过被动方式穿过狗的胃肠（GI）道的上皮细胞。调查人员用0.5毫升浓度为9.0毫摩尔的螯合物处理了胃、回肠和结肠的肌肉剥离段。螯合物流量的速率在回肠中最高，结肠次之，胃中最少。没有观察到探针的净积累。此外，回肠中螯合物的移动没有受到四氢毒毒素神经阻断的影响。调查人员推测，铬-EDTA是通过一个旁路途径从肠道腔内移动的。

/Investigators/ reported that (51)Cr-EDTA moved passively across the epithelium of the gastrointestinal (GI) tract of dogs. The investigators treated muscle-stripped segments of the stomach, ileum, and colon with 0.5 mL of the chelate at a concentration of 9.0 mM. The rate of flux of the chelate was greatest in the ileum, less in the colon, and least in the stomach. No net accumulation of the probe was observed. In addition, the movement of the chelate across the ileum was not affected by neuronal blockade with tetrodotoxin. The investigators suggested that (51)Cr-EDTA moved from the gut lumen via a shunt pathway.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921219000
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  AH4025000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  1. 密封保存于阴凉干燥处。 2. 不宜与碱性化学物品混存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 乙二胺四乙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Edathamil
(Ethylenedinitrilo)tetraacetic acid
Ethylenedinitrilotetraacetic acid
EDTA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Edathamil
别名
(Ethylenedinitrilo)tetraacetic acid
Ethylenedinitrilotetraacetic acid
EDTA
: C10H16N2O8
分子式
: 292.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Edetic acid
-
化学文摘登记号(CAS 60-00-4
No.) 200-449-4
EC-编号 607-429-00-8
索引编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
2.5 在 10 g/l 在 23 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 250 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.46 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
0.4 g/l 在 20 °C
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 8.85 - 10.44 在 20 °C
p) 自燃温度
> 400 °C 在 1,013 hPa
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - 4,500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
过敏原的最大化试验 - 兔子 - 不引起皮肤过敏。
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AH4025000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 静态试验 半数致死浓度（LC50） - 蓝鳃太阳鱼 (蓝鳃翻车鱼) - 41 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 625 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
12.3 潜在的生物累积性
生物富集或生物积累性 Lepomis macrochirus - 28 d -80 µg/l
生物富集因子 (BCF): 1.8
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
由于pH值改变可能对水生物种有害 避免释放到环境中。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

从水中结晶析出的本品为白色粉末，在25℃时溶解度为0.5g/L，不溶于冷水、醇和一般有机溶剂，但易溶于氢氧化钠、碳酸钠及氨溶液中。

用途

1. **乙二胺四乙酸（EDTA）**是一种重要的络合剂。它广泛应用于彩色感光材料冲洗加工的漂白液、金属表面处理剂、食品添加剂等领域。此外，EDTA还用于医疗领域中的血液保存和药物载体等。需要注意的是，EDTA不适用于凝血试验及血小板功能检查，也不适合测定钙离子、钾离子、钠离子、铁离子、碱性磷酸酶、肌酸激酶和亮氨酸氨基肽酶的含量。

2. 生产方法：根据所用原料的不同，生产EDTA及其钠盐主要有三种工艺：氯乙酸法、氢氰酸法及氰化钠法。目前大多数国内厂家采用氯乙酸法或氢氰酸法中的改良流程（以氰化钠替代氢氰酸），而国外则普遍使用氰化钠法。

氯乙酸法制备

原料包括氯乙酸和碳酸钠/30%NaOH，在碱性溶液中与乙二胺低温缩合生成乙二胺四乙酸钠，再用硫酸酸化结晶析出EDTA成品。此法收率低、产品质量不稳定且对设备腐蚀严重。

氢氰酸法制备

分为两步进行：首先乙二胺与氢氰酸及甲醛在弱酸性条件下反应生成不溶于水的腈；再经碱性条件下的水合，得到EDTA。该法流程较长需处理氢氰酸，因此实际生产中多使用以氰化钠替代的方法，一步完成EDTA四钠盐的制备。

制备过程

1. 氯乙酸法制备：

   • 将100 kg氯乙酸、100 kg冰及135 kg 30%氢氧化钠溶液加入反应釜中。
   • 搅拌下逐步加入18 kg的83%-84%乙二胺，维持15℃保温1小时后滴加30%氢氧化钠溶液至酚酞试液不再显示红色。室温下保持12小时后加热至90℃，用活性炭脱色过滤。
   • 用水洗滤渣并以浓盐酸调pH值至3，冷却结晶、过滤、水洗直至无氯离子反应后烘干。

