软木花椒素 | 581-31-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 软木花椒素
• 英文名称: suberosin
• 英文别名: 7-methoxy-6-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1-benzopyran-2-one；7-methoxy-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 581-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: RSZDAYHEZSRVHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  158-172 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  3.870 (est)
• 保留指数：
  2086.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  应存放在2-8℃的环境中，保持干燥并密封。

制备方法与用途

生物活性

Suberosin 可从Plumbago zeylanica 分离得到，具有抗炎和抗血凝的活性。它可通过调节NF-AT 和 NF-κB，抑制PHA-诱导的 PBMC细胞增殖并阻止细胞周期从G1期过渡到S期。

化学性质

Suberosin 可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。该化合物来源于白独活和白对节子叶（为山茱萸科植物木兰的叶）。

用途

Suberosin 广泛用于含量测定、鉴定及药理实验等方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  软木花椒素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 美洲花椒素
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 6-prenylcoumarins and linear pyranocoumarins: Total synthesis of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin), O-methylbalsamiferone, dihydroxanthyletin, xanthyletin and luvangetin

  摘要：

  以 2-异戊氧基苯甲醛（8、12 和 14）为起点，利用串联克莱森重排和维蒂希反应合成了天然 6-异戊基香豆素（1a、2c 和 3a）及其衍生物 1c、1d、1e、2d 和 3b-d。香豆素 1a、1e 和 2c 被转化成二氢吡喃香豆素（5a-e）。此外，还介绍了将二羟基黄皮素 5a 和二氢紫罗兰素 5d 转化为天然的线型吡喃香豆素黄皮素 6a 和紫罗兰素 6b。

  DOI：

  10.1039/b109597h
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 软木花椒素
  参考文献：
  名称：

  通过香豆酸酯衍生物的对位-克莱森重排合成线性香豆素：全脂蛋白，去甲基亚脂蛋白和ostruthin的全合成

  摘要：

  加热4'- O-苄基香豆酸酯（3）的2'- O-烯丙基化衍生物（3），直接通过连续的对-克莱森重排和再内酯化作用提供相应的线性烯丙基化伞形酮（1）。

  DOI：

  10.1039/c39860001264

文献信息

• New Coumarins from Citrus Plants.
  作者：Chihiro ITO、Kazuko FUJIWARA、Mayumi KAJITA、Motoharu JU-ICHI、Yuko TAKEMURA、Yoshiko SUZUKI、Kiyoko TANAKA、Mitsuo OMURA、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2509

  日期：——

  Four new coumarins, named peroxytamarin (1), cis-casegravol (5), citrusarin-A (7), and citrusarin-B (8), were isolated from root of Citrus plants and their structures were elucidated by chemical and spectrometric methods. Citrusarin-B (8), a coumarin having both a dimethylpyran ring and a dihydrofuran ring in the molecule, was also synthesized.

  从柑橘植物根部分离得到四种新的香豆素，分别命名为过氧他玛林（1）、顺式卡西格拉沃（5）、柑橘苷A（7）和柑橘苷B（8），并通过化学和光谱方法阐明了它们的结构。柑橘苷B（8），一种分子中同时含有二甲基吡喃环和二氢呋喃环的香豆素，也被合成出来。
• Efficient synthesis of 6-prenylcoumarins; total syntheses of suberosin, toddaculin, O-methylapigravin (O-methylbrosiperin) and O-methylbalsamiferone
  作者：Raghao S. Mali、Paramjeet Kaur Sandhu、Anita Manekar-Tilve

  DOI：10.1039/c39940000251

  日期：——

  Synthesis of naturally occuring 6-prenylcoumarins 1a, b, 2c, and 3b and their derivatives 6a–c is described, starting from 2-prenyloxybenzaldehydes 4a–c, using a tandem Claisen rearrangement and Wittig reaction.

