乙基2-[2-[二(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]乙基-(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]乙酸酯 | 3626-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基2-[2-[二(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]乙基-(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]乙酸酯
• 中文别名: 乙二胺-N，N，N'，N'-四乙酸四乙酯
• 英文名称: {[2-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-ethyl]-ethoxycarbonylmethyl-amino}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid tetraethyl ester；tetraethyl ethylenediamine-N,N,N',N'-tetraacetate；ethylenediaminetetraacetic acid tetraethyl ester；ethylenediaminotetraacetic acid tetraethyl ester；tetraethyl ethylenediaminetetraacetate；EDTA tetraethyl ester；ethyl 2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]acetate
• CAS: 3626-00-4
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₈
• 分子量: 404.461
• InChiKey: BUKIENGEWNQURM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  195-196 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

制备方法与用途

乙二胺-N,N,N,N-四乙酸四乙酯是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，在生命科学相关研究中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基2-[2-[二(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]乙基-(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]乙酸酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 pig liver esterase 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-[{2-[(2-{[4-(9-acridinylamino)butyl]amino}-2-oxoethyl)(carboxymethyl)-amino]ethyl}(carboxymethyl)amino] acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pathogen inactivating nucleic acid intercalators

  摘要：

  A series of antiviral compounds consisting of an intercalating acridine derived part, a spacer region and a reactive EDTA-derived conjugate was synthesized in an easy sequence starting from 1,omega-alkyldiamines. As shown in model screenings, in the presence of ascorbic acid the Fe-complexes of these compounds reduced the phage-titer of MS2-phages by several logarithmic decades. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.07.011
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺四乙酸 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以70%的产率得到乙基2-[2-[二(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]乙基-(2-乙氧基-2-氧代乙基)氨基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Monomeric Acridine Derived Nucleic Acid Intercalators

  摘要：

  一系列抗病毒化合物由一个插入的吖啶衍生部分、一个间隔区域和一个反应性EDTA衍生的结合物组成，在简单的顺序中合成。在抗坏血酸存在下，通过几个数量级的对数减少实现了对MS2噬菌体的滴度的减少。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0113

文献信息

• [EN] CHELATING AGENT PRECURSORS, FLUIDS CONTAINING THEM, AND THEIR USE<br/>[FR] PRÉCURSEURS D'AGENTS CHÉLATEURS, FLUIDES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION
  申请人：AKZO NOBEL CHEMICALS INT BV

  公开号：WO2012113738A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to a chelating agent precursor that contains glutamic acid N,N-diacetic acid (GLDA) and/or methylglycine N,N-diacetic acid (MGDA) wherein at least one of the carboxylic acid groups is presentas a carboxylic acid derivative selected from the group of amides, anhydrides, and esters, combinations thereof, and salts thereof, provided that it is not the triethyl ester of GLDA, the triethyl mono-t-butyl ester of GLDA, the tri-t-butyl ester of GLDA, the monobenzyl tri-t-butyl ester of GLDA, any ester or amide that contains azacycloalkane groups, any amide that contains biotin groups, any amide that contains minoethylcarbamoyl based amide groups, (S)-diethyl 2,2'-(1-benzyloxy)-1,5-dioxo-5-(prop-2-ynylamino)pentan-2-ylazanediyl-diacetate, diethyl 2,2'-(5-(3-azidopropylamino)-1-(benzyloxy)-1,5-dioxo-pentan-2-ylazanediyl-diacetate, the trimethyl ester of MGDA, the monomethyl ester dimethylamide of MGDA, the dibenzyl ester of MGDA, the dibenzyl mono t-butyl ester of MGDA, the di t-butyl ester of MGDA, the di-t-butyl- monobenzyl ester of MGDA, N,N-bis(benzyloxycarbonylmethyl)-N'-methoxycarbonylmethyl-alanine amide, or N,N- bis(tert-butoxycarbonyl)-N'-methoxycarbonylmethyl-alanine amide, and esters of GLDA immobilized on a gel, and that the amide is not the amide of ammonia, to a fluid containing the above chelating precursor and a liquid, and to the use of a chelating agent precursor of MGDA and GLDA and fluids containing them in an application wherein delayed acidity or chelating capacity is useful, such as in descaling, bleaching, cleaning, and treating oil and/or gas-containing subterranean formations.

  本发明涉及一种螯合剂前体，其中包含谷氨酸N,N-二乙酸（GLDA）和/或甲基甘氨酸N,N-二乙酸（MGDA），其中至少一个羧酸基以羧酸衍生物的形式存在，所述羧酸衍生物选自酰胺、酐和酯的群组，其组合物和盐，前提是它不是GLDA的三乙酯、GLDA的三乙基单叔丁基酯、GLDA的三叔丁基酯、GLDA的单苄基三叔丁基酯、任何含有氮杂环烷基团的酯或酰胺、任何含有生物素基团的酰胺、任何含有氨基乙基氨基甲酰基团的酰胺、（S）-二乙酸2,2'-(1-苄氧基)-1,5-二氧代-5-(丙-2-炔基氨基)戊-2-基氮二乙酸酯，二乙酸2,2'-(5-(3-叠氮丙基氨基)-1-(苄氧基)-1,5-二氧代戊-2-基氮二乙酸酯，MGDA的三甲酯，MGDA的单甲酯二甲酰胺，MGDA的二苄酯，MGDA的二苄单叔丁基酯，MGDA的二叔丁基酯，MGDA的二叔丁基单苄酯，N,N-双(苄氧羰甲基)-N'-甲氧羰甲基-丙氨酸酰胺，或N,N-双(叔丁氧羰甲基)-N'-甲氧羰甲基-丙氨酸酰胺，以及固定在凝胶上的GLDA的酯，且所述酰胺不是氨的酰胺，用于含有上述螯合前体和液体的流体，以及在需要延迟酸度或螯合能力的应用中使用MGDA和GLDA的螯合剂前体和含有它们的流体，例如在除垢、漂白、清洁和处理含油和/或气体的地下岩层中。
• Frequency of <i>C</i>-Allylations on Oligoglycinates via <i>N</i>-Ylides
  作者：Hisao Nemoto、Shin-ya Tamagawa、Kenji Yatsuzuka、Tomoyuki Kawamura