2. 氢氰酸法制备：

   • 将60%乙二胺水溶液与30%氰化钠及适量氢氧化钠混合，在20℃下搅拌0.5小时。
   • 滴加甲醛水溶液，减压蒸出水分。重复上述操作并加入过量甲醛使氰化钠完全反应后用稀酸调pH值至1.2。
   • 析出白色沉淀，过滤、水洗并在110℃下干燥得到产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺四乙酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硫化氢 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {[2-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-ethyl]-ethoxycarbonylmethyl-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  DNA亲和力裂解：Distamycin-EDTA-Fe（II）和EDTA-distamycin Fe（II）对DNA的序列特异性裂解

  摘要：

  的附接EDTA ·的Fe（II）到偏端霉素改变序列特异性DNA结合的抗生素为序列特异性DNA切割分子。我们报道了具有金属螯合剂EDTA的EDTA -distamycin（ED）的合成，该金属螯合剂被束缚在抗菌素distamycin的N-甲基吡咯三肽部分的羧基末端。EDTA -distamycin-的Fe（II）（ED）· FeII在10 -6 M个浓度有效地切割的pBR322 DNA（10 -5 M在碱基对）在氧和二硫苏糖醇的存在下（DTT）。使用Maxam-Gilbert测序凝胶分析，我们发现ED ·Fe（II）提供了不等强度的DNA裂解模式，覆盖了由腺嘌呤（A）和胸腺嘧啶（T）组成的5个碱基对位点附近的2至4个连续碱基对。每个位点的多次裂解可能是一种可扩散的氧化物质（可能是羟基）的证据。在A + T位点的每一侧的不均等的切割强度允许指定三肽结合单位的主要和次要方向。ED ·Fe（II）与双歧霉素-EDTA

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85050-4
• 作为产物：
  描述：

  ethanediyldiimino-tetra-acetic acid tetrapropyl ester 在 水 作用下， 生成 乙二胺四乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHELATING AGENT PRECURSORS, FLUIDS CONTAINING THEM, AND THEIR USE
  [FR] PRÉCURSEURS D'AGENTS CHÉLATEURS, FLUIDES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一种螯合剂前体，其中包含谷氨酸N,N-二乙酸（GLDA）和/或甲基甘氨酸N,N-二乙酸（MGDA），其中至少一个羧酸基以羧酸衍生物的形式存在，所述羧酸衍生物选自酰胺、酐和酯的群组，其组合物和盐，前提是它不是GLDA的三乙酯、GLDA的三乙基单叔丁基酯、GLDA的三叔丁基酯、GLDA的单苄基三叔丁基酯、任何含有氮杂环烷基团的酯或酰胺、任何含有生物素基团的酰胺、任何含有氨基乙基氨基甲酰基团的酰胺、（S）-二乙酸2,2'-(1-苄氧基)-1,5-二氧代-5-(丙-2-炔基氨基)戊-2-基氮二乙酸酯，二乙酸2,2'-(5-(3-叠氮丙基氨基)-1-(苄氧基)-1,5-二氧代戊-2-基氮二乙酸酯，MGDA的三甲酯，MGDA的单甲酯二甲酰胺，MGDA的二苄酯，MGDA的二苄单叔丁基酯，MGDA的二叔丁基酯，MGDA的二叔丁基单苄酯，N,N-双(苄氧羰甲基)-N'-甲氧羰甲基-丙氨酸酰胺，或N,N-双(叔丁氧羰甲基)-N'-甲氧羰甲基-丙氨酸酰胺，以及固定在凝胶上的GLDA的酯，且所述酰胺不是氨的酰胺，用于含有上述螯合前体和液体的流体，以及在需要延迟酸度或螯合能力的应用中使用MGDA和GLDA的螯合剂前体和含有它们的流体，例如在除垢、漂白、清洁和处理含油和/或气体的地下岩层中。

  公开号：

  WO2012113738A1
• 作为试剂：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 在 formate dehydrogenase 、 2-氟吡啶 、 乙二胺四乙酸 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium formate 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (2R,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-methylcyclobutan-1-one 、 (2S,3R)-3-(4-bromophenyl)-2-methylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯还原酶对环丁烯酮进行对映选择性还原

  摘要：

  手性环丁烷是重要的结构特征，广泛存在于许多具有生物活性的天然和非天然产物中。 1环丁烷的三维结构为药物化学的应用提供了机会，近年来，这种结构基序在小分子候选药物中的引入不断增加。 2 尽管已经报道了多种构建手性取代环丁烷的方法， 3两种烯烃之间的[2+2]-环加成反应尤其发达。 3d、3e、4该方法允许一步构建四元环，但它通常涉及分子内反应和/或需要特定功能化底物的双环化合物的形成。类似地，环丁烯可以通过烯烃与炔烃的[2+2]-环加成容易地构建， 5并且所得环丁烯的双键的官能化产生手性环丁烷。例如，已经报道了许多催化体系用于将芳基硼酸、 6胺、 7双(频哪醇)二硼、 5e、8醛9或格氏试剂10不对称加成到环丁烯和环丁烯酮上，分别产生相应的环丁烷和环丁酮。值得一提的是，在大多数情况下，为了获得光学活性环丁烷和环丁酮，将试剂加成到这些应变环上是由金属催化的。 [5e, 6–11]另一方面，环丁

  DOI：

  10.1002/adsc.202400417

文献信息

• Certain 9-amino-2-(or 4)-oxa 1,2,3,4-tetrahydro- or
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05202440A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Compounds selected from the group consisting of 9-amino-4-oxa-1,2,3,4-tetrahydro-acridine, 9-amino-2-oxa-1,2,3,4-tetrahydro-acridine, 9-amino-8-fluoro-4-oxa-1,2,3,4-tetrahydro-acridine, 9-amino-4-oxa-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-acridine or a pharmaceutical acceptable salt thereof are useful treating Alzheimer's disease.

  从由9-氨基-4-氧杂-1,2,3,4-四氢吖啶、9-氨基-2-氧杂-1,2,3,4-四氢吖啶、9-氨基-8-氟-4-氧杂-1,2,3,4-四氢吖啶、9-氨基-4-氧杂-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢吖啶或其药物可接受盐组成的组中选出的化合物，用于治疗阿尔茨海默病是有用的。
• Air‐Stable Fe₃O₄@SiO₂‐EDTA‐Ni(0) as an Efficient Recyclable Magnetic Nanocatalyst for Effective Suzuki‐Miyaura and Heck Cross‐Coupling via Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5662

  日期：2020.8

  The synthesis of inexpensive and novel air‐stable Ni(0) nanoparticles immobilized on the EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanocatalyst was investigated in Suzuki‐Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. This catalytic system displayed a greatly improved substrate scope for the carbon–carbon bond formations starting from a wide range of green and economical electrophiles aryl and heteroaryl carbamates and

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，
• Ionic viscoelastics and viscoelastic salts
  申请人：Grinstaff Mark W.

  公开号：US08367845B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  One embodiment of the present invention relates to ionic liquids and ionic viscoelastics formed between [1] a small molecule or macromolecule containing two or more cations; and [2] a small molecule or macromolecule containing two or more anions. Another embodiment of the invention is the use of the inventive ionic liquids and ionic viscoelastics, formed between a small molecule or macromolecule containing two or more cations and a small molecule or macromolecule containing two or more anions, to form a crosslinked network. In certain embodiments, the ionic liquids formed can be viscous liquids, viscous liquid formed networks, or viscoelastic networks/gels. In certain embodiments, the ionic material of the invention may be used for a variety of applications including, but not limited to, lubricants, additives, gas separation, liquid separation, membranes, fuel cells, sensors, batteries, coatings, heat storage, liquid crystals, biocompatible fluids, solvents, and electronic materials.

  本发明的一个实施例涉及由以下两种物质形成的离子液体和离子粘弹性体：（1）含有两个或两个以上阳离子的小分子或大分子；以及（2）含有两个或两个以上阴离子的小分子或大分子。发明的另一个实施例是利用本发明的含有两个或两个以上阳离子的小分子或大分子和含有两个或两个以上阴离子的小分子或大分子之间形成的离子液体和离子粘弹性体制成交联网络。在某些实施例中，可以形成粘稠液体、形成的粘稠液体网络或粘弹性网络/凝胶。在某些实施例中，本发明的离子材料可用于多种应用，包括但不限于润滑剂、添加剂、气体分离、液体分离、膜、燃料电池、传感器、电池、涂料、热储存、液晶、生物相容性流体、溶剂和电子材料。
• Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamides useful as HIV integrase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030055071A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Aza- and polyaza-naphthalenyl carboxamide derivatives including certain quinoline carboxamide and naphthyridine carboxamide derivatives are described. These compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, and are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了包括某些喹啉羧酰胺和萘啉羧酰胺衍生物在内的氮杂萘基羧酰胺衍生物。这些化合物是HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂，可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组合物中的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了预防、治疗或延缓艾滋病发作的方法，以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Concise methods for the synthesis of chiral polyoxazolines and their application in asymmetric hydrosilylation
  作者：Wei Jie Li、Zun Le Xu、Sheng Xiang Qiu

  DOI：10.3762/bjoc.6.29

  日期：——

  polycarboxylic acids or their esters and chiral beta-amino alcohols under reflux with concomitant removal of water or the alcohol produced in the reaction. The method is much simpler and more efficient in comparison to those methods reported in the literature.The compounds were used as chiral ligands in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrosilylation of aromatic ketones, and the effects of the linkers and

  通过在回流下加热多元羧酸或其酯和手性 β-氨基醇，同时除去反应中产生的水或醇，在一锅反应中以高产率合成了七个聚恶唑啉配体。与文献报道的方法相比，该方法更简单、更有效。 该化合物在铑催化的芳香酮不对称氢化硅烷化中用作手性配体，以及连接基和存在于恶唑啉环上的取代基的影响对产率和对映选择性的研究。化合物 2 被确定为该家族中用于芳族酮氢化硅烷化的最佳配体。

表征谱图