  本文介绍了以 2-异戊氧基苯甲醛 4a-c 为起点，通过串联克莱森重排和维蒂希反应合成天然 6-异戊基香豆素 1a、b、2c 和 3b 及其衍生物 6a-c。
• Structure–activity relationships for naturally occurring coumarins as β-secretase inhibitor
  作者：Shinsuke Marumoto、Mitsuo Miyazawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.002

  日期：2012.1

  The present study was demonstrated to evaluate the effects of naturally occurring coumarins (NOCs) including simple coumarins, furanocoumarins, and pyranocoumarins on the inhibition of β-secretase (BACE1) activity. Of 41 NOCs examined, some furanocoumarins inhibited BACE1 activity, but simple coumarins and pyranocoumarins did not affect. The most potent inhibitor was 5-geranyloxy-8-methoxypsoralen

  本研究证明可以评估天然香豆素（NOC）（包括简单香豆素，呋喃香豆素和吡喃香豆素）对β-分泌酶（BACE1）活性的抑制作用。在41个NOC中，一些呋喃香豆素抑制了BACE1的活性，但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响。最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素（31），IC 50值为9.9μM 。其他呋喃香豆素衍生物，例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素（35），8-香叶基氧基补骨脂蛋白（24）和佛手柑（18）抑制BACE1活性，IC 50值<25.0μM。通过狄克逊曲线和Cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明，化合物18，31和35混合型抑制剂。香豆素24抑制BACE1的动力学是非竞争性抑制剂。
• New coumarins from Harbouria trachypleura: isolation and synthesis
  作者：Nathan R Guz、Peter Lorenz、Frank R Stermitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01355-7

  日期：2001.9

  (+)-epoxysuberosin, and two new coumarins (+)-trachypleuranin-A and (±)-trachypleuranin-B, were isolated from the methanol extract of Harbouria trachypleura. An efficient five-step asymmetric synthesis of (+)-trachypleuranin-A was performed using a sequential [3,3] Claisen–Cope rearrangement and a Shi asymmetric epoxidation. (±)-Trachypleuranin-B, a chlorinated coumarin, was synthesized from (±)-epoxysuberosin

  分离出两种已知的呋喃香豆素，（+）-氧哌丁宁和（+）-萨克萨林，两种已知的香豆素，伞形酮和（+）-环氧亚油精，以及两种新的香豆素，（+）-trachypleuranin-A和（±）-trachypleuranin-B。从夏威夷夏威夷藻的甲醇提取物中提取。使用顺序的[3,3] Claisen-Cope重排和Shi不对称环氧化，进行了有效的五步（+）-trachypleuranin-A不对称合成。（±）-Trachypleuranin-B，一种氯代香豆素，是由（±）-环氧亚油精合成的。
• The chemical constituents of Australian Zanthoxylum species. VII. Some transformation products of suberosin
  作者：JR Mock、RG Senior、WC Taylor

  DOI：10.1071/ch9800395

  日期：——

  Photosensitized oxidation of suberosin yielded suberenol (2), isosuberenol (6) and, under certain conditions, 6,6'-ethylenebis(7- methoxy-2H-1-benzopyran-2-one). The epoxy alcohol (7a), its methyl ether and the aldehyde (3) were also obtained, but these are believed to be artefacts formed under the conditions of workup. Autoxidation of suberosin does not appear to occur readily. Other oxygenated derivatives of suberosin were prepared by chemical methods. ��� Dehydration of suberenol and isosuberenol yielded the diene (5) which on treatment with acid gave in low yield a bis-coumarin, isomeric with cyclobisuberodiene, for which structure (24) is suggested.

  光敏氧化 在一定条件下，通过光敏氧化亚贝壳苷可得到亚贝壳苷醇（2）、异贝壳苷醇（6）以及 6,6'-乙烯双（7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）。环氧醇（7a）、其 还得到了环氧醇 (7a)、其甲醚和醛（3），但据信这些都是在制备过程中形成的人工产物。 但这些被认为是在加工条件下形成的人工产物。次龙脑酶的自氧化 似乎不易发生。用化学方法制备了其它含氧的松脂苷衍生物。 化学方法制备。��� 将次庚烯醇和异异庚烯醇脱水 脱水后得到二烯（5）。 双香豆素，它与环双倍半萜二烯是同分异构体。 结构 (24)。