  DOI：10.1021/jo300484x

  日期：2012.5.18

  procedure gave a mixture including multiallylated products. In the reaction with N-ylides, gem-C-diallylation and α,α′-C-diallylation of oligoglycinates are strongly inhibited even with the use of an excess of allyl bromide and base. A mechanism to explain this control of the frequency of C-allylation on oligoglycinates via N-ylides is also proposed.

  据报道，通过在N-烯丙基化和C-迁移步骤之间插入真空操作，低聚甘氨酸酸酯例如二亚乙基三胺五乙酸酯，亚氨基二乙酸酯和乙二胺四乙酸酯的高选择性单C-烯丙基化。这是对比的是单罐Ñ -allylation- Ç -allylation地进行反应，包括multiallylated产物的混合物。与反应Ñ -ylides，宝石-C -diallylation和α，α'- Ç oligoglycinates的-diallylation强烈，即使使用过量的烯丙基溴和碱的的抑制。一种解释通过以下方式控制寡糖苷酸上C-烯丙基化频率的机制还提出了N-基化物。
• DNA affinity cleaving
  作者：John S. Taylor、Peter G. Schultz、Peter B. Dervan

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85050-4

  日期：1984.1

  Maxam-Gilbert sequencing el analysis of the DNA cleavage patterns by ED Fe(II) and DE Fe(II) on both DNA strands of a 381 se pair restriction fragment reveals asymmetric DNA cleavage patterns. Cleavage is shifted to the 3' de of each DNA strand. A model consistent with this cleavage pattern indicates one preferred binding te for ED Fe(II) and DE Fe(II) is 3'-TTTAA-5' with the “amino end” of the tripeptide

  的附接EDTA ·的Fe（II）到偏端霉素改变序列特异性DNA结合的抗生素为序列特异性DNA切割分子。我们报道了具有金属螯合剂EDTA的EDTA -distamycin（ED）的合成，该金属螯合剂被束缚在抗菌素distamycin的N-甲基吡咯三肽部分的羧基末端。EDTA -distamycin-的Fe（II）（ED）· FeII在10 -6 M个浓度有效地切割的pBR322 DNA（10 -5 M在碱基对）在氧和二硫苏糖醇的存在下（DTT）。使用Maxam-Gilbert测序凝胶分析，我们发现ED ·Fe（II）提供了不等强度的DNA裂解模式，覆盖了由腺嘌呤（A）和胸腺嘧啶（T）组成的5个碱基对位点附近的2至4个连续碱基对。每个位点的多次裂解可能是一种可扩散的氧化物质（可能是羟基）的证据。在A + T位点的每一侧的不均等的切割强度允许指定三肽结合单位的主要和次要方向。ED ·Fe（II）与双歧霉素-EDTA
• [EN] NOVEL CHELATOR AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU CHÉLATEUR ET SON UTILISATION
  申请人：GE HEALTHCARE BIO SCIENCES AB

  公开号：WO2011152782A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates to dimeric pentadentate chelators with exceptionally strong binding of metal ions, for detection, immobilization and purification of biomolecules. Dimeric chelators offer a cooperativity of binding of two adjacent immobilized metal ions simultaneously to a histidine-tagged biomolecule, which gives advantageous properties regarding strength of binding compared to a corresponding monomer chelator. In addition, a dimer increases the selectivity (ease of separation) against non-tagged biomolecules with low metal-ion affinity. The dimeric pentadentate chelator according to the invention has the following general formula (I) wherein Sc is a scaffold or a connecting structure that contains at least two functional groups enabling coupling of two pentadentate chelators (PD), and PD is a pentadentate chelator having the formula (II).

  本发明涉及具有异常强金属离子结合能力的二聚五齿螯合剂，用于检测、固定和纯化生物分子。二聚螯合剂提供了同时将两个相邻的固定金属离子与带组氨酸标签的生物分子结合的协同作用，这相比于相应的单体螯合剂具有更强的结合力。此外，二聚体增加了对金属离子亲和力较低的非标记生物分子的选择性（易于分离）。根据本发明的二聚五齿螯合剂具有以下一般式（I），其中Sc是包含至少两个功能基团以连接两个五齿螯合剂（PD）的支架或连接结构，PD是具有以下一般式（II）的五齿螯合剂。
• Metal free acid dyes, process for the production and their use
  申请人：DyStar Colours Distribution GmbH

  公开号：EP2868714A1

  公开（公告）日：2015-05-06

  Dyes of formula (1) the production and use thereof.

  公式（1）的染料的生产和使